(-)-10-Hydroxyverbenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-10-Hydroxyverbenone
• 英文别名: (1S,5R)-4-hydroxymethyl-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-3-en-2-one；(1S,5R)-4-(hydroxymethyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-one；(-)-10-hydroxyvebenone；(1s,5r)-4-(Hydroxymethyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-on
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: ASMNARPOFDJRQZ-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马鞭草烯醇 在 Aspergillus niger NRRL 330 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 120.0h， 以45%的产率得到(-)-10-Hydroxyverbenone
  参考文献：
  名称：

  一些真菌对（-）-马鞭草酮的生物转化

  摘要：

  通过黑曲霉 NRRL 330、Aspergillus goii MRC 200316 和 Penicillium digitatum MRC 500787 对 (-)-verbenone 进行生物转化，得到 (-)-10-羟基马鞭草酮。与 A.niger NRRL 330 一起孵育产生最高的产量。

  DOI：

  10.3184/174751911x12964930076764

文献信息

• Biotransformation of (–)-verbenone by Aspergillus tamarii and Aspergillus terreus
  作者：Kudret Yildirim、Semra Yilmazer-Keskin

  DOI：10.1135/cccc2009092

  日期：——

  The biotransformations of (–)-verbenone by Aspergillus tamarii and Aspergillus terreus were described. The biotransformation of (–)-verbenone with A. tamarii and A. terreus for 7 days gave (–)-10-hydroxyverbenone. The biotransformation of (–)-verbenone by A. tamarii resulted in a higher yield. A. tamarii and A. terreus were first two microorganisms to hydroxylate (–)-verbenone.

  (–)-香叶醛在Aspergillus tamarii和Aspergillus terreus的生物转化过程被描述。与A. tamarii和A. terreus一起进行7天的(–)-香叶醛生物转化产生了(–)-10-羟基香叶醛。通过A. tamarii对(–)-香叶醛的生物转化结果产生了更高的产量。A. tamarii和A. terreus是首两种羟基化(–)-香叶醛的微生物。
• Biotransformation of (–)-Verbenone by Some Fungi
  作者：Kudret Yildirim

  DOI：10.3184/174751911x12964930076764

  日期：2011.3

  Biotransformation of (–)-verbenone by Aspergillus niger NRRL 330, Aspergillus wentii MRC 200316 and Penicillium digitatum MRC 500787 afforded (–)-10-hydroxyverbenone. Incubation with A. niger NRRL 330 resulted in with the highest yield.

  通过黑曲霉 NRRL 330、Aspergillus goii MRC 200316 和 Penicillium digitatum MRC 500787 对 (-)-verbenone 进行生物转化，得到 (-)-10-羟基马鞭草酮。与 A.niger NRRL 330 一起孵育产生最高的产量。
• Kato, Michiharu; Kido, Fusao; Watanabe, Masataka, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 22, p. 2831 - 2836
  作者：Kato, Michiharu、Kido, Fusao、Watanabe, Masataka、Masuda, Yoshiaki、Awen, Bahlul Z.

  DOI：——

  日期：——
• <i>Talaromyces purpurogenus</i> MRS-F13 catalyzed biotransformation of (-)-verbenone to (-)-10-hydroxyverbenone and their anti-inflammatory activity profile
  作者：Ravi S. Manhas、Diksha Koul、Parveen Kumar、Amit Kumar、Asha Bhagat、Sreedhar Madishetti、Payare L. Sangwan、Zabeer Ahmed、Asha Chaubey

  DOI：10.1080/10242422.2022.2138359

  日期：2024.3.3

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