Cbz-DL-脯氨醇 | 86954-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: Cbz-DL-脯氨醇
• 中文别名: CBZ-DL-脯氨醇
• 英文名称: benzyl 2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (S)-2-hydroxymethyl-1-pyrrolidine carboxylic acid phenylmethyl ester
• CAS: 86954-05-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: BJTNHGVCFWDNDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-DL-脯氨醇 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以78%的产率得到benzyl 2-methoxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过伯烷氧基自由基的 β-断裂从 β-氨基醇合成生物碱类似物

  摘要：

  伯烷氧基的裂解通常是夺氢和其他竞争反应的次要过程。然而，当使用 β-氨基醇作为底物时，断裂以良好到极好的产率进行，并且没有观察到副反应。断裂可以与烯丙基化或烷基化反应相结合，以得到生物碱类似物和官能化的氮杂环。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600720
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-[(4-methoxyphenoxy)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到Cbz-DL-脯氨醇
  参考文献：
  名称：

  对茴香基：伯醇的通用保护基

  摘要：

  伯醇可以被保护为高度稳定的对茴香醚，其通过硝酸铈铵进行轻度的氧化脱保护。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)84580-9

文献信息

• Src kinase inhibitor compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06498165B1

  公开（公告）日：2002-12-24

  Pyrimidine compounds (Formula I), or their pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, crystal forms and individual diastereomers, and pharmaceutical compositions including the same, which are inhibitors of tyrosine kinase enzymes, and as such are useful in the prophylaxis and treatment of protein tyrosine kinase-associated disorders, such as immune diseases, hyperproliferative disorders and other diseases in which inappropriate protein kinase action is believed to play a role, such as cancer, angiogensis, atheroscelerosis, graft rejection, rheumatoid arthritis and psoriasis.

  嘧啶化合物（化学式I），或其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物、晶型和单一对映异构体，以及包括这些化合物的药物组合物，它们是酪氨酸激酶酶的抑制剂，因此在预防和治疗蛋白酪氨酸激酶相关疾病方面具有用处，如免疫疾病、高增殖性疾病和其他认为不当的蛋白激酶作用可能起作用的疾病，如癌症、血管生成、动脉粥样硬化、移植排斥、类风湿性关节炎和牛皮癣。
• Microwave-Assisted Solution-Phase Synthesis of 1,4,5-Trisubstituted Pyrazoles
  作者：Giampaolo Giacomelli、Andrea Porcheddu、Margherita Salaris、Maurizio Taddei

  DOI：10.1002/ejoc.200390091

  日期：2003.2

  A small parallel library of 1,4,5-trisubstituted pyrazoles was prepared in solution using a three-step procedure starting from Meldrum acid. The Meldrum acid was acylated with different acyl chlorides and the products opened with different alcohols and amines to give substituted β-keto esters and β-keto amines. Further reaction with N,N-dimethylformamide dimethylacetal and the final cyclisation were

  使用三步法从 Meldrum 酸开始，在溶液中制备了一个小型的 1,4,5-三取代吡唑平行库。Meldrum酸用不同的酰氯酰化，产物用不同的醇和胺打开，得到取代的β-酮酯和β-酮胺。与 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛的进一步反应和最终的环化在微波辐射下有效地进行。在第一步中仅使用清除剂树脂，而在其他两个步骤中使用微波可以使起始材料完全转化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Benzazepine and benzothiazepine derivatives
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04902684A1

  公开（公告）日：1990-02-20

  Vasodilating activity is exhibited by compounds having the formula ##STR1## wherein X can be --S--or --CH.sub.2 --; and R.sub.2 is ##STR2## depending upon the definition of X.

  具有通式##STR1##的化合物表现出血管舒张活性，其中X可以是--S--或--CH₂--；而R₂是##STR2##，这取决于X的定义。
• A Library of Conformationally Restricted Saturated Heterocyclic Sulfonyl Chlorides
  作者：Oleksandr Grygorenko、Sergey Zhersh、Volodymyr Buryanov、Oleksandr Karpenko、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0030-1260223

  日期：2011.11

  the synthesis of conformationally restricted saturated heterocyclic sulfonyl chlorides is described. Being guided by the principle of diversity-oriented conformational restriction, a mini-library of saturated heterocyclic sulfonyl chlorides was designed and synthesized. The library consists of nine members that are derivatives of azetidine, pyrrolidine, and piperidine. These compounds were prepared in

  描述了合成构象受限的饱和杂环磺酰氯的方法。遵循面向多样性的构象限制原则，设计并合成了一个饱和杂环磺酰氯的小型文库。该文库由九种成员组成，它们是氮杂环丁烷，吡咯烷和哌啶的衍生物。这些化合物从相应的Cbz保护的氨基醇开始，以克数计以19-88％的总收率制备。 磺酰氯-氮杂环-分子刚性-库-构象限制
• Medical composition for percutaneous administration
  申请人：Nitto Electric Industrial Co., Ltd.

  公开号：US05059628A1

  公开（公告）日：1991-10-22

  A medical composition for external use comprising a proline ester represented by formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are as defined in the specification, or a prolinol ester represented by formula (II): ##STR2## wherein R.sub.3 and R.sub.4 are as defined in the specification. The composition enhances percutaneous penetration absorption of an active ingredient to be combined therewith.

  一种外用医用组合物，包括由式(I)表示的脯氨酸酯：##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2如规范中定义，或者由式(II)表示的脯氨醇酯：##STR2##其中R.sub.3和R.sub.4如规范中定义。该组合物增强了与之结合的活性成分的经皮渗透吸收。