3-Benzoyl-1-(diphenylphosphorylmethyl)thymine | 294202-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Benzoyl-1-(diphenylphosphorylmethyl)thymine
• 英文别名: (Me)(C4HN2O2)(Bz)(CH2P(O)Ph2)；3-Benzoyl-1-(diphenylphosphorylmethyl)-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 294202-83-8
• 化学式: C₂₅H₂₁N₂O₄P
• 分子量: 444.426
• InChiKey: ZZNYMZQJLYJWBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-庚酮 、 3-Benzoyl-1-(diphenylphosphorylmethyl)thymine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 122.0h， 以10%的产率得到3-Benzoyl-1-(2-propylpent-1-enyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of N-(alk-1-enyl) nucleobase compounds by Horner and Horner–Wadsworth–Emmons reactions

  摘要：

  一系列新的N9-(烯-1-基)腺嘌呤和N1-(烯-1-基)胸腺嘧啶通过Horner反应制备，该反应以新的氧化膦衍生物N9-(二苯基膦酰甲基)腺嘌呤和N1-(二苯基膦酰甲基)胸腺嘧啶衍生物13a–c为原料，或者通过相应的新的膦酸酯14a–b与苯甲醛和各种酮进行Horner-Wadsworth-Emmons反应。Horner反应的产率最高（10-79%），但由于立体位阻、酮的烯醇化和在过量碱（NaH）存在下某些N1-(烯-1-基)胸腺嘧啶的分解，产率受到限制。正丁醛在Horner条件下产生混合产物，可能是因为发生了醇醛反应。

  DOI：

  10.1039/b002744h
• 作为产物：
  描述：

  (4-Nitrophenylsulfonyloxymethyl)diphenylphosphine oxide 、 N-3-benzoylthymine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以44%的产率得到3-Benzoyl-1-(diphenylphosphorylmethyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of N-(alk-1-enyl) nucleobase compounds by Horner and Horner–Wadsworth–Emmons reactions

  摘要：

  一系列新的N9-(烯-1-基)腺嘌呤和N1-(烯-1-基)胸腺嘧啶通过Horner反应制备，该反应以新的氧化膦衍生物N9-(二苯基膦酰甲基)腺嘌呤和N1-(二苯基膦酰甲基)胸腺嘧啶衍生物13a–c为原料，或者通过相应的新的膦酸酯14a–b与苯甲醛和各种酮进行Horner-Wadsworth-Emmons反应。Horner反应的产率最高（10-79%），但由于立体位阻、酮的烯醇化和在过量碱（NaH）存在下某些N1-(烯-1-基)胸腺嘧啶的分解，产率受到限制。正丁醛在Horner条件下产生混合产物，可能是因为发生了醇醛反应。

  DOI：

  10.1039/b002744h

文献信息

• A ferrocene nucleic acid oligomer as an organometallic structural mimic of DNA
  作者：Huy V. Nguyen、Zheng-yun Zhao、Antoine Sallustrau、Sarah L. Horswell、Louise Male、Andrea Mulas、James H. R. Tucker

  DOI：10.1039/c2cc36428j

  日期：——

  The design, synthesis and electrochemical behaviour of an oligomer consisting of linked thymine-functionalised ferrocene units are reported, which, as a so-called form of ferrocene nucleic acid (FcNA), acts as a structural mimic of DNA.

  报告介绍了一种由连接的胸腺功能化二茂铁单元组成的低聚物的设计、合成和电化学行为，这种低聚物作为一种所谓的二茂铁核酸（FcNA）形式，可作为 DNA 的结构模拟物。
• 1,1′-Homodisubstituted Ferrocenes Containing Adenine and Thymine Nucleobases: Synthesis, Electrochemistry, and Formation of H-Bonded Arrays
  作者：Huy V. Nguyen、Antoine Sallustrau、Louise Male、Peter J. Thornton、James H. R. Tucker

  DOI：10.1021/om200671b

  日期：2011.10.10
• Preparation of N-(alk-1-enyl) nucleobase compounds by Horner and Horner–Wadsworth–Emmons reactions
  作者：Thomas Boesen、Christian Madsen、Ulla Henriksen、Otto Dahl

  DOI：10.1039/b002744h

  日期：——

  A series of new N9-(alk-1-enyl)adenines and N1-(alk-1-enyl)thymines has been prepared by Horner reactions of the new phosphine oxides N9-(diphenylphosphorylmethyl)adenine and N1-(diphenylphosphorylmethyl)thymine derivatives 13a–c, or Horner–Wadsworth–Emmons reactions of the corresponding new phosphonates 14a–b, with benzaldehyde and various ketones. Yields were highest for the Horner reactions (10–79%), and were limited by steric hindrance, enolization of the ketones, and decomposition of some of the N1-(alk-1-enyl)thymines in the presence of excess base (NaH). Butanal gave mixtures of products under Horner conditions, probably because aldol reactions intervened.

  一系列新的N9-(烯-1-基)腺嘌呤和N1-(烯-1-基)胸腺嘧啶通过Horner反应制备，该反应以新的氧化膦衍生物N9-(二苯基膦酰甲基)腺嘌呤和N1-(二苯基膦酰甲基)胸腺嘧啶衍生物13a–c为原料，或者通过相应的新的膦酸酯14a–b与苯甲醛和各种酮进行Horner-Wadsworth-Emmons反应。Horner反应的产率最高（10-79%），但由于立体位阻、酮的烯醇化和在过量碱（NaH）存在下某些N1-(烯-1-基)胸腺嘧啶的分解，产率受到限制。正丁醛在Horner条件下产生混合产物，可能是因为发生了醇醛反应。