2-碘-1-甲基-吡咯 | 34671-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 2-碘-1-甲基-吡咯
• 英文名称: 2-iodo-1-methylpyrrole
• 英文别名: 1-methyl-2-iodopyrrole
• CAS: 34671-29-9
• 化学式: C₅H₆IN
• 分子量: 207.014
• InChiKey: OVUKRIWLBFTBER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-1-甲基-吡咯 在 sodium azide 、 1,4-二溴苯 、 bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl)zinc, lithium chloride, magnesium chloride complex 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.08h， 生成 4-chloro-5-methyl-5,8-dihydropyrrolo[2',3':4,5]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  吡咯并和呋喃融合的7-脱氮嘌呤核糖核苷的合成及细胞毒和抗病毒谱分析

  摘要：

  合成了三个系列的吡咯并与呋喃融合的7-脱氮嘌呤核糖核苷，并筛选了其抑制细胞生长和抗病毒活性。合成基于杂芳基-叠氮基嘧啶的杂环化反应形成三环杂环碱基，然后通过交叉偶联反应或亲核取代进行糖基化和最终衍生。发现吡咯并[2'，3'：4,5]吡咯并[2,3- d ]嘧啶和呋喃[2'，3'：4,5]吡咯并[2,3- d ]嘧啶核糖核苷是有效的细胞抑制剂，而同位吡咯并[3'，2'，4,5]吡咯并[2,3- d]嘧啶核苷是无活性的。最具活性的是甲基，甲氧基和甲基硫烷基衍生物，发挥亚微摩尔的细胞抑制作用，并对癌细胞具有良好的选择性。我们已经表明，核苷被细胞内磷酸化激活，并且核苷酸被掺入RNA和DNA中，从而引起DNA损伤。它们代表了抗肿瘤药物临床前开发的一种新的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01258
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吡咯-2-基锂 在 碘 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以35%的产率得到2-碘-1-甲基-吡咯
  参考文献：
  名称：

  Brittain, Judith M.; Jones, R. Alan; Arques, Jose Sepulveda, Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 3, p. 231 - 248

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种铁催化羰基化合成二芳甲酮的方法
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN106116999B

  公开（公告）日：2019-02-01

  本发明公开了一种铁催化羰基化合成二芳甲酮类化合物的方法，属于催化合成技术领域。本发明在溶剂醇或醇的水溶液中，在碱、酸和碘化物的作用下，加入铁催化剂，催化芳基卤代物、芳硼类化合物与卤仿或四卤化碳羰基源直接交叉偶联反应制备二芳甲酮类化合物。本发明的偶联反应制备二芳甲酮类化合物的方法，具有羰基源安全、廉价和易于处理；催化剂来源广泛、廉价和毒性小；反应无需配体且活性好；反应条件温和且选择性高；底物来源广泛且稳定；底物官能团相容性好且底物的适用范围广；反应介质绿色且可以循环回收。在优化的反应条件之下，目标产品分离收率高达94％。
• An Improved Procedure for the Preparation of Aryl- and Hetarylacetylenes
  作者：A. G. Mal’kina、L. Brandsma、S. F. Vasilevsky、B. A. Trofimov

  DOI：10.1055/s-1996-4265

  日期：1996.5

  A number of relatively volatile acetylenes RC≡CH (R = aryl or hetaryl) have been prepared with high yields by heating a mixture of the corresponding alcohols RC≡CC(CH3)2OH and paraffin oil with small amounts of powdered potassium hydroxide in vacuum. The alcohols were obtained by Pd/Cu-catalyzed cross coupling of aryl or hetaryl halides RX (X = Br, in one case I) with the commercially available HC≡CC(CH3)2OH.

