1-[(2-pyridyl)methyl]-1H-indole-2,3-dione | 503855-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[(2-pyridyl)methyl]-1H-indole-2,3-dione
• 英文别名: 1-(pyridin-2-ylmethyl)indoline-2,3-dione；N-2-pyridylisatin
• CAS: 503855-49-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD11524356
• 分子量: 238.246
• InChiKey: PYOPZKLDZWHZOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  50.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2-pyridyl)methyl]-1H-indole-2,3-dione 在 三乙基硅烷 、 水 、 异丙基氯化镁 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tetracyclic spirooxindole blockers of hNaV1.7: activity in vitro and in CFA-induced inflammatory pain model

  摘要：

  The structure-activity relationship of a new series of tetracyclic spirooxindoles led to the discovery of compound 25a, a potent hNa(V)1.7 blocker with improved ADME properties and in vivo efficacy in the CFA-induced inflammatory pain model.

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0180-1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)acetamide 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 以28%的产率得到1-[(2-pyridyl)methyl]-1H-indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  铜催化的有氧氧化环化和芳基乙酰胺的碳-碳键裂解：熔融喹唑啉酮的多米诺合成

  摘要：

  AbstractAn efficient copper‐catalyzed tandem aerobic oxidative annulation and carbon‐carbon bond cleavage reaction was developed from easily accessible arylacetamides, which provides a direct approach for the domino synthesis of a vast array of tricyclic or tetracyclic fused quinazolinone alkaloid structures. A plausible reaction mechanism is proposed involving an aerobic benzylic oxidation/cyclization/decarbonylation cascade.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300818

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV WAYNE STATE

  公开号：WO2013033392A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The invention provides compounds of formula I: and salts thereof. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, processes for preparing compounds of formula I, intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods for treating cancer using compounds of formula I.

  该发明提供了化合物I的公式：及其盐。该发明还提供了包含化合物I的药物组合物，制备化合物I的方法，制备化合物I的有用中间体以及利用化合物I治疗癌症的治疗方法。
• Synthesis of an Indoloquinoxaline Derivative as Potential Inhibitor of InhA enzyme of Mycobacterium tuberculosis
  作者：Asmae Zanzoul、Aurélien Chollet、Estefania Piedra-Arroni、Jean-Luc Stigliani、Vania Bernardes-Génisson、El Mokhtar Essassi、Geneviève Pratviel

  DOI：10.2174/1570178612666150924000909

  日期：2015.11.2

  Seven heterocyclic compounds derived from isatin have been synthesized. Isatin was N-substituted with four aromatic/aliphatic and benzylic moieties (1a-d). Compounds 1a-c were condensed with o-phenylenediamine to afford indoloquinoxaline derivatives (2a-c). Products were tested as inhibitors of InhA enzyme of M. tuberculosis. Compound 6-(diethylaminoethyl)indoloquinoxaline (2a) inhibited 38% of InhA activity at 50 µM. The possible modes of interaction of 2a with InhA were explored by molecular docking. Docking experiments afford keys to improve compound 2a for the design of new potential active drugs against tuberculosis.

  已合成七种来源于靛红（Isatin）的杂环化合物。靛红进行了N-取代，引入了四种芳香/脂肪族和苄基部分（1a-d）。化合物1a-c与邻苯二胺缩合，得到了吲哚喹唑啉衍生物（2a-c）。这些产物被测试为结核分枝杆菌InhA酶的抑制剂。6-（二乙氨基乙基）吲哚喹唑啉（2a）在50 µM浓度下抑制了InhA活性的38%。通过分子对接研究了2a与InhA可能的相互作用方式。对接实验为改进化合物2a，以设计新的潜在抗结核活性药物提供了关键信息。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：Rishi Arun K.

  公开号：US20140221412A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The invention provides compounds of formula I: and salts thereof. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, processes for preparing compounds of formula I, intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods for treating cancer using compounds of formula I.

  本发明提供了式I的化合物及其盐。本发明还提供了包括式I化合物的制药组合物，制备式I化合物的方法，用于制备式I化合物的中间体以及使用式I化合物治疗癌症的治疗方法。
• INDOLINONE COMPOUND
  申请人：Kaku Hidetaka

  公开号：US20110009379A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  [Problems] A compound, which is useful as an active ingredient for a pharmaceutical composition, for example a pharmaceutical composition for treating constipation-type irritable bowel syndrome, atonic constipation and/or functional gastrointestinal disorder, is provided. [Means for Solution] The present inventors have extensively studied compounds having TRPA1 channel activation activity, and confirmed that an indolinone compound has a TRPA1 channel activation activity, and thus completed the present invention. The indolinone compound of the present invention has a TRPA1 channel activation activity and can be used as an active ingredient of a pharmaceutical composition for preventing and/or treating constipation-type irritable bowel syndrome, atonic constipation and/or functional gastrointestinal disorder or the like.

