3-氨基吡嗪-2-甲酰胺 | 32587-10-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-氨基吡嗪-2-甲酰胺
• 英文名称: 3-aminopyrazine-2-carboxamide
• 英文别名: 2-aminopyrazine-3-carboxamide
• CAS: 32587-10-3
• 化学式: C₅H₆N₄O
• mdl: MFCD03407446
• 分子量: 138.129
• InChiKey: SFSMATGDLFHTHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239.3 °C
• 沸点：
  375.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

3-氨基吡嗪-2-甲酰胺可作为有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发和医药化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基吡嗪-2-甲酰胺 在 溴 、 溶剂黄146 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-溴蝶啶
  参考文献：
  名称：

  一种蝶啶衍生物及含其药物组合物

  摘要：

  根据本申请的一个方面，提供一种蝶啶衍生物及其药学上可接受的盐，该蝶啶衍生物、其药学上可接受的盐对肿瘤细胞的生成和繁殖具有明显抑制作用，可用在治疗癌症和肿瘤的药物中。

  公开号：

  CN106699759B
• 作为产物：
  描述：

  4-(N,N-dimethylaminomethyleneamino)pteridine 3-oxide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 3-氨基吡嗪-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一些4-氨基蝶啶3-氧化物及其衍生物的环转化

  摘要：

  描述了4-氨基蝶啶3-氧化物的合成。嘧啶部分用各种试剂进行转化，得到4-羟基氨基蝶啶，取代的吡嗪或取代的1,2,4-恶二唑基-吡嗪。s-三唑并（1，5-a）吡嗪可以由1,2,4-恶二唑基吡嗪制备。蝶啶的嘧啶部分的开环通过C 2 -N 3或N 3 -C 4键断裂而进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91861-7

文献信息

• Electro-oxidative cyclization: access to quinazolinones <i>via</i> K₂S₂O₈ without transition metal catalyst and base
  作者：Yongzhi Hu、Huiqing Hou、Ling Yu、Sunying Zhou、Xianghua Wu、Weiming Sun、Fang Ke

  DOI：10.1039/d1ra05092c

  日期：——

  A K2S2O8-promoted oxidative tandem cyclization of primary alcohols with 2-aminobenzamides to synthesize quinazolinones was successfully achieved under undivided electrolytic conditions without a transition metal and base. The key feature of this protocol is the utilization of K2S2O8 as an inexpensive and easy-to-handle radical surrogate that can effectively promote the reaction via a simple procedure

  AK 2 S 2 O 8促进了伯醇与2-氨基苯甲酰胺的氧化串联环化以合成喹唑啉酮，在没有过渡金属和碱的不分电解条件下成功实现。该协议的主要特点是利用 K 2 S 2 O 8作为一种廉价且易于处理的自由基替代物，可以通过简单的程序有效地促进反应，从而通过形成氮杂环在恒定电流下以一锅法在室温下直接氧化环化。由于使用了连续流动的电化学装置，这种绿色、温和、实用的电合成具有高效率和优异的官能团耐受性，并且易于放大。
• Electrochemical synthesis of quinazolinone <i>via</i> I₂-catalyzed tandem oxidation in aqueous solution
  作者：Huiqing Hou、Xinhua Ma、Yingying Lin、Jin Lin、Weiming Sun、Lei Wang、Xiuzhi Xu、Fang Ke

  DOI：10.1039/d1ra02706a

  日期：——

  green and sustainable chemistry for their synthesis. Herein, using I2 in coordination with electrochemical synthesis induced a C–H oxidation reaction which is reported when using water as the environmentally friendly solvent to access a broad range of quinazolinones at room temperature. The reaction mechanism strongly showed that I2 cooperates electrochemically promoted the oxidation of alcohols, then

  开发在水性介质中使用生物相容性催化剂合成喹唑啉酮的方案将有助于解决使用绿色和可持续化学合成它们的困难。在此，使用 I 2与电化学合成配合会引起 C-H 氧化反应，据报道，当使用水作为环境友好溶剂在室温下获得广泛的喹唑啉酮时。反应机理有力地表明，I 2协同电化学促进醇的氧化，然后有效地将酰胺环化为各种喹唑啉酮。
• [EN] SUBSTITUTED BENZOFURAN COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZOFURANE SUBSTITUÉS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014205593A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  Disclosed are compounds of formula (I) that are useful as hepatitis C virus (HCV) NSSB polymerise inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for inhibiting HCV NSSB polymerise activity, for treating or preventing HCV infections and for inhibiting HCV viral replication and/or viral production in a cell-based system.

  揭示了公式（I）的化合物，这些化合物可用作丙型肝炎病毒（HCV）NSSB聚合酶抑制剂，以及这些化合物的合成和用于抑制HCV NSSB聚合酶活性、治疗或预防HCV感染以及在基于细胞的系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生的用途。
• Novel pyrazine derivatives or salts thereof, pharmaceutical composition containing the same, and production intermediates thereof
  申请人：Toyama Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20030130213A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  Pyrazine derivatives represented by general formula [1]: 1 wherein the variables are as defined in the specification, or salts thereof have an excellent antiviral activity and are useful as a therapeutic agent for treating viral infections. Further, fluoropyrazine-carboxamide derivatives represented by general formula [2]: 2 wherein the variables are as defined in the specification, or salts thereof are useful as an intermediate for production of the compounds of general formula [1], and as an intermediate for production of the fluoropyrazine-carboxamide derivatives of which one typical example is 6-fluoro-3-hyroxy-2-pyrazine-carboxamide having an antiviral activity.

  具有通式[1]所示的吡嗪衍生物及其盐，其中变量如说明书中所定义，具有优异的抗病毒活性，可作为治疗病毒感染的治疗剂。此外，具有通式[2]所示的氟吡嗪-酰胺衍生物及其盐，其中变量如说明书中所定义，可作为制备通式[1]化合物的中介体，以及作为制备具有抗病毒活性的氟吡嗪-酰胺衍生物的中介体，其中一个典型例子是具有抗病毒活性的6-氟-3-羟基-2-吡嗪酰胺。
• [EN] SUBSTITUTED BENZOFURAN COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS BENZOFURANES SUBSTITUÉS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014209727A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to compounds of formula I that are useful as hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for inhibiting HCV NS5B polymerase activity, for treating or preventing HCV infections and for inhibiting HCV viral replication and/or viral production in a cell-based system. (I)

  本发明涉及式I的化合物，可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶抑制剂，以及这类化合物的合成，以及用这类化合物来抑制HCV NS5B聚合酶活性，用于治疗或预防HCV感染，并在基于细胞的系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生。