benzyl 2-methoxypyrrolidine-1-carboxylate | 88001-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-methoxypyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl 2-methoxy-1-pyrrolidinecarboxylate；1-(Benzyloxycarbonyl)-2-methoxypyrrolidine；2-methoxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester；N-(benzyloxycarbonyl)-2-methoxypyrrolidine
• CAS: 88001-42-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: SAPQRBJCIZEQPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-methoxypyrrolidine-1-carboxylate 在 二乙基异丙基胺 、 三氟乙酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以81%的产率得到1-Cbz-吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  [EN] ADAMANTYGLYCINE- BASED INHIBITORS OF DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV FOR THE TREATMENT OF DIABETES
  [FR] INHIBITEURS A BASE D'ADAMANTYGLYCINE DE LA DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV ET PROCEDES ASSOCIES

  摘要：

  公开号：

  WO2005012249A3
• 作为产物：
  描述：

  苄基氰基甲酸酯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 Rochelle's salt 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 benzyl 2-methoxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由吡咯烷基-2-酮合成双环胍

  摘要：

  描述了三个双环胍的合成，作为胍生物碱多菌灵A的模型化合物。通过与甲硅烷基烯醇醚的N-酰基亚胺离子偶联反应，并以双-Boc-硫脲和HgCl 2作为关键步骤，直接由胍基吡咯烷-2-酮制备胍。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01086-6

文献信息

• α-Amidoalkylating Agents from <i>N</i>-Acyl-α-amino Acids: 1-(<i>N</i>-Acylamino)alkyltriphenylphosphonium Salts
  作者：Roman Mazurkiewicz、Jakub Adamek、Agnieszka Październiok-Holewa、Katarzyna Zielińska、Wojciech Simka、Anna Gajos、Karol Szymura

  DOI：10.1021/jo202534u

  日期：2012.2.17

  electrochemical decarboxylative α-methoxylation of N-acyl-α-amino acids (Hofer–Moest reaction) was investigated. For most proteinogenic and all studied unproteinogenic α-amino acids, very good results were obtained using a substoichiometric amount of SiO2–Pip as the base. Only in the cases of N-acylated cysteine, methionine, and tryptophan, attempts to carry out the Hofer–Moest reaction in the applied conditions

  N-酰基-α-氨基酸可通过两步过程有效地转化为1- N-（酰基氨基）烷基三苯基phosph盐，这是一种新型的功能强大的α-酰胺基烷基化剂。α-氨基酸结构，所用碱[MeONa或硅胶负载的哌啶（SiO 2 -Pip）]以及主要电解参数（电流密度，电荷消耗）对电化学收率和选择性的影响研究了N-酰基-α-氨基酸的脱羧α-甲氧基化（Hofer-Moest反应）。对于大多数蛋白原性和所有研究的非蛋白原性α-氨基酸，使用亚化学计量的SiO 2 -Pip作为碱均能获得很好的结果。仅在N的情况下酰化的半胱氨酸，蛋氨酸和色氨酸在所应用的条件下进行Hofer-Moest反应的尝试失败了，这可能是因为这些α-氨基酸对侧链上的电化学氧化敏感。通过在室温下将等摩尔量的N-（1-甲氧基烷基）酰胺和四氟硼酸三苯基phosph溶解在CH 2 Cl 2中30分钟，将N-（1-甲氧基烷基）酰胺的甲氧基有效地置换为三苯基phosph基团，然后用Et
• Fragment-oriented synthesis: β-elaboration of cyclic amine fragments using enecarbamates as platform intermediates
  作者：Alexandre F. Trindade、Emily L. Faulkner、Andrew G. Leach、Adam Nelson、Stephen P. Marsden

  DOI：10.1039/d0cc03934a

  日期：——

  for the β-sp3 functionalisation of cyclic amines is described. Regioselective conversion of protected amines to enecarbamates is achieved through electrochemical oxidation; these intermediates can be derivatised by functionalised alkyl halides under photoredox catalysis. The potential of the methods is highlighted by direct growth of a DCP2B-binding fragment.