  [问题] 提供一种化合物，该化合物可用作制药组合物的活性成分，例如用于治疗便秘型肠易激综合征，弛缓性便秘和/或功能性胃肠障碍的制药组合物。 [解决方案] 现有发明人广泛研究了具有TRPA1通道激活活性的化合物，并确认一种吲哚酮化合物具有TRPA1通道激活活性，从而完成了本发明。本发明的吲哚酮化合物具有TRPA1通道激活活性，可用作预防和/或治疗便秘型肠易激综合征，弛缓性便秘和/或功能性胃肠障碍等制药组合物的活性成分。
• Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP1300132A2

  公开（公告）日：2003-04-09

  Es wird ein Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, beansprucht, enthaltend A. als Komponente A mindestens ein Dicyanmethylenindan-Derivat gemäß Formel I und/oder deren physiologisch verträgliches Salz, wobei R1, R2, R3 und R4 stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine C1-C4-Alkylgruppe, eine Aryl-C1-C4-alkylgruppe, eine C1-C4-Alkoxycarbonylgruppe, eine C1-C4-Acyloxygruppe, eine C1-C4-Hydroxyalkoxygruppe, eine gegebenenfalls substituierte Benzyloxygruppe, eine C1-C4-Carboxyalkylgruppe, eine Hydroxygruppe, eine Nitrogruppe, eine Carboxygruppe, eine Sulfonsäuregruppe, eine Sulfamoylgruppe, eine C1-C4-Acylaminogruppe, eine Gruppe RIRIIN -, worin RI und RII stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine C1-C4-Alkylgruppe, eine C1-C4-Hydroxyalkylgruppe oder eine Aryl-C1-C4-alkylgruppe, wobei zwei der Gruppen R1, R2, R3 und R4 zusammen mit dem Benzolrest des Indan-Grundgerüstes einen ankondensierten, aromatischen Ring bilden können, X steht für ein Sauerstoffatom oder eine Dicyanmethylengruppe, B. und gegebenenfalls als Komponente B mindestens eine Verbindung ausgewählt aus einer Gruppe, die gebildet wird, aus (a) Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe oder Hydroxygruppe, ausgewählt aus primären oder sekundären aromatischen Aminen, stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindungen und aromatischen Hydroxyverbindungen, (b) Aminosäuren, (c) aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebauten Oligopeptiden, (d) CH-aciden Verbindungen, (e) aromatischen und heteroaromatischen Aldehyden bzw. Ketonen und (f) quartären Ammoniumverbindungen,    mit der Maßgabe, daß, wenn X eine Dicyanmethylengruppe ist, zwingend eine Komponente B enthalten ist, und sich auch in Abwesenheit von oxidierenden Agentien hervorragend zum Färben von keratinhaltigen Fasern eignet.

  一种用于含角蛋白纤维（尤其是人类头发）染色的组合物，包括 A. 作为 A 组分，至少一种符合式 I 的二氰基亚甲基茚烷衍生物和/或其生理耐受盐、 其中 R1、R2、R3 和 R4 相互独立地代表氢原子、卤素原子、C1-C4-烷基、芳基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-乙氧基、C1-C4-羟基烷氧基、任选取代的苄氧基、C1-C4-羧基烷基、羟基、硝基、羧基、磺酸基团其中 RI 和 RII 各自代表一个氢原子、一个 C1-C4 烷基、一个 C1-C4 羟烷基或一个芳基-C1-C4 烷基，其中两个基团 R1、R2、R3 和 R4 与茚满骨架的苯基一起可形成一个融合芳环、 X 代表氧原子或二氰基亚甲基、 B.和可选作为组分 B 的至少一种化合物，选自以下组成的基团 (a) 具有伯或仲氨基或羟基的化合物，选自伯或仲芳香胺、含氮杂环化合物和芳香羟基化合物、 (b) 氨基酸 (c) 由 2 至 9 个氨基酸组成的寡肽、 (d) CH 酸化合物、 (e) 芳香族和杂芳香族醛或酮，以及 (f) 季铵盐化合物、 但条件是，如果 X 是二氰基亚甲基，则必须含有成分 B、 在没有氧化剂的情况下，也非常适合用于含角蛋白纤维的染色。