2-bromo-1,5-dimethyl-4-nitro-1H-imidazole | 105994-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-bromo-1,5-dimethyl-4-nitro-1H-imidazole
• 英文别名: 2-Brom-1,5-dimethyl-4-nitro-1H-imidazol；2-bromo-1,5-dimethyl-4-nitroimidazole
• CAS: 105994-26-1
• 化学式: C₅H₆BrN₃O₂
• 分子量: 220.026
• InChiKey: OZLGUPLKOLGKAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C
• 沸点：
  227 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1,5-dimethyl-4-nitro-1H-imidazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-bromo-5-(bromomethyl)-1-methyl-4-nitro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODRUG FORMS OF KINASE INHIBITORS AND THEIR USE IN THERAPY
  [FR] FORMES PROMÉDICAMENTS D'INHIBITEURS DE KINASE ET LEUR UTILISATION EN THÉRAPIE

  摘要：

  公开号：

  WO2010104406A8
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二甲基-4-硝基咪唑 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 2-bromo-1,5-dimethyl-4-nitro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Pyman; Timmis, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 501

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of substituted 5-bromomethyl-4-nitroimidazoles and use for the preparation of the hypoxia-selective multikinase inhibitor SN29966
  作者：Guo-Liang Lu、Amir Ashoorzadeh、Robert F. Anderson、Adam V. Patterson、Jeff B. Smaill

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.037

  日期：2013.10

  5-Bromomethyl-4-nitroimidazoles have utility as bioreductive trigger precursors for the preparation of hypoxia-selective prodrugs. Here we describe an efficient two-step synthesis of 5-(bromomethyl)-1-methyl-4-nitro-1H-imidazole, a preferred precursor, employing an N-bromosuccinimide mediated radical bromination. Use of this precursor to prepare SN29966, a promising hypoxia-selective irreversible pan-ErbB inhibitor is reported along with the preparation of four other prodrug candidates. 5-Bromomethyl-4-nitroimidazole analogues bearing electron-donating and electron-withdrawing substituents at the N-1 and C-2 positions are also described. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.