N-(2-氨基苯基)-4-硝基苯甲酰胺 | 6338-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-氨基苯基)-4-硝基苯甲酰胺
• 英文名称: 2'-amino-4-nitrobenzanilide
• 英文别名: N-(2-aminophenyl)-4-nitrobenzamide；N-(p-Nitrobenzoyl)-o-phenylendiamin；N-<4-Nitro-benzoyl>-1,2-phenylendiamin；2'-Amino-4-nitrobenzanilid；4-nitro-benzoic acid-(2-amino-anilide)；4-Nitro-benzoesaeure-(2-amino-anilid)；N-(4-Nitro-benzoyl)-o-phenylendiamin
• CAS: 6338-73-4
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₃
• mdl: MFCD00430498
• 分子量: 257.249
• InChiKey: WMBQAJRNBQWSPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氨基苯基)-4-硝基苯甲酰胺 生成 2-(4-硝基苯基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Shchel'tsyn, V. K.; Sycheva, E. A.; Potovina, M. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, p. 316 - 321

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-溴苯基)-4-硝基苯甲酰胺 在 ammonium hydroxide 、 potassium phosphate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 vasicine 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到N-(2-氨基苯基)-4-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  铜催化的邻卤代苯胺与氨水的区域选择性2-胺化

  摘要：

  已经开发出用于分子内C N键形成的有效Cu（II）-水杨碱催化体系。以这种方式，已经实现了在EtOH中用氨水进行邻卤代苯胺的区域选择性2-胺化。该策略具有几个优点，例如良好的区域选择性，高产率和官能团耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153001
• 作为试剂：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 、 邻苯二胺 在 盐酸 、 mono nitrobenzoyl 、 二氯甲烷 、 水 、 N-(2-氨基苯基)-4-硝基苯甲酰胺 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以gave a pure product (67.5 mg pure, 0.262 mmol, 3%)的产率得到N-(2-氨基苯基)-4-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  ANTIMICROBIAL COMPOUNDS

  摘要：

  本发明提供了用于治疗动物微生物感染的化合物。示例化合物包括吡啶-3-基甲基(4-((2-氨基苯基)-氨甲酰)苯基)氨甲酸酯（“Entinostat”）。这些化合物可以通过诱导先天抗微生物肽防御系统和促进自噬作用发挥作用。

  公开号：

  US20160257642A1

文献信息

• <i>tert</i>-Butyl nitrite mediated nitrogen transfer reactions: synthesis of benzotriazoles and azides at room temperature
  作者：Sadaf Azeez、Priyanka Chaudhary、Popuri Sureshbabu、Shahulhameed Sabiah、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1039/c8ob01950a

  日期：——

  A conversion of o-phenylenediamines into benzotriazoles was achieved at room temperature using tert-butyl nitrite. The optimized conditions are also well suited for the transformation of sulfonyl and acyl hydrazines into corresponding azides. This protocol does not require any catalyst or acidic medium. The desired products were obtained in excellent yields in a short span of time.

  的A转换ö苯二胺为苯并三唑类是用在室温下实现叔丁基亚硝酸盐。优化的条件也非常适合将磺酰基和酰基肼转化为相应的叠氮化物。该协议不需要任何催化剂或酸性介质。在短时间内以优异的产率获得了所需的产物。
• [EN] ANTIMICROBIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIMICROBIENS
  申请人：AKTHELIA PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2015063694A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The invention provides compounds for use in treating microbial infection in an animal. Example compounds include Pyridin-3-ylmethyl (4-((2-aminophenyl)- carbamoyl)benzyl)carbamate ("Entinostat"). The compounds can act via induction of the innate antimicrobial peptide defense system, and stimulation of autophagy.

  这项发明提供了用于治疗动物微生物感染的化合物。示例化合物包括吡啶-3-基甲基(4-((2-氨基苯基)-羰胺)苄基)氨基甲酸酯（"Entinostat"）。这些化合物可以通过诱导天然抗微生物肽防御系统和促进自噬来发挥作用。
• PhNCO-enabled synthesis of secondary amides from <i>N</i>-(2-aminophenyl)benzamides
  作者：Karthick Govindan、Nian-Qi Chen、Alageswaran Jayaram、Wei-Yu Lin

  DOI：10.1039/d3nj04995g

  日期：——

  We have successfully developed an efficient method for synthesizing secondary amides utilizing easily accessible N-(2-aminophenyl)benzamide and phenyl isocyanate. Notably, the leaving group can be easily recuperated as a carbonylated N-heterocycle, which holds notable relevance in pharmaceutical applications. The crux of this strategy involves a sequential nucleophilic/intramolecular addition process

  我们成功开发了一种利用容易获得的N- (2-氨基苯基)苯甲酰胺和异氰酸苯酯合成仲酰胺的有效方法。值得注意的是，离去基团可以很容易地恢复为羰基化的N-杂环，这在制药应用中具有显着的相关性。该策略的关键涉及异氰酸苯酯的连续亲核/分子内加成过程，然后进行转酰胺基化。此外，该方案还具有原子经济性、实用性、一锅两步反应以及底物制备简便等特点。
• Walther; v. Pulawski, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1899, vol. <2> 59, p. 261
  作者：Walther、v. Pulawski

  DOI：——

  日期：——
• Zeolites. Efficient and Eco-friendly Catalysts for the Synthesis of Benzimidazoles
  作者：Majid M. Heravi、Mahmood Tajbakhsh、Amir N. Ahmadi、Bagher Mohajerani

  DOI：10.1007/s00706-005-0407-7

  日期：2006.2

  A superior method of synthesis of 2-substituted benzimidazoles by means of the heterogeneous catalysis of synthetic and natural zeolites in the reaction of 1,2-diaminobenzene with acid chlorides is described.