2-formylbiphenylene | 65350-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-formylbiphenylene
• 英文别名: biphenylene-2-carbaldehyde
• CAS: 65350-41-6
• 化学式: C₁₃H₈O
• 分子量: 180.206
• InChiKey: LSEXVROQFRYFBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C
• 沸点：
  336.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formylbiphenylene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2-hydroxymethylbiphenylene
  参考文献：
  名称：

  非对称双（抗芳香族化合物）中的结构-性质关系：谁赢得了戊烯和苯并环丁二烯之间的战斗？†。

  摘要：

  根据目前公认的结构-性质关系，具有角形（与并苯的1,2-键键合）的乙酰戊戊烯比具有线性（与2,3-键的苯并酮键合）具有更高的抗芳香性。粉刺）。为了探索和扩展当前的观点，我们设计并合成了分子，其中两个同分异构但不同的8π抗芳香亚基苯并环丁二烯（BCB）和戊烯分别通过不饱和六价角和线性拓扑结合环。分子的抗芳香特性在实验上由1支持H NMR，UV-vis和循环伏安法测量以及X射线晶体学。理论研究进一步证实了该实验结果，包括对几种芳香指数（NICS，ACID，HOMA，FLU，MCI）的计算。在有角分子的情况下，连接的六元环内的双键局部化导致BCB和戊烯亚基的抗芳香性降低，而线性结构为两个不相等的[4 n ]π亚基提供了竞争态势。我们发现，在后一种情况下，BCB单元可以更有效地缓解其不利的抗芳香性，使戊烯具有强大的抗芳香性。因此，与乙酰戊戊烯相比，获得了反向的结构-抗芳香性关系。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03119
• 作为产物：
  描述：

  2-(acetoxymethyl)biphenylene 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以56%的产率得到2-formylbiphenylene
  参考文献：
  名称：

  The Formation of a Propellane by the Oxidation of Biphenylene with Manganese(III) Acetate

  摘要：

  联苯与乙酸锰（III）的反应产生了2-乙酰氧基联苯、2-甲酰基联苯、2-（乙酰氧基甲基）联苯和7-氧杂-10,11-苯并三环[4.3.2.0]十一碳-2,4,10-三烯-8-酮。本文讨论了反应途径。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3877

文献信息

• The Oxidation of Biphenylene and Its Derivatives with Mn(OAc)₃and Pb(OAc)₄
  作者：Kazu Kurosawa、Tetsuya Takamura、Yasunari Ueno、John F. W. McOmie、N. D. Pearson

  DOI：10.1246/bcsj.57.1914

  日期：1984.7

  The reaction of biphenylene with Pb(OAc)4 gave 2-substituted biphenylenes and 2,3-biphenylenedione. The reaction of 2-methylbiphenylene and 2,3-dimethylbiphenylene with Mn(OAc)3 yielded products in which the methyl substituent had been oxidized. The reaction of 2-methoxybiphenylene with Pb(OAc)4 gave 2-acetoxy-3-methoxybiphenylene and r-2,c-3-diacetoxy-2-methoxy-2,3-dihydrobiphenylene, which is the

  联苯与 Pb(OAc)4 反应生成 2-取代的联苯和 2,3-联苯二酮。2-甲基亚联苯和2,3-二甲基亚联苯与Mn(OAc) 3 的反应产生其中甲基取代基已被氧化的产物。2-甲氧基联苯与 Pb(OAc)4 反应生成 2-乙酰氧基-3-甲氧基联苯和 r-2,c-3-二乙酰氧基-2-甲氧基-2,3-二氢联苯，这是 a 2 的第一个例子， 3-二氢联苯。2-羧基-、2-甲氧基羰基-和2,7-二溴联苯与Mn(OAc) 3 和（部分）与Pb(OAc) 4 的反应产生核乙酰氧基甲基化产物。观察到 r-2,c-3-二乙酰氧基-2-甲氧基-2,3-二氢联苯转化为 5,10-二乙酰氧基-7(8H)-苯并环辛烯酮。
• 以芳香联苯烯为骨架的新型抗肿瘤先导化合物及其应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN111777557B

  公开（公告）日：2022-11-22

  本发明公开了一种以芳香联苯烯为骨架的新型抗肿瘤先导化合物及其应用，涉及芳香联苯烯类化合物。所述芳香联苯烯类化合物为通式(I)的化合物或其药物衍生物、前药和立体异构体。本发明化合物对多种肿瘤细胞系均具有靶向抗肿瘤活性。
• Biphenylenes. Part XXV. 2-Benzoylbiphenylenes and the synthesis of biphenylene-2-boronic and 2,6-(or 2,7-)diboronic acid
  作者：J. M. Blatchly、D. V. Gardner、J. F. W. McOmie、T. P. Prabhu

  DOI：10.1039/j39690002789

  日期：——

  Nitration of 2-benzoylbiphenylene gives a mononitro-derivative, but bromination gives an inseparable mixture of mono- and di-bromo-compounds. Pure 2-benzoyl-6-bromo- and 2-benzoyl-6,7-dibromo-biphenylene have been prepared by treating sulphonated benzoylbiphenylene with bromine, and 2-benzoyl-7-bromobiphenylene has been made by benzoylation of 2-bromobiphenylene. The Baeyer–Villiger oxidation of these

  将2-苯甲酰基联苯硝化可得到一硝基衍生物，但溴化可得到一溴和二溴化合物的不可分离的混合物。通过用溴处理磺化的苯甲酰基联苯，可以制得纯的2-苯甲酰基-6-溴-和2-苯甲酰基-6，7-二溴代联苯，而通过将2-溴联苯的苯甲酰基化可以制得2-苯甲酰基-7-溴代联苯。已经研究了这些溴-2-苯甲酰基联苯的拜耳-维利格氧化。对2-苯甲酰基联亚苯基的肟的贝克曼重排的重新研究表明，两种可能的异构酰胺都形成了。在贝克曼反应中2-苯甲酰基-6,7-二溴联苯的肟产生了6,7-二溴联苯-2-羧酸的苯胺。
• First synthesis of optically active benzocyclobutene and biphenylene-based unusual α-amino acid derivatives
  作者：Sambasivarao Kotha、Nampally Sreenivasachary、Somnath Halder

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00437-0

  日期：1999.9

  Various optically pure benzocyclobutene and biphenylene-based alpha-amino acid derivatives are prepared in a very high diastereoselective manner via a six step sequence using Schollkopf chiral auxiliary. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Kotha, Sambasivarao; Halder, Somnath, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 4, p. 863 - 872
  作者：Kotha, Sambasivarao、Halder, Somnath

  DOI：——

  日期：——