methyl 2-amino-2-(thien-3-yl)acetate hydrochloride | 107357-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-amino-2-(thien-3-yl)acetate hydrochloride
• 英文别名: Methyl 2-amino-2-(thiophen-3-yl)acetate hydrochloride；methyl 2-amino-2-thiophen-3-ylacetate;hydrochloride
• CAS: 107357-02-8
• 化学式: C₇H₉NO₂S*ClH
• mdl: MFCD26936076
• 分子量: 207.681
• InChiKey: XDYFSPKLMCIDDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-232 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-amino-2-(thien-3-yl)acetate hydrochloride 在 吡啶 、 锂硼氢 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钴催化苯甘醇衍生物的C（sp 2）-H羰基化合成3-羟甲基异吲哚啉酮

  摘要：

  证明了一种有效的方法，通过使用吡啶甲酸酰胺作为无痕导向基团，通过钴催化的苯基甘醇衍生物的C（sp 2）–H羰基化来合成3-羟甲基异吲哚啉酮。反应在可商购的四甲基庚二酸钴（II）催化剂存在下进行，并使用DIAD作为“ CO”替代物。该合成途径提供了广泛的底物范围，出色的区域选择性以及完全保留了原始立体化学。此外，所开发的方法提供了获取有价值的对映纯3-取代的异吲哚满酮衍生物的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00672
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-氨基-2-(3-噻吩基)乙酸盐酸盐 在 草酰氯 作用下， 生成 methyl 2-amino-2-(thien-3-yl)acetate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  钴催化苯甘醇衍生物的C（sp 2）-H羰基化合成3-羟甲基异吲哚啉酮

  摘要：

  证明了一种有效的方法，通过使用吡啶甲酸酰胺作为无痕导向基团，通过钴催化的苯基甘醇衍生物的C（sp 2）–H羰基化来合成3-羟甲基异吲哚啉酮。反应在可商购的四甲基庚二酸钴（II）催化剂存在下进行，并使用DIAD作为“ CO”替代物。该合成途径提供了广泛的底物范围，出色的区域选择性以及完全保留了原始立体化学。此外，所开发的方法提供了获取有价值的对映纯3-取代的异吲哚满酮衍生物的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00672

文献信息

• Complementary Heterogeneous/Homogeneous Protocols for the Synthesis of Densely Functionalized Benzo[<i>d</i>]sultams: C−C Bond Formation by Intramolecular Nucleophilic Aromatic Fluorine Displacement
  作者：Michele Penso、Domenico Albanese、Dario Landini、Vittoria Lupi、Aaron Tagliabue

  DOI：10.1021/jo800930g

  日期：2008.9.1

  from the corresponding open chain (pentafluorobenzene)sulfonamides 4 by complementary solid-liquid phase transfer catalysis (SL-PTC) and homogeneous protocols. The cyclization step proceeds through the intramolecular nucleophilic displacement of an aromatic fluorine atom.

  通过互补的固-液相转移催化（SL-PTC）和均相方案，由相应的开链（五氟苯）磺酰胺4合成了含有α-氨基酸单元的多官能化苯并[d] sultams 7和8。环化步骤通过芳族氟原子的分子内亲核取代进行。
• US6048852A
  申请人：——

  公开号：US6048852A

  公开（公告）日：2000-04-11
• Cobalt-Catalyzed, Directed C–H Functionalization/Annulation of Phenylglycinol Derivatives with Alkynes
  作者：Jekaterina Bolsakova、Lukass Lukasevics、Liene Grigorjeva

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00207

  日期：2020.3.20

  of phenylglycinol derivatives with terminal and internal alkynes directed by picolinamide auxiliary has been developed. This method offers an efficient and highly regioselective route for the synthesis of 1-hydroxymethyltetrahydroisoquinolines. The reaction employs commercially available Co(II) catalyst in the presence of Mn(III) cooxidant and oxygen as a terminal oxidant, and proceeds with full preservation

  开发了一种新的钴催化苯并甘醇衍生物的C（sp2）-H官能化的方法，该化合物具有由吡啶甲酰胺辅助的末端和内部炔烃。该方法为合成1-羟甲基四氢异喹啉提供了有效且高度区域选择性的途径。该反应在Mn（III）助氧化剂和氧气作为末端氧化剂的存在下使用市售的Co（II）催化剂，并在完全保留原始立体化学的条件下进行。
• Synthesis of 3-Hydroxymethyl Isoindolinones via Cobalt-Catalyzed C(sp²)–H Carbonylation of Phenylglycinol Derivatives
  作者：Lukass Lukasevics、Aleksandrs Cizikovs、Liene Grigorjeva

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00672

  日期：2020.4.3

  An efficient method for the synthesis of 3-hydroxymethyl isoindolinones via cobalt-catalyzed C(sp2)–H carbonylation of phenylglycinol derivatives using picolinamide as a traceless directing group is demonstrated. The reaction proceeds in the presence of a commercially available cobalt(II) tetramethylheptanedionate catalyst and employs DIAD as a “CO” surrogate. This synthetic route offers a broad substrate

  证明了一种有效的方法，通过使用吡啶甲酸酰胺作为无痕导向基团，通过钴催化的苯基甘醇衍生物的C（sp 2）–H羰基化来合成3-羟甲基异吲哚啉酮。反应在可商购的四甲基庚二酸钴（II）催化剂存在下进行，并使用DIAD作为“ CO”替代物。该合成途径提供了广泛的底物范围，出色的区域选择性以及完全保留了原始立体化学。此外，所开发的方法提供了获取有价值的对映纯3-取代的异吲哚满酮衍生物的途径。