2-氨基-2-(3-噻吩基)乙酸盐酸盐 | 369403-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-2-(3-噻吩基)乙酸盐酸盐
• 英文名称: 2-amino-2-(thiophen-3-yl)acetic acid hydrochloride
• 英文别名: 2-Amino-2-(3-thienyl)acetic Acid Hydrochloride；2-amino-2-thiophen-3-ylacetic acid;hydrochloride
• CAS: 369403-64-5；43189-50-0
• 化学式: C₆H₇NO₂S*ClH
• mdl: MFCD02683175
• 分子量: 193.654
• InChiKey: XDOJUXYYROKWDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.69
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-2-(3-噻吩基)乙酸盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 sodium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.66h， 生成 (2S*,3R*)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenyl-2-(thiophen-3-yl)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  异构烯醇的爱尔兰-克莱森重排中的全球非对映收敛：四取代α-氨基酸的合成

  摘要：

  描述了四取代 α-邻苯二甲酰亚胺酯烯醇化物的爱尔兰-克莱森重排以提供 α-四取代、β-三取代 α-氨基酸（通常 >20:1 dr）的双重实验/理论研究。对于反式烯丙基烯烃，Z-和E-烯醇醚分别通过椅子和船过渡态。对于顺式烯丙基烯烃，趋势相反。因此，无论烯醇化物或伴随的烯丙基烯烃的几何形状如何，反应的非对映化学结果都得以保留。我们将所有可能的烯烃异构体的这种独特收敛称为全局非对映收敛。该反应歧管规避了当今α,α-二取代烯丙基酯立体选择性烯醇化技术的局限性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11480
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩硼酸 、 乙醛酸 在 4,4'-二甲氧基二苯甲胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 2-氨基-2-(3-噻吩基)乙酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  异构烯醇的爱尔兰-克莱森重排中的全球非对映收敛：四取代α-氨基酸的合成

  摘要：

  描述了四取代 α-邻苯二甲酰亚胺酯烯醇化物的爱尔兰-克莱森重排以提供 α-四取代、β-三取代 α-氨基酸（通常 >20:1 dr）的双重实验/理论研究。对于反式烯丙基烯烃，Z-和E-烯醇醚分别通过椅子和船过渡态。对于顺式烯丙基烯烃，趋势相反。因此，无论烯醇化物或伴随的烯丙基烯烃的几何形状如何，反应的非对映化学结果都得以保留。我们将所有可能的烯烃异构体的这种独特收敛称为全局非对映收敛。该反应歧管规避了当今α,α-二取代烯丙基酯立体选择性烯醇化技术的局限性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11480

文献信息

• Cobalt-Catalyzed, Directed C–H Functionalization/Annulation of Phenylglycinol Derivatives with Alkynes
  作者：Jekaterina Bolsakova、Lukass Lukasevics、Liene Grigorjeva

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00207

  日期：2020.3.20

  of phenylglycinol derivatives with terminal and internal alkynes directed by picolinamide auxiliary has been developed. This method offers an efficient and highly regioselective route for the synthesis of 1-hydroxymethyltetrahydroisoquinolines. The reaction employs commercially available Co(II) catalyst in the presence of Mn(III) cooxidant and oxygen as a terminal oxidant, and proceeds with full preservation

  开发了一种新的钴催化苯并甘醇衍生物的C（sp2）-H官能化的方法，该化合物具有由吡啶甲酰胺辅助的末端和内部炔烃。该方法为合成1-羟甲基四氢异喹啉提供了有效且高度区域选择性的途径。该反应在Mn（III）助氧化剂和氧气作为末端氧化剂的存在下使用市售的Co（II）催化剂，并在完全保留原始立体化学的条件下进行。
• Synthesis of 3-Hydroxymethyl Isoindolinones via Cobalt-Catalyzed C(sp²)–H Carbonylation of Phenylglycinol Derivatives
  作者：Lukass Lukasevics、Aleksandrs Cizikovs、Liene Grigorjeva

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00672

  日期：2020.4.3

  An efficient method for the synthesis of 3-hydroxymethyl isoindolinones via cobalt-catalyzed C(sp2)–H carbonylation of phenylglycinol derivatives using picolinamide as a traceless directing group is demonstrated. The reaction proceeds in the presence of a commercially available cobalt(II) tetramethylheptanedionate catalyst and employs DIAD as a “CO” surrogate. This synthetic route offers a broad substrate

  证明了一种有效的方法，通过使用吡啶甲酸酰胺作为无痕导向基团，通过钴催化的苯基甘醇衍生物的C（sp 2）–H羰基化来合成3-羟甲基异吲哚啉酮。反应在可商购的四甲基庚二酸钴（II）催化剂存在下进行，并使用DIAD作为“ CO”替代物。该合成途径提供了广泛的底物范围，出色的区域选择性以及完全保留了原始立体化学。此外，所开发的方法提供了获取有价值的对映纯3-取代的异吲哚满酮衍生物的途径。