2-乙炔基-1-甲基-1H-吡咯 | 67237-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-乙炔基-1-甲基-1H-吡咯
• 英文名称: 1-methyl-2-ethynyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-ethynyl-1-methylpyrrole；2-ethynyl-1-methyl-pyrrole；2-ethynyl-1-methyl-1H-pyrrole
• CAS: 67237-52-9
• 化学式: C₇H₇N
• 分子量: 105.139
• InChiKey: GVHFAIAIOJQAOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙炔基-1-甲基-1H-吡咯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(l) chloride 氧气 作用下， 生成 1-Methyl-2-[4-(1-methylpyrrol-2-yl)buta-1,3-diynyl]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  铜（I）的缓慢反应催化2-乙炔基-1-甲基吡咯的氧化二聚作用

  摘要：

  仅在添加1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-烯（DBU）时，在催化量的氯化铜（I）存在下，2-乙炔基-1-甲基吡咯与氧气反应。

  DOI：

  10.1002/recl.19921111206
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1-甲基-吡咯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium methylate 、 三苯基膦 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-乙炔基-1-甲基-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  铜（I）的缓慢反应催化2-乙炔基-1-甲基吡咯的氧化二聚作用

  摘要：

  仅在添加1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-烯（DBU）时，在催化量的氯化铜（I）存在下，2-乙炔基-1-甲基吡咯与氧气反应。

  DOI：

  10.1002/recl.19921111206

文献信息

• Synthesis and Substituent Interactions of Tricarbonylchromium‐complexed Arylalkynylbenzenes — Novel Organometallic Push‐pull Chromophores
  作者：Thomas J. J. Müller、Markus Ansorge、Hans Jörg Lindner

  DOI：10.1002/cber.19961291206

  日期：1996.12

  The tricarbonylchromium complexes chlorobenzene 1 reacts with terminal alkynes 2 through a palladium-copper-catalyzed coupling to give a variety of Cr(CO)3-complexed phenylethynyl arenes, heteroarenes and ferrocene 3 in good to excellent yield. Due to the electron-withdrawing nature of the Cr(CO)3 group these novel complexes can be regarded as organometallic push-pull chromophores. Analogously, the

  三羰基铬配合物氯苯1通过钯-铜催化的偶联反应与末端炔烃2反应，以良好的收率获得了多种Cr（CO）3络合的苯乙炔基芳烃，杂芳烃和二茂铁3。由于Cr（CO）3基团的吸电子性质，这些新颖的络合物可被视为有机金属推挽生色团。类似地，通过偶联碘代苯和2合成相应的游离配体4（苯乙炔基芳烃，杂芳烃和二茂铁）。单一Cr（CO）3络合戊基3e的晶体结构分析结果表明，这两个苯环的共平面度均偏离50.9（2）°，这可能是由于晶体堆积所致。相关性选择的取代基的参数之间建立（σ P，σ我，σ [R，σ P +和Δ π），在羰基碳共振13 C-NMR谱的复合物3。总体的电子取代基效应通过介观机理和诱导机理传递给羰基。推挽复合物3显示出最长的波长吸收带（MLCT带）相对较小的负溶剂变色性。
• Cooperative Catalysis with Metal and Secondary Amine: Synthesis of 2-Substituted Quinolines via Addition/Cycloisomerization Cascade
  作者：Nitin T. Patil、Vivek S. Raut

  DOI：10.1021/jo101103a

  日期：2010.10.15

  A cooperative catalytic system, consisting of CuI and pyrrolidine, has been developed for an efficient synthesis of 2-substituted quinolines. A combination of both the catalysts is necessary; the use of either catalyst alone does not give the product.

  为了有效合成2-取代的喹啉，已经开发了由CuI和吡咯烷组成的协同催化体系。两种催化剂必须结合使用。单独使用任何一种催化剂都无法获得产品。
• Regiochemistry in Cobalt-Mediated Intermolecular Pauson–Khand Reactions of Unsymmetrical Internal Heteroaromatic Alkynes with Norbornene
  作者：Benjamin E. Moulton、Adrian C. Whitwood、Anne K. Duhme-Klair、Jason M. Lynam、Ian J. S. Fairlamb

  DOI：10.1021/jo200664m

  日期：2011.7.1

  comparable (2-phenylethynyl)heteroaromatic compounds with norbornene, mediated by Co2(CO)8 to give cyclopentenone products, were examined in this study. A synthetic protocol utilizing focused-microwave dielectric heating proved indispensable in the efficient synthesis of the PK cyclopentenone products. “π-Deficient” heteroaromatic substrates, e.g., 2-pyrones, and some “π-excessive” heteroaromatics such as

  Co 2（CO）8介导的空间可比的（2-苯基乙炔基）杂芳族化合物与降冰片烯的分子间Pauson-Khand（PK）反应得到环戊烯酮产品，在这项研究中进行了检查。事实证明，利用聚焦微波介电加热的合成协议是有效合成PK环戊烯酮产品必不可少的。“π缺陷”杂芳族底物（例如2-吡喃酮）和一些“π过量”杂芳族化合物（例如2-和3-噻吩和2-呋喃）有利于新形成的环戊烯酮环中的β位置。其他π过量的杂芳族化合物（例如2-吡咯或2-吲哚）偏向α位。π-过量的3-吲哚衍生物给出了几乎相等的区域异构体混合物。氮在含吡啶基炔烃底物中的位置也影响PK反应的区域化学结果。拥有近端氮原子的2-吡啶基炔烃相对于4-吡啶基变异体会极大地影响区域选择性，有利于新形成的环戊烯酮环中的β位置。2-嘧啶炔基表现出与2-吡啶炔基相似的行为。不参与与降冰片烯进行PK反应的化合物包括（2-苯基乙炔基）咪唑和相关的苯并咪唑类，它们可促进原位生成的快速分解（μ2-炔）Co
• Une nouvelle preparation du fluoroacetylene - sa reaction avec les organometalliques. Synthese d'alcynes et d'enynes divers
  作者：R. Sauvêtre、J.F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85591-4

  日期：1982.1

  FCCH has been prepared from 1,1-difluoroethylene at low temperature. Its reaction with various organometallics opens a way to acetylenes bearing tertiary alkyl-, vinyl-, aryl- or heteroaryl groups directly α to the unsaturation.

  FCCH是在低温下由1,1-二氟乙烯制备的。它与各种有机金属的反应开辟了一条途径，使带有叔烷基，乙烯基，芳基或杂芳基基团的乙炔直接进入不饱和键。
• Direct Synthesis of Heteroarylethynes via Palladium-catalyzed Coupling of Heteroaryl Halides with EthynylzincHalides. Its Application to an Efficient Synthesis of a Thiophenelactone from Chamaemelum nobile L.
  作者：Ei-ichi Negishi、Caiding Xu、Ze Tan、Martin Kotora

  DOI：10.3987/com-97-s79

  日期：——

  A variety of terminal alkynes containing a heteroaryl group can be directly and selectively synthesized by the Pd-catalyzed coupling of heteroaryl iodides or bromides with ethynylzinc halides. Various compounds of this class containing furan, thiophene, and pyridine have been prepared, and the procedure has been applied to an efficient and selective synthesis of a thiophenelactone from Chamaemelum nobile L.