2,2,2-trichloroethyl cyclohex-2-en-1-ylsulfamate | 917616-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl cyclohex-2-en-1-ylsulfamate
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl N-(cyclohex-2-en-1-yl)sulfamate；2,2,2-Trichloroethyl cyclohex-2-en-1-ylsulfamate；2,2,2-trichloroethyl N-cyclohex-2-en-1-ylsulfamate
• CAS: 917616-25-2
• 化学式: C₈H₁₂Cl₃NO₃S
• 分子量: 308.613
• InChiKey: CHKLDNNQWYHNPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯醇 、 氨基磺酸-2,2,2-三氯乙酯 在 mercuric triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到2,2,2-trichloroethyl cyclohex-2-en-1-ylsulfamate
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇与氨基磺酸盐的分子间胺化：汞催化剂的有效利用

  摘要：

  在此，我们描述了烯丙醇与氨基磺酸盐的分子间胺化，氨基磺酸盐作为氮亲核试剂未充分利用以进行烯丙胺化。在三氟甲磺酸汞存在下，氨基磺酸甲酯是一种良好的亲核试剂，并在室温下以优异的产率有效地生成单烯丙基化产物。此外，固体负载的汞催化剂三氟甲磺酸硅苯基汞也显示出显着的烯丙基胺化催化活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100054

文献信息

• Rh-catalyzed alkene oxidation: a highly efficient and selective process for preparing N-alkoxysulfonyl aziridines
  作者：Kiran Guthikonda、Paul M. Wehn、Brian J. Caliando、J. Du Bois

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.099

  日期：2006.12

  Unique alkoxysulfonyl aziridine heterocycles were prepared through selective intra- and intermolecular alkene oxidation reactions. These methods are general and perform efficiently at low Rh-catalyst loadings (1–2 mol %) with only a slight excess of an inexpensive commercial oxidant, PhI(OAc)2. For intermolecular processes, trichloroethylsulfamate was identified as a novel and markedly effective N-atom

  通过选择性的分子内和分子间烯烃氧化反应制备了独特的烷氧基磺酰基氮丙啶杂环。这些方法是通用的，并且在少量Rh催化剂负载量（1-2 mol％）下有效执行，仅略有过量的廉价商业氧化剂PhI（OAc）2。对于分子间方法，三氯乙基氨基磺酸盐被确定为一种新型且显着有效的N原子源，可在有限量的烯烃底物条件下进行反应。氮丙啶产物易于开亲核开环；这些方法具有区域选择性，可通过直接添加Me 2 SO来制备包括α-氨基酮在内的多官能胺。
• Rhodium-catalyzed intermolecular C(sp³)–H amination in a purely aqueous system
  作者：Xunbo Lu、Yufeng Shi、Fangrui Zhong

  DOI：10.1039/c7gc03149a

  日期：——

  An efficient Rh-catalyzed intermolecular C(sp3)–H amination in a purely aqueous system is developed for the first time. This methodology features environmental benignity, broad substrate scope and versatility in late-stage functionalization of several biologically important molecules. Such an oxidation protocol provides easy access to various aliphatic amine derivatives in an efficient and sustainable

  首次开发了在纯水体系中有效的Rh催化的分子间C（sp 3）–H胺化反应。该方法具有环境友好性，广泛的底物范围和多种生物学上重要分子的后期功能化功能。这样的氧化方案提供了以有效和可持续的方式容易地获得各种脂族胺衍生物的途径。
• Catalyst-Controlled and Tunable, Chemoselective Silver-Catalyzed Intermolecular Nitrene Transfer: Experimental and Computational Studies
  作者：Nicholas S. Dolan、Ryan J. Scamp、Tzuhsiung Yang、John F. Berry、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1021/jacs.6b07981

  日期：2016.11.9

  area of interest. In particular, the ability to control the chemoselectivity of intermolecular reactions in the presence of multiple reactive sites has been a long-standing challenge in the field. In this paper, we demonstrate examples of silver-catalyzed, nondirected, intermolecular nitrene transfer reactions that are both chemoselective and flexible for aziridination or C-H insertion, depending on

  用于选择性氮烯转移的新型催化剂的开发是一个持续关注的领域。特别是，在存在多个反应位点的情况下控制分子间反应的化学选择性的能力一直是该领域长期面临的挑战。在本文中，我们展示了银催化、非定向、分子间氮宾转移反应的例子，这些反应具有化学选择性，并且根据配体的选择，可以灵活地进行氮丙啶化或 CH 插入。实验探针展示了 [(tBu3tpy)AgOTf]2 和 (tpa)AgOTf 介导的途径的机制细节，令人费解。计算研究阐明了这些微妙之处，并为未来开发在基团转移反应中表现出改进的可调性的新型催化剂提供了指导。
• Intermolecular Amination of Allyl Alcohols with Sulfamates: Effective Utilization of Mercuric Catalyst
  作者：Hirofumi Yamamoto、Elisabeth Ho、Ikuo Sasaki、Mizuho Mitsutake、Yuichi Takagi、Hiroshi Imagawa、Mugio Nishizawa

  DOI：10.1002/ejoc.201100054

  日期：2011.5

  Herein, we describe the intermolecular amination of allyl alcohols with sulfamates, which have been underutilized as nitrogen nucleophiles for allylic amination. Methyl sulfamate is a good nucleophile in the presence of mercuric triflate and efficiently generates monoallylation products in excellent yield at room temperature. Furthermore, the solid-supported mercuric catalyst silaphenyl mercuric triflate

  在此，我们描述了烯丙醇与氨基磺酸盐的分子间胺化，氨基磺酸盐作为氮亲核试剂未充分利用以进行烯丙胺化。在三氟甲磺酸汞存在下，氨基磺酸甲酯是一种良好的亲核试剂，并在室温下以优异的产率有效地生成单烯丙基化产物。此外，固体负载的汞催化剂三氟甲磺酸硅苯基汞也显示出显着的烯丙基胺化催化活性。