  一种用于β-SP策略3环胺的官能化进行说明。受保护的胺向烯氨基甲酸酯的区域选择性转化是通过电化学氧化实现的。这些中间体可以在光氧化还原催化下被官能化的烷基卤化物衍生化。DCP2B结合片段的直接生长突出了该方法的潜力。
• Enantioselective Alkynylation of Unstabilized Cyclic Iminium Ions
  作者：Weiye Guan、Samantha O. Santana、Jennie Liao、Kelci Henninger、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/acscatal.0c04223

  日期：2020.12.4

  An enantioselective copper-catalyzed alkynylation of unstabilized cyclic iminium ions has been developed. Whereas such alkynylations typically utilize pyridinium, quinolinium, and isoquinolinium intermediates, this method enables use of cyclic iminium ions unstabilized by resonance. With the use of a Lewis acid and copper catalyst, these iminium ions are generated in situ from readily available hemiaminal

  已开发出不稳定的环状亚胺离子的对映选择性铜催化炔基化反应。虽然此类炔基化通常使用吡啶鎓、喹啉鎓和异喹啉鎓中间体，但该方法能够使用通过共振不稳定的环状亚胺鎓离子。通过使用路易斯酸和铜催化剂，这些亚胺离子由容易获得的半缩醛胺甲基醚原位生成，并转化为高度对映体富集的α-炔基化环胺。可以高产率和对映体过量掺入各种末端炔烃。
• Enolizable Carbonyls and <i>N</i> ,<i>O</i> -Acetals: A Rational Approach for Room-Temperature Lewis Superacid-Catalyzed Direct α-Amidoalkylation of Ketones and Aldehydes
  作者：Bahria Touati、Abderrahman El Bouakher、Catherine Taillier、Raja Ben Othman、Malika Trabelsi-Ayadi、Sylvain Antoniotti、Elisabet Duñach、Vincent Dalla

  DOI：10.1002/chem.201504772

  日期：2016.4.18

  carbonyl donors, that is, ketones and aldehydes with unbiased N,O‐acetals, is described. Sn(NTf2)4 is an optimal catalyst to promote this challenging transformation at low loading and the reaction shows promising scope. A comprehensive and rational evaluation of this reaction has led to the establishment of an empirical scale of nucleophilic reactivity for a broad set of ketones that should be helpful

  描述了羰基供体的高效催化室温直接α-酰胺基烷基化反应，即具有无偏N，O-乙缩醛的酮和醛。Sn（NTf 2）4是在低负荷下促进这一具有挑战性的转变的最佳催化剂，该反应具有广阔的前景。对该反应进行了全面而合理的评估，已建立了一套广泛的酮亲核反应性的经验规模，这对羰基α-官能化方法的合成设计和开发应有所帮助。
• Electrochemical Deallylation of α-Allyl Cyclic Amines and Synthesis of Optically Active Quaternary Cyclic Amino Acids
  作者：Peter G. Kirira、Masami Kuriyama、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/chem.200903512

  日期：2010.4.6

  Electrochemical oxidation of α‐allylated and α‐benzylated N‐acylated cyclic amines by using a graphite anode easily affords the corresponding α‐methoxylated products with up to 76 % yield. Ease of oxidation was affected by the type of electrode, the size of cyclic amine, and the nature of the protecting group. This method was successfully applied to the synthesis of optically active N‐acylated α‐alkyl‐α‐amino

  通过使用石墨阳极对α-烯丙基化和α-苄基化N-酰化的环状胺进行电化学氧化，可以轻松获得相应的α-甲氧基化产物，收率高达76％。电极的类型，环胺的大小和保护基的性质会影响氧化的难易程度。该方法已成功应用于合成具有高达99％ee的旋光性N酰化的α-烷基-α-氨基酸酯 。