2,3-二氢吡咯-1-羧酸苄酯 | 68471-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-二氢吡咯-1-羧酸苄酯
• 中文别名: 2-吡咯啉-1-苯甲酸苄酯
• 英文名称: 2,3-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: N-(benzyloxy)carbonyl-2-pyrroline；benzyl 2,3-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate；1-(benzyloxy)carbonyl-2-pyrroline；benzyl 2,3-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 68471-57-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: ZNLOEFQSAKKFGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  >110℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P301+P310
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险性描述：
  H301
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢吡咯-1-羧酸苄酯 在 iridium(lll) bis[2-(2,4-difluorophenyl)-5-methylpyridine-N,C₂₀]-4,40-di-tert-butyl-2,20-bipyridine hexafluorophosphate 、 2,4,6-Triisopropylthiophenol 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到3-氨基-N-Cbz-吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯与胺，氨和NH杂环的光催化加氢胺化反应合成β-二胺结构单元。

  摘要：

  3-氨基取代的饱和氮杂环是β-二胺的重要亚类，它出现在许多临床药物中。在本文中，我们报告了基于脲选择性光氧化还原介导的氨基甲酸酯加氢胺化处理这些产品的统一方法。胺偶联配偶体可以在一组反应条件下涵盖多种胺类型，包括伯烷基胺，氨，芳基和杂芳基胺以及NH杂环。该方法能够合成多种药学上相关的结构单元。

  DOI：

  10.1002/chem.202003562
• 作为产物：
  描述：

  1-Cbz-吡咯烷 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四乙基对甲苯磺酸铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3-二氢吡咯-1-羧酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  片段导向的合成：使用烯氨基甲酸酯作为平台中间体，对环胺片段进行β-精制。

  摘要：

  一种用于β-SP策略3环胺的官能化进行说明。受保护的胺向烯氨基甲酸酯的区域选择性转化是通过电化学氧化实现的。这些中间体可以在光氧化还原催化下被官能化的烷基卤化物衍生化。DCP2B结合片段的直接生长突出了该方法的潜力。

  DOI：

  10.1039/d0cc03934a

文献信息

• Application of a Catalytic Asymmetric Povarov Reaction using Chiral Ureas to the Synthesis of a Tetrahydroquinoline Library
  作者：Baudouin Gerard、Morgan Welzel O’Shea、Etienne Donckele、Sarathy Kesavan、Lakshmi B. Akella、Hao Xu、Eric N. Jacobsen、Lisa A. Marcaurelle

  DOI：10.1021/co300098v

  日期：2012.11.12

  A 2328-membered library of 2,3,4-trisubstituted tetrahydroquinolines was produced using a combination of solution- and solid-phase synthesis techniques. A tetrahydroquinoline (THQ) scaffold was prepared via an asymmetric Povarov reaction using cooperative catalysis to generate three contiguous stereogenic centers. A matrix of 4 stereoisomers of the THQ scaffold was prepared to enable the development

  使用溶液和固相合成技术的组合，生成了2328元的2,3,4-三取代四氢喹啉文库。四氢喹啉（THQ）支架是通过不对称的Povarov反应使用协同催化制备的，以产生三个连续的立体中心。制备了THQ支架的4种立体异构体矩阵，以通过生物学测试建立立体/结构-活性关系（SSAR）。稀疏矩阵设计策略用于选择要合成的文库成员，目的是生成具有适合下游发现的理化性质的四氢喹啉类化合物。
• Radical Alkynyltrifluoromethylation of Alkenes Initiated by an Electron Donor–Acceptor Complex
  作者：Heng Jiang、Yanyan He、Yuanzheng Cheng、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00337

  日期：2017.3.3

  Radical alkynyltrifluoromethylation of alkenes with actylenic triflones has been achieved. This radical chain reaction is initiated by a catalytic amount of an electron-donor–acceptor complex composed of Togni’s reagent and N-methylmorpholine. This transformation proceeds under exceptionally mild and operationally simple conditions. A variety of alkenes are compatible in this protocol including aliphatic

  已经实现了烯基与炔基三氟甲磺酸基的自由基炔基三氟甲基化。自由基链反应是由催化量的由Togni试剂和N-甲基吗啉组成的电子供体-受体复合物引发的。这种转变在异常温和且操作简单的条件下进行。该协议中兼容使用多种烯烃，包括脂肪族烯烃，乙烯基醚，烯氨基甲酸酯，苯乙烯，甚至丙烯酸酯，从而以良好或优异的收率提供了多种β-三氟甲基炔烃。
• CH Functionalization of Enamides: Synthesis of β-Amidovinyl Sulfones<i>via</i>Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Heng Jiang、Xuejiao Chen、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201200874

  日期：2013.3.11

  prepare β‐amidovinyl sulfones has been developed based on the sulfonation of enamides or enecarbamates via visible‐light photoredox catalysis. Direct CH functionalizations of enamides or enecarbamates under the optimized conditions proceeded with a wide scope of substrates and remarkable selectivity to give functionalized vinyl sulfones with good to excellent yields.

  基于通过可见光光氧化还原催化的酰胺或烯氨基甲酸酯的磺化反应，已开发出一种温和，实用且环境友好的策略来制备β-酰胺基乙烯基砜。在优化的条件下，酰胺或烯氨基甲酸酯的直接CH功能化可在宽范围的底物范围内实现，并具有显着的选择性，从而以良好或优异的收率得到官能化的乙烯基砜。
• Exploring tertiary enamides as versatile synthons in organic synthesis
  作者：Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1039/c4cc10327k

  日期：——

  Tertiary enamides have long been thought of as stable and marginally valuable enamine variants in synthesis. This notion has been challenged, however, in recent years. Enabling the regulation of the cross-conjugation system of the tertiary enamides has been successfully shown to enhance delocalization of the nitrogen lone-pair electrons into a carbon-carbon double, thereby reinvigorating the enaminic

  长期以来一直认为叔酰胺是合成中稳定的和边际上有价值的烯胺变体。但是，近年来，这一概念受到了挑战。已成功地显示出使叔酰胺的交叉缀合系统的调节能够增强氮孤对电子的离域化为碳-碳双键，从而使叔酰胺的烯胺反应性恢复活力。在本文中，我总结了叔酰胺类化合物亲核反应探索的最新进展及其在天然产物和具有生物学和药学意义的杂环化合物的合成中的应用，主要侧重于我们自己的工作。
• Ligand‐Controlled Regiodivergent Hydroalkylation of Pyrrolines
  作者：Deyun Qian、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.201912629

  日期：2019.12.16

  Nickel hydride (NiH) catalyzed hydrocarbonation has emerged as an efficient approach to construct new C-C bonds containing at least one C(sp3 ) center. However, the regioselectivity of this reaction is by far dictated by substrates. Described here is a strategy to achieve two different regioselectivites of hydroalkylation of the same substrates by using ligand control. This strategy enables the first

  氢化镍（NiH）催化的碳氢化合物已成为一种有效的构建含有至少一个C（sp3）中心的新CC键的方法。但是，该反应的区域选择性到目前为止受底物支配。这里描述的是通过使用配体控制来实现相同底物的两种不同的区域选择性加氢烷基化烷基化的策略。这种策略使3-吡咯啉能够进行第一次区域发散性加氢烷基化，从而在许多生物活性分子中产生2-和3-烷基化的吡咯烷，有价值的合成中间体和常见基序。该方法显示了广泛的范围和较高的官能团耐受性，可用于后期功能化。