2-phenyl-oxacyclohex-3-ene | 126087-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-phenyl-oxacyclohex-3-ene
• 英文别名: 6-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 126087-53-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: HNXQFFMANKSVIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.7±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-oxacyclohex-3-ene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甘油 为溶剂， 25.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以62%的产率得到2-phenyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  无配体 Pd 催化还原 Mizoroki-Heck 反应策略在低共熔溶剂中一锅合成功能化氧杂环

  摘要：

  无配体、嵌套、一锅法还原 Mizoroki-Heck 反应在生态友好的共晶混合物中顺利进行并具有区域选择性，并在有氧条件下以高达 95% 的产率产生 2-（杂）芳基 THF 或 THP 衍生物。关键中间体也在 DES 中成为药理相关分子的目标。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200814
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-4-戊炔-1-醇 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-phenyl-oxacyclohex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  使用Sonogashira-硒醚化策略轻松合成芳基二氢吡喃

  摘要：

  据报道，高产率且方便地合成2-芳基-2，5-二氢-2 H-吡喃。4-戊炔-1-醇和5-己炔-2-醇与一定范围的苯基和萘基溴的Sonogashira偶联产生适当的芳基炔醇，然后将其立即还原成相应的（E）-1-芳基-5-羟基烯烃。（E）-5-羟基烯烃的随后的醚醚化通过6-内-trig途径进行，干净地得到反式-2-芳基-3-苯基硒基四氢吡喃。最后氧化消除硒化物，得到2-芳基-2,5-二氢-2 H-吡喃，它们是合成C的方便中间体-芳基糖苷含有双键，可用于进一步的氧合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00065-5

文献信息

• An efficient approach to the stereoselective synthesis of 2,6-disubstituted dihydropyrans via stannyl-Prins cyclization
  作者：Magdalena Dziedzic、Bartłomiej Furman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.128

  日期：2008.1

  A general method has been developed for the stereoselective construction of 2,6-disubstituted dihydropyrans based on the Lewis acid-catalyzed intramolecular reactions of oxocarbenium ions with vinylstannanes. This novel methodology was applied to the enantioselective total synthesis of (−)-centrolobine.

  已经开发了一种基于路易斯碳催化氧碳鎓离子与乙烯基stananes的分子内反应来立体选择性地构建2,6-二取代的二氢吡喃的一般方法。这种新颖的方法应用于（-）-centrolobine的对映选择性全合成。
• Merging Halogen-Atom Transfer (XAT) and Cobalt Catalysis to Override E2-Selectivity in the Elimination of Alkyl Halides: A Mild Route toward <i>contra</i>-Thermodynamic Olefins
  作者：Huaibo Zhao、Alastair J. McMillan、Timothée Constantin、Rory C. Mykura、Fabio Juliá、Daniele Leonori

  DOI：10.1021/jacs.1c06768

  日期：2021.9.15

  mechanistically distinct tactic to carry E2-type eliminations on alkyl halides. This strategy exploits the interplay of α-aminoalkyl radical-mediated halogen-atom transfer (XAT) with desaturative cobalt catalysis. The methodology is high-yielding, tolerates many functionalities, and was used to access industrially relevant materials. In contrast to thermal E2 eliminations where unsymmetrical substrates give regioisomeric

  我们在这里报告了一种在烷基卤化物上进行 E2 型消除的机械上不同的策略。该策略利用了 α-氨基烷基自由基介导的卤素原子转移 (XAT) 与去饱和钴催化的相互作用。该方法产量高，具有多种功能，并用于获取工业相关材料。与不对称底物产生区域异构混合物的热 E2 消除相比，这种方法能够通过微调钴催化剂的电子和空间性质，获得高烯烃位置选择性。这一史无前例的机械特性允许访问禁忌-thermodynamic烯烃，由E2淘汰难以捉摸。
• The Intramolecular Silyl-Modified Sakurai (ISMS) reaction. Synthetic studies towards ambruticine
  作者：István E Markó、Daniel J Bayston

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85240-6

  日期：1994.1

  The ISMS reaction has been used to efficiently construct the right-hand portion 3 of the antifungal antibiotic ambruticine 1.

  ISMS反应已用于有效构建抗真菌抗生素氨苄青霉素1的右侧部分3。
• Synthesis of allylic and homoallylic alcohols from unsaturated cyclic ethers using a mild and selective C–O reduction approach
  作者：Daniel J. Mack、Boying Guo、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1039/c2cc33551d

  日期：——

  Unsaturated cyclic ethers can be mildly and selectively reduced with catalytic amounts of B(C(6)F(5))(3) in the presence of an alkylsilane. The allylic position is preferentially reduced with minimal or no scrambling of olefin geometry. For electronically equivalent substrates, steric factors guide the reducing agent to the least substituted site.

  在烷基硅烷的存在下，可以通过催化量的B（C（6）F（5））（3）轻度和选择性地还原不饱和环醚。在烯烃几何形状不加扰或不加扰的情况下，优先减少烯丙基位置。对于电子等效的底物，位阻因素将还原剂引导到最少取代的位置。
• Green chemistry: solvent- and metal-free Prins cyclization. Application to sequential reactions
  作者：Damien Clarisse、Béatrice Pelotier、Olivier Piva、Fabienne Fache

  DOI：10.1039/c1cc16501a

  日期：——

  Prins cyclization between a homoallylic alcohol and an aldehyde, promoted by trimethylsilyl halide, afforded 4-halo-tetrahydropyrans with good to excellent yields. Thanks to the absence of the solvent and metal, the THP thus obtained have been implicated without purification in several other reactions, in a sequential way, affording in particular new indole derivatives.

  普林斯环化反应在一个同烯醇和醛的作用下，通过三甲基氯硅烷催化，得到四氢吡喃的4-卤代衍生物，产率良好至优良。由于没有溶剂和金属，因此得到的THP可以不经过纯化，直接在几种其他反应中顺序使用，特别是获得了新的吲哚衍生物。