benzyl 2,3-dihydroxypyrrolidine-1-carboxylate | 208648-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2,3-dihydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 208648-98-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: QZKPQGUVGZIKLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3-dihydroxypyrrolidine-1-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+/-)-Oxohexahydrofuro[3,2-b]pyrroles (Pyrrolidine-trans-lactones) Using Acyl-Iminium Chemistry

  摘要：

  在新型的吡咯烷-反式内酯合成中，酰亚胺吡咯烷与硅基烯酮缩酮反应，这一反应选择性地生成C2、C3反式立体化学结构。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1965
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢吡咯-1-羧酸苄酯 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 以91%的产率得到benzyl 2,3-dihydroxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+/-)-Oxohexahydrofuro[3,2-b]pyrroles (Pyrrolidine-trans-lactones) Using Acyl-Iminium Chemistry

  摘要：

  在新型的吡咯烷-反式内酯合成中，酰亚胺吡咯烷与硅基烯酮缩酮反应，这一反应选择性地生成C2、C3反式立体化学结构。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1965

文献信息

• Total synthesis of (±)-6-deoxycastanospermine: an application of the addition of organoboronates to N-acyliminium ions
  作者：Robert A Batey、D.Bruce MacKay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01790-1

  日期：2000.12

  An efficient synthesis of (±)-6-deoxycastanospermine is reported, using a diastereoselective coupling of organoboronates with N-acyliminium ions as the key step. The construction of the indolizidine ring system is completed using a subsequent reductive amination reaction.

  据报道，使用有机硼酸酯与N-酰基亚胺离子的非对映选择性偶联作为关键步骤，可以有效合成（±）-6-脱氧卡那曲胺。使用随后的还原性胺化反应完成吲哚并咪唑环系统的构建。
• Metal-Catalyzed Cycloisomerization Reactions of <i>cis</i>-4-Hydroxy-5-alkynylpyrrolidinones and <i>cis</i>-5-Hydroxy-6-alkynylpiperidinones: Synthesis of Furo[3,2-<i>b</i>]pyrroles and Furo[3,2-<i>b</i>]pyridines
  作者：Jasmine C. Jury、Nalivela Kumara Swamy、Arife Yazici、Anthony C. Willis、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1021/jo9007942

  日期：2009.8.7

  Furo[3,2-b]pyrroles and furo[3,2-b]pyridines can be conveniently prepared in good yields from the cycloisomerization reactions of cis-4-hydroxy-5-alkynylpyrrolidinones and cis-5-hydroxy-6-alkynylpiperidinones, respectively, using Ag(I), Pd(II)/Cu(I), or Au(I) catalysis. In one case, the cycloisomerization product was unstable and produced a furan derivative by a ring-opening reaction.

  顺式-4-羟基-5-炔基吡咯烷酮与顺式-5-羟基-6-炔基哌啶子酮的环异构化反应可方便地以高收率制备呋喃并[3,2- b ]吡咯和呋喃[3,2- b ]吡啶分别使用Ag（I），Pd（II）/ Cu（I）或Au（I）催化。在一种情况下，环异构化产物不稳定并且通过开环反应产生呋喃衍生物。
• Differential oxidation of endocyclic enecarbamates. Synthesis of cyclic β-hydroxy-α-amino acids
  作者：Claudia H. Sugisaki、Patrick J. Carroll、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00536-x

  日期：1998.5

  The differential oxidation of five and six-membered endocyclic enecarbamates was investigated employing m-CPBA, DMD, as well as enantioselective protocols such as the Kochi-Jacobsen-Katsuki's epoxidation and the Sharpless dihydroxylation. By this strategy the syntheses of beta-hydroxyprolines and beta-hydroxypipecolic acids were accomplished. X-Ray crystallographic analysis of the trans-beta-hydroxypipecolic acid was instrumental to solve structural assignment conflicts. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Alkenyl and Aryl BoronatesMild Nucleophiles for the Stereoselective Formation of Functionalized <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Robert A. Batey、D. Bruce MacKay、V. Santhakumar

  DOI：10.1021/ja983801z

  日期：1999.6.1
• EP0873519A4
  申请人：——

  公开号：EP0873519A4

  公开（公告）日：2005-04-27