3-氨基吡嗪-2-甲腈 | 25911-65-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-氨基吡嗪-2-甲腈
• 中文别名: 3-氨基-2-吡嗪甲腈；2-氨基-3-氰基吡嗪；2-氨基-3-腈基吡嗪
• 英文名称: 2-amino-3-pyrazinonitrile
• 英文别名: 2-amino-3-cyanopyrazine；2-Amino-3-cyanopyrazin；3-aminopyrazine-2-carbonitrile
• CAS: 25911-65-3
• 化学式: C₅H₄N₄
• mdl: MFCD02091510
• 分子量: 120.114
• InChiKey: GPIZLEHIVRHDAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191.9 °C
• 沸点：
  364.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基吡嗪-2-甲腈 在 盐酸 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 4,4-Dimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,3a,5,6,9-pentaaza-cyclopenta[a]naphthalene; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Ried, Walter; Russ, Thomas, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 11.1, p. 2288 - 2297

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(N,N-dimethylaminomethyleneamino)pteridine 3-oxide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.16h， 生成 3-氨基吡嗪-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  一些4-氨基蝶啶3-氧化物及其衍生物的环转化

  摘要：

  描述了4-氨基蝶啶3-氧化物的合成。嘧啶部分用各种试剂进行转化，得到4-羟基氨基蝶啶，取代的吡嗪或取代的1,2,4-恶二唑基-吡嗪。s-三唑并（1，5-a）吡嗪可以由1,2,4-恶二唑基吡嗪制备。蝶啶的嘧啶部分的开环通过C 2 -N 3或N 3 -C 4键断裂而进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91861-7
• 作为试剂：
  描述：

  3-氨基吡嗪-2-甲腈 、 2-ethoxyacetamidine 在 3-氨基吡嗪-2-甲腈 作用下， 以84的产率得到4-amino-2-(ethoxymethyl)pteridine
  参考文献：
  名称：

  4(3H)-pteridinones, preparation processes and drugs containing them

  摘要：

  本发明涉及由以下式表示的4（3H）-喋啉酮：##STR1## 其中，X是氧原子或硫原子，Y是氢原子，较低的烷基基团，特别是甲基基团，在6位或7位处为羟基基团，R.sub.1是氢原子，较低的烷基基团，取代或未取代的苯基基团，苄基基团，甲氧基甲基基团，乙酰基基团，2-乙酰氧乙基基团或2,2,2-三氟乙基基团，R.sub.2是氢原子或较低的烷基基团，特别是甲基基团。这些化合物作为抗过敏药物的应用。

  公开号：

  US05167949A1

文献信息

• Construction of Bicyclic 1,2,3-Triazine <i>N</i>-Oxides from Aminocyanides
  作者：Yuji Liu、Xiujuan Qi、Wenquan Zhang、Ping Yin、Ziwu Cai、Qinghua Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03952

  日期：2021.2.5

  Using a facile and cost-effective method, nine bicyclic 1,2,3-triazine 2-oxides were synthesized from o-aminocyanide substrates through an unusual nitration cyclization. The reaction mechanism was studied experimentally and theoretically. Moreover, nine 1,2,3-triazine 3-oxides were also obtained in good yields.

  使用一种简便且经济高效的方法，通过不寻常的硝化环化反应，从邻氨基氰化物底物合成了九种双环1,2,3-三嗪2-氧化物。对反应机理进行了实验和理论研究。此外，还以良好的产率获得了九种1,2,3-三嗪3-氧化物。
• Electrochemically induced synthesis of quinazolinones <i>via</i> cathode hydration of <i>o</i>-aminobenzonitriles in aqueous solutions
  作者：Li Yang、Huiqing Hou、Lan Li、Jin Wang、Sunying Zhou、Mei Wu、Fang Ke

