2,3-dimethoxy-4-hydroxy-4-(2-thienyl)-2-cyclobuten-1-one | 112597-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-4-hydroxy-4-(2-thienyl)-2-cyclobuten-1-one
• 英文别名: 4-hydroxy-2,3-dimethoxy-4-(2-thienyl)cyclobutenone；4-Hydroxy-2,3-dimethoxy-4-thiophen-2-ylcyclobut-2-en-1-one
• CAS: 112597-32-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄S
• 分子量: 226.253
• InChiKey: HUWOMSQCZONUJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  436.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-4-hydroxy-4-(2-thienyl)-2-cyclobuten-1-one 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环丁烯酮重排的新见解：天然合成的生成ROS的抗癌药Cribrostatin的全合成6

  摘要：

  在连续流动条件下，芳基和杂芳基环丁烯酮重排反应的产率很高。前者显示了一个哈米特相关σ我提供了强有力的证据表明，electrocyclisation是限速步骤，具有后过渡状态。已使用DFT和CCSD（T）方法对反应进行了建模，后者与实验速率常数具有极好的相关性。cribrostatin 6（一种抗肿瘤和抗微生物剂）的短而有效的全合成，可以局部证明这种方法的价值。

  DOI：

  10.1002/chem.201102263
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩基锂 、 3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到2,3-dimethoxy-4-hydroxy-4-(2-thienyl)-2-cyclobuten-1-one
  参考文献：
  名称：

  4-取代-4-羟基-3-环丁烯-1-酮的光解：从4-羟基环丁烯酮制取丁烯内酯的新途径

  摘要：

  4-取代-4-羟基-3-环丁烯-1-酮的光解经历环电开环，然后闭环以提供丁烯内酯产物。设想该转化涉及向相应的共轭烯酮的立体选择性旋转环开环，其中C 4羟基朝着烯酮部分向内旋转。用近端羟基将烯酮部分分子内捕获产生相应的丁烯内酯产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85284-5

文献信息

• Synthesis of 4-substituted-3-alkoxy-3-cyclobutene-1,2-diones
  作者：Michael W. Reed、Daniel J. Pollart、Steven T. Perri、Lafayette D. Foland、Harold W. Moore

  DOI：10.1021/jo00246a016

  日期：1988.5
• Synthesis of benzoquinones and annulated derivatives from conjugated ketenes
  作者：Steven T. Perri、Lafayette D. Foland、Owen H. W. Decker、Harold W. Moore

  DOI：10.1021/jo00365a044

  日期：1986.7
• General regiospecific synthesis of annulated quinones
  作者：Harold W. Moore、Steven T. Perri

  DOI：10.1021/jo00240a011

  日期：1988.3
• PERRI S. T.; FOLAND L. D.; DECKER O. H. W.; MOORE H. W., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 15, 3067-3068
  作者：PERRI S. T.、 FOLAND L. D.、 DECKER O. H. W.、 MOORE H. W.

  DOI：——

  日期：——
• MOORE, HAROLD W.;PERRI, STEVEN T., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 5, 996-1003
  作者：MOORE, HAROLD W.、PERRI, STEVEN T.

  DOI：——

  日期：——