  通过在真空条件下加热相应的醇RC≡CC(CH3)2OH与石蜡油及少量粉末状氢氧化钾的混合物，成功制备了一系列相对易挥发的乙炔RC≡CH（R=芳基或杂芳基），产率较高。这些醇是通过钯/铜催化下的芳基或杂芳基卤化物RX（X=溴，有一次碘）与市售的HC≡CC( )2OH进行的交叉偶联反应得到的。
• A convenient preparation of functionalized arylzinc compounds by the reaction of zinc/silver-graphite with aryl iodides
  作者：Alois Fürstner、Robert Singer、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79962-x

  日期：1994.2

  Aryl- and hetero-aryl iodides react under very mild conditions (THF, 25 °C) with a Zn(Ag) couple deposited on graphite leading to the corresponding zinc reagents in excellent yields. In the presence of CuCN·2LiCl or catalytic amounts of Pd(0), these unsaturated zinc species can be acylated, allylated or coupled with iodoalkenes.

  芳基和杂芳基碘化物在非常温和的条件下（THF，25°C）与沉积在石墨上的Zn（Ag）对反应，从而以优异的产率得到相应的锌试剂。在CuCN·2LiCl或催化量的Pd（0）的存在下，这些不饱和锌物质可以被酰化，烯丙基化或与碘代烯烃偶联。
• Substituent effects on indirect carbon-carbon couplings, <i>J</i> (CC), in substituted thiophenes, pyrroles, and furans studied by experiment and theory
  作者：Krystyna Kamieńska-Trela、Elena Dvornikova、Zenobia Biedrzycka、Michał Witanowski

  DOI：10.1002/poc.2955

  日期：2012.12

  heteroaromatic rings are, with a few exceptions, positive. Significant substituent effects experimentally observed in the one‐bond as well as long‐range couplings are very accurately reproduced by the computation. The experimental coupling magnitudes vary from ca. 1 to 98 Hz. The J(CC)'s computed for the model variously substituted trimethylsilyl and fluoro derivatives, which are not easily accessible

  在噻吩，吡咯和呋喃系统中的大量实验自旋-自旋碳-碳偶联常数J（CC）与相应的B3PW91 / 6-311 ++ G（2d，p）之间发现了极好的线性相关性// B3PW91 / 6-311 ++ G（2d，p）计算得出的估算值。相关性与最简单的关系J（CC）exp没有明显的不同。 = 计算的J（CC）。在大约1 Hz的较小且随机的扩展范围内。考虑了285个实验值，其中202个是新的，来自当前的工作。相关性的特性表明，转子振动对芳族J（CC）的影响以及核运动对芳族J的影响（CC）实际上可以忽略不计。所有这些都与我们最近对吡啶和苯环系统中的芳香族J（CC）的广泛研究完全吻合。如计算所示，除少数例外，杂芳环碳原子之间不仅存在较大的单键偶联，而且几乎所有长链偶联均为正。通过计算可以非常精确地重现在单键以及长距离耦合中实验观察到的重要取代基效应。实验耦合幅度大约在 1至98 Hz。该Ĵ（CC）为该模型
• [EN] SUBSTITUTED HETEROPENTADIENO-PYRROLOPYRIMIDINE RIBONUCLEOSIDES FOR THERAPEUTIC USE<br/>[FR] RIBONUCLÉOSIDES HÉTÉROPENTADIÉNO-PYRROLOPYRIMIDINIQUES SUBSTITUÉS À USAGE THÉRAPEUTIQUE
  申请人：USTAV ORGANICKE CHEMIE A BIOCHEMIE AV CR V V I

  公开号：WO2018024265A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  Substituted heteropentadieno-pyrrolopyrimidine ribonucleosides of general formula (I), where R is selected from the group comprising furan-2-yl, furan-3-yl, benzofuran-2-yl, methylsulfanyl, methoxy, amino, dimethylamino, methyl or chloro, and pharmaceutically acceptable salt thereof, their optical isomers and mixtures of such optical isomers. Compounds according to the invention show strong cytostatic and cytotoxic effects on cell lines in a wide variety of diseases including tumors of various histogenic origin.

  通式(I)的异戊二烯基吡咯嘧啶核苷衍生物，其中R选自包括呋喃-2-基、呋喃-3-基、苯并呋喃-2-基、甲硫基、甲氧基、氨基、二甲胺基、甲基或氯的基团，以及其药用可接受的盐、其光学异构体和其光学异构体混合物。根据本发明的化合物在多种疾病的细胞系中显示出强烈的细胞静止和细胞毒作用，包括各种组织起源的肿瘤。