2-乙炔基-1-甲氧基-4-甲基苯 | 104971-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-乙炔基-1-甲氧基-4-甲基苯
• 英文名称: 2-ethynyl-1-methoxy-4-methylbenzene
• CAS: 104971-07-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: HFFKWHJVUBJWRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙炔基-1-甲氧基-4-甲基苯 在 甲烷磺酸 、 8-isopropylquinoline N-oxide 、 BrettPhosAuNTf₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到5-甲基-3(2H)-苯并呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  实用的，模块化的和一般的通过金催化的分子间炔烃氧化策略合成3-香豆酮的方法

  摘要：

  已经开发了一种金催化的分子间炔烃氧化方法，用于制备3-香豆素。使用8-异丙基喹啉N-氧化物作为氧化剂，邻乙炔基苯甲醚的反应可提供中等至良好的分离产率的多功能3-香豆醛酮。该化学方法的合成效用还通过天然产物硫酸脂的合成来表明。

  DOI：

  10.1002/asia.201403032
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基苯乙酮 在 氢氧化钾 、 五氯化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 2-乙炔基-1-甲氧基-4-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  从（2-甲氧基苯基）乙炔的2-取代苯并[ b ]呋喃通用两步合成

  摘要：

  （2-甲氧基苯基）乙炔与芳基或烷基卤化物反应，得到二取代的炔，在碘化锂在2,4,6-三甲基吡啶中处理后，将其转化为相应的2-取代的苯并[ b ]呋喃。

  DOI：

  10.1039/p19850002443

文献信息

• Halogen-Mediated Cascade Cyclization Reaction of Aryldiynes to Indeno[1,2-<i>c</i>]chromene Derivatives
  作者：Chin-Chau Chen、Man-Yun Wu、Hsing-Yin Chen、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00538

  日期：2017.6.16

  halogenated indeno[1,2-c]chromene derivatives is described. Treatment of aryldiynes 1 with one equivalent of iodine gave iodinated indeno[1,2-c]chromenes 3 in good chemical yields. When two equivalents of iodine were employed into the reaction mixture, dimer 9 was obtained as the major products. On the other hand, reaction of two equivalents of CuBr2 with compounds 1 gave the brominated indeno[1,2-c]chromenes

  描述了芳基二炔的卤素介导的环化反应以产生卤化的茚并[1,2- c ]亚甲基衍生物。用一当量的碘处理芳基二炔1可以得到良好的化学收率的碘化茚并[1,2- c ]苯二酮3。当将两当量的碘用于反应混合物中时，获得二聚体9作为主要产物。在另一方面，溴化亚铜的两个当量的反应2用化合物1，得到溴化茚并[1,2- c ^ ]苯并吡喃4。为了了解取代基如何影响环化途径，对含甲氧基，羧基，氨基和硫化物取代基的分子进行了碘介导的环化反应的DFT计算。
• Catalyst-free hydrochlorination protocol for terminal arylalkynes with hydrogen chloride
  作者：Cai-Xia Xu、Cun-Hua Ma、Fu-Rong Xiao、Hong-Wei Chen、Bin Dai

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.04.019

  日期：2016.11

  present a simple and straightforward protocol for hydrochlorination of terminal arylalkynes to vinyl chlorides using hydrogen chloride under mild reaction conditions. This protocol does not involve any metal catalysts or additives. It is simple, inexpensive, and easy to prepare, and exhibits good reaction activity. The hydrochlorination proceeds smoothly to yield unique regioselective products via the

  我们提出了一个简单直接的方案，用于在温和的反应条件下，使用氯化氢将末端芳基炔烃盐酸盐氯化为氯乙烯。该协议不涉及任何金属催化剂或添加剂。它简单，便宜且易于制备，并且显示出良好的反应活性。通过马尔可夫尼可夫加成规则，氢氯化作用进行得很顺利，从而产生独特的区域选择性产物。
• Reactivity Switch Enabled by Counterion: Highly Chemoselective Dimerization and Hydration of Terminal Alkynes
  作者：Caixia Xu、Weiyuan Du、Yi Zeng、Bin Dai、Hao Guo

  DOI：10.1021/ol403684a

  日期：2014.2.7

  A counterion-controlled reactivity tuning in Pd-catalyzed highly chemoselective and regioselective dimerization and hydration of terminal alkynes is reported. The use of acetate as counterion favors the formation of an alkenyl alkynyl palladium intermediate which forms hitherto less reported 1,3-diaryl-substituted conjugated enynes after reductive elimination. Using chloride, which is a better leaving

  据报道，Pd催化的高化学选择性和区域选择性二聚化和末端炔烃的水合反应具有抗衡离子控制的反应性。使用乙酸盐作为抗衡离子有利于形成烯基炔基钯中间体，该中间体在还原消除后形成迄今报道较少的1，3-二芳基取代的共轭炔。使用作为较好离去基团的氯离子导致在烯基钯中间体上与氢氧化物进行阴离子交换，在还原消除和互变异构化之后，水合产物得以交换。
• Synthesis of Fused 4-Iodoselenophene[2,3-<i>b</i>]thiophenes by Electrophilic Cyclization of 3-Alkynylthiophenes
  作者：André L. Stein、Juliana da Rocha、Paulo Henrique Menezes、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/ejoc.200901118

  日期：2010.2

  We present here our results on the electrophilic cyclization reaction of 3-alkynylthiophenes with different electrophiles such as I 2 , ICl, and PhSeBr. The cyclization reaction proceeded cleanly under mild reaction conditions, giving fused 4-iodoselenophene[2,3-b]thiophenes in excellent yields. In addition, the obtained chalcogenophenes were readily transformed into more complex products through palladium-

  我们在此展示了 3-炔基噻吩与不同亲电试剂（如 I 2 、ICl 和 PhSeBr）的亲电环化反应的结果。环化反应在温和的反应条件下顺利进行，以优异的产率得到稠合的 4-碘硒吩[2,3-b]噻吩。此外，通过钯或铜催化与硫醇、硼酸和有机锌试剂的交叉偶联反应，获得的硫属元素很容易转化为更复杂的产物。
• Electrophilic Cyclization of 2-Chalcogenealkynylanisoles: Versatile Access to 2-Chalcogen-benzo[<i>b</i>]furans
  作者：Flávia Manarin、Juliano A. Roehrs、Rafaela Mozzaquatro Gay、Ricardo Brandão、Paulo H. Menezes、Cristina W. Nogueira、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/jo802736e

  日期：2009.3.6

  An efficient synthesis of 2-chalcogen-3-substituted-benzo[b]furan compounds has been accomplished via electrophilic cyclization reaction of 2-chalcogenealkynyl anisoles using I-2, ICl, Br-2 and PhSeBr as electrophile sources. The product distributions were strongly dependent on the nature of substituents in the aromatic ring of anisole and on the chalcogen atom directly bonded to the triple bond. The 2-chalcogen-3-iodo-benzo[b]furans obtained smoothly underwent conversion to more complex structures of benzo[b]furan derivatives via palladium- or copper-catalyzed cross-coupling reaction with thiols, diphenyl diselenides, and zincates.