5-羧基-2-甲基-2-羟基戊酸甲酯 | 86544-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-羧基-2-甲基-2-羟基戊酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-carboxy-2-methyl-2-hydroxypentanoate
• 英文别名: 5-Hydroxy-6-methoxy-5-methyl-6-oxohexanoic acid
• CAS: 86544-12-9
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: QMAUVMOEKFMJIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 5-羧基-2-甲基-2-羟基戊酸甲酯 生成 methyl 5-methoxycarbonyl-2-methyl-2-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  1,2-环己二酮的染料敏化光氧合

  摘要：

  1,2-环己二酮（1）的烯醇的染料敏化光氧合反应已在各种溶剂中于-70°-40°进行。单重态氧参与反应，这是通过在氘化甲醇中观察到的淬灭和速率提高所证明的。该反应通过与单线态氧的烯反应进行，得到氢过氧化物4，氢过氧化物4作为主要途径接近于五元内过氧化物5，而作为次要途径接近于二氧杂环丁烷6。内过氧化物5会分解为5-氧代链烷酸（2），并释放出一氧化碳，或被溶剂（MeOH或EtOH）捕集，得到5-羧基-2-羟基戊酸甲酯或乙基乙酯（3）。3-甲基-1,2-环己二酮（1a）的烯醇与2,3-二甲基-2-丁烯（TME）的竞争表明，烯醇与TME一样对单线态氧具有反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96588-3
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代戊酸 、 甲醇 以3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  UTAKA, MASANORI;NAKATANI, MANABU;TAKEDA, AKIRA, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 8, 803-806

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CUPRIC ION-CATALYZED DIOXYGENATION OF 1,2-CYCLOHEXANEDIONES. A NONENZYMATIC ANALOG FOR QUERCETINASE DIOXYGENATION
  作者：Masanori Utaka、Makoto Hojo、Yasuyuki Fujii、Akira Takeda

  DOI：10.1246/cl.1984.635

  日期：1984.4.5

  1,2-Cyclohexanediones were found to be dioxygenated by molecular oxygen with the aid of cupric ion to afford 1,5-keto acids and carbon monoxide. The reaction proceeds possibly via an endoperoxide intermediate. Methyl α-hydroxyadipates were also formed as byproducts. The mechanism of oxygenation is discussed.

  1,2-环己二酮被发现能够在铜离子的辅助下被分子氧双氧合，生成1,5-酮酸和一氧化碳。反应可能通过一个内过氧化物中间体进行。同时，也生成了作为副产物的甲基α-羟基己二酸酯。氧化的机制被讨论。
• Photsensitized oxygenation of the enol forms of 1,2-cyclohexanediones
  作者：Masanori Utaka、Manabu Nakatani、Akira Takeda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81532-4

  日期：——
• UTAKA, MASANORI;NAKATANI, MANABU;TAKEDA, AKIRA, TETRAHEDRON, 1985, 41, N 11, 2163-2167
  作者：UTAKA, MASANORI、NAKATANI, MANABU、TAKEDA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——