(2S,3R,4R,5S,6R)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-6-((benzyloxy)methyl)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-hydroxytetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate | 1301718-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S,6R)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-6-((benzyloxy)methyl)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-hydroxytetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate
• CAS: 1301718-56-8
• 化学式: C₂₉H₄₁NO₈Si
• 分子量: 559.732
• InChiKey: ILWIEJRFCFQXJM-ACFIUOAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  112.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,6R)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-6-((benzyloxy)methyl)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-hydroxytetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis of Di-N-Acetyl-β-Chitobiosyl Allosamizoline

  摘要：

  固相合成二-N-乙酰-β-壳二糖基别山黧豆碱2已见报道。在合成了6-O-苄基别山黧豆碱16、NHCbz三氯乙酰亚胺酯供体7和14之后，采用Wang树脂作为载体进行固相合成。目标二-N-乙酰-β-壳二糖基别山黧豆碱2通过反复糖基化反应、催化氢化、乙酰化和脱乙酰化分别获得。

  DOI：

  10.2174/157017811799304331
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以85%的产率得到(2S,3R,4R,5S,6R)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-6-((benzyloxy)methyl)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-hydroxytetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis of Di-N-Acetyl-β-Chitobiosyl NAG-Thiazoline

  摘要：

  据报道，进行了双-N-乙酰-β-壳二糖基NAG（N-乙酰-D-葡萄糖胺）噻唑啉3的固相合成。首先合成了6-O-苄基NAG噻唑啉9、NHCbz三氯乙酸亚胺供体14和21，然后使用Wang树脂作为支持体进行固相合成。通过迭代糖基化反应、催化氢化、乙酰化和脱乙酰化，分别获得了目标双-N-乙酰-β-壳二糖基NAG噻唑啉3。

  DOI：

  10.2174/157018011796235220

文献信息

• High-Efficiency Synthesis of Chitooligosaccharides
  作者：Gangliang Huang

  DOI：10.2174/157017811794557877

  日期：2011.1.1

  The solid-phase synthesis of chitooligosaccharides is described. After the NHCbz trichloroacetimidate donors 6 and 14 were synthesized; solid-phase synthesis was performed using the Wang resin as support. The illustrated tetra-Nacetyl- chitotetraose 1 was obtained by iterative glycosylation reactions, catalytic hydrogenation, acetylation, and deacetylation, respectively.

  固相合成壳寡糖的方法被描述如下：在合成NHCbz三氯乙亚胺酯供体6和14之后，使用Wang树脂作为载体进行固相合成。通过迭代的糖基化反应、催化氢化、乙酰化和脱乙酰化，分别得到了示例性的四乙酰化壳四糖1。