  DOI：10.1039/d0ob02286a

  日期：——

  for the synthesis of substituted quinazolinones from simple and readily available o-aminobenzonitriles and aldehydes in water has been accomplished. I2/base and water play an unprecedented and vital role in the reaction. By electrochemically catalysed hydrolysis of o-aminobenzonitriles, the synthesis of quinazolinones with benzaldehyde was first proposed. The synthetic utility of this method was demonstrated

  已经实现了从水中的简单且容易获得的邻氨基苯甲腈和醛类合成取代的喹唑啉酮类的有效且实用的无催化过渡金属的方法。I 2 /碱和水在反应中起着前所未有的重要作用。通过电化学催化邻氨基苯甲腈的水解，首次提出了与苯甲醛合成喹唑啉酮的方法。该方法的合成效用通过克级操作以及生物活性N-（2,5-二氯苯基）-6-（2,2,2-三氟乙氧基）蝶呤-4-胺的制备得到证明。简单，实用且对环境无害的喹唑啉酮形成。
• Novel pyrazine derivatives or salts thereof, pharmaceutical composition containing the same, and production intermediates thereof
  申请人：Toyama Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20030130213A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  Pyrazine derivatives represented by general formula [1]: 1 wherein the variables are as defined in the specification, or salts thereof have an excellent antiviral activity and are useful as a therapeutic agent for treating viral infections. Further, fluoropyrazine-carboxamide derivatives represented by general formula [2]: 2 wherein the variables are as defined in the specification, or salts thereof are useful as an intermediate for production of the compounds of general formula [1], and as an intermediate for production of the fluoropyrazine-carboxamide derivatives of which one typical example is 6-fluoro-3-hyroxy-2-pyrazine-carboxamide having an antiviral activity.

  具有通式[1]所示的吡嗪衍生物及其盐，其中变量如说明书中所定义，具有优异的抗病毒活性，可作为治疗病毒感染的治疗剂。此外，具有通式[2]所示的氟吡嗪-酰胺衍生物及其盐，其中变量如说明书中所定义，可作为制备通式[1]化合物的中介体，以及作为制备具有抗病毒活性的氟吡嗪-酰胺衍生物的中介体，其中一个典型例子是具有抗病毒活性的6-氟-3-羟基-2-吡嗪酰胺。
• 杂环并嘧啶二酮类化合物制备方法
  申请人：贵州医科大学

  公开号：CN107698587A

  公开（公告）日：2018-02-16

  杂环并嘧啶二酮类化合物制备方法，涉及药物化学技术。本发明包括下述步骤：1)邻氨基甲腈杂环化合物与催化剂混合形成混合物，所述催化剂为[HDBN+][TFE‑]；2)在CO2环境下，混合物加热，反应；3)待温度冷却到室温，调节PH值至中性，萃取分离收集有机相，干燥，过滤，然后蒸发，柱色谱分离得到杂环并嘧啶二酮类化合物。本发明成本低，环境友好，制备过程简单，底物适应范围广泛。
• [EN] TETRAZINES FOR HIGH CLICK RELEASE SPEED AND YIELD<br/>[FR] TÉTRAZINES POUR UNE VITESSE ET UN RENDEMENT DE LIBÉRATION DE CHIMIE CLIC ÉLEVÉS
  申请人：TAGWORKS PHARMACEUTICALS B V

  公开号：WO2020256544A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Disclosed herein are tetrazines substituted with groups that result in a high click conjugation yield and high click release yields. In some of several other aspects, the invention relates to combinations and kits comprising said tetrazines and a dienophile, preferably a trans-cyclooctene. In another aspect, the compounds, combinations, and kits are for use as a medicament.

  本文揭示了用于高点击共轭产量和高点击释放产量的基团替代的四唑类化合物。在其他几个方面，本发明涉及包括所述四唑类化合物和双亲核烯的组合和试剂盒，其中双亲核烯优选为反-环辛烯。在另一个方面，这些化合物、组合和试剂盒可用作药物。