2-苄基-4-吡啶-4-基-1,3-噻唑 | 103317-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-苄基-4-吡啶-4-基-1,3-噻唑
• 英文名称: 2-benzyl-4-(pyridin-4-yl)thiazole
• 英文别名: 2-benzyl-4-(4-pyridyl)thiazole；4-(2-Benzyl-1,3-thiazol-4-yl)pyridine；2-benzyl-4-pyridin-4-yl-1,3-thiazole
• CAS: 103317-11-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂S
• 分子量: 252.34
• InChiKey: PZMNUBLMVHPYKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基-4-吡啶-4-基-1,3-噻唑 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-(p-nitrobenzyl)-4-(pyridin-4-yl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  Morpholino pyridyl thiazole compound

  摘要：

  2-苄基-4-(4-吡啶基)噻唑及其衍生物是通过将苄基氰转化为相应的硫代酰胺，然后与4-溴乙酰吡啶缩合而成的。这些噻唑衍生物被发现对免疫调节具有有效作用。

  公开号：

  US04697012A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴吡啶-4-基)乙酮氢溴酸 、 2-苯基硫代乙酰胺 以 乙醇 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以59%的产率得到2-苄基-4-吡啶-4-基-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  Morpholino pyridyl thiazole compound

  摘要：

  2-苄基-4-(4-吡啶基)噻唑及其衍生物是通过将苄基氰转化为相应的硫代酰胺，然后与4-溴乙酰吡啶缩合而成的。这些噻唑衍生物被发现对免疫调节具有有效作用。

  公开号：

  US04697012A1

文献信息

• A Bifunctional Reagent Designed for the Mild, Nucleophilic Functionalization of Pyridines
  作者：Patrick S. Fier

  DOI：10.1021/jacs.7b05414

  日期：2017.7.19

  the direct functionalization of pyridines. These reactions occur under mild conditions and exhibit broad functional group tolerance, enabling the late-stage functionalization of drug-like molecules. The reagent can be easily prepared on large scale from inexpensive reagents, and reacts in the title reaction with acetonitrile, sodium chloride, and sodium methanesulfonate as the sole byproducts. Although

  本文报道了一种用于吡啶直接官能化的试剂的设计和应用。这些反应发生在温和的条件下，表现出广泛的官能团耐受性，使类药物分子的后期功能化成为可能。该试剂可以很容易地由廉价试剂大规模制备，在标题反应中与乙腈、氯化钠和甲磺酸钠反应，作为唯一的副产物。虽然本通讯主要关注与氰化物作为亲核试剂的反应，但与其他亲核试剂的初步实验预示了这种方法的广泛合成效用。
• 2-benzyl-4-(4-pyridyl)thiazoles and derivatives thereof as
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04725606A1

  公开（公告）日：1988-02-16

  2-Benzyl-4-(4-pyridyl)thiazoles and derivatives thereof have been made from converting a benzyl cyanide to the corresponding thioamide followed by condensation with a 4-bromoacetylpyridine. The thiazole derivatives are found to be effective immunoregulants.

  2-苄基-4-(4-吡啶基)噻唑及其衍生物是通过将苄基氰转化为相应的硫酰胺，然后与4-溴乙酰吡啶缩合而成。发现噻唑衍生物具有有效的免疫调节作用。
• ¹⁴N to ¹⁵N Isotopic Exchange of Nitrogen Heteroaromatics through Skeletal Editing
  作者：G. Logan Bartholomew、Samantha L. Kraus、Lucas J. Karas、Filippo Carpaneto、Raffeal Bennett、Matthew S. Sigman、Charles S. Yeung、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/jacs.3c11515

  日期：2024.2.7

  selective modification of nitrogen heteroaromatics enables the development of new chemical tools and accelerates drug discovery. While methods that focus on expanding or contracting the skeletal structures of heteroaromatics are emerging, methods for the direct exchange of single core atoms remain limited. Here, we present a method for 14N → 15N isotopic exchange for several aromatic nitrogen heterocycles

  氮杂芳烃的选择性改性使新化学工具的开发成为可能，并加速了药物发现。虽然专注于扩展或收缩杂芳烃骨架结构的方法正在出现，但直接交换单核原子的方法仍然有限。在这里，我们提出了一种对几种芳香族氮杂环进行 14N → 15N 同位素交换的方法。这种氮同位素嬗变是通过氮原子的三飞化激活杂芳烃底物而发生的，然后是由 15个 N-天冬氨酸介导的开环/闭环序列，以实现氮原子的同位素交换。这种转化成功的关键是形成可分离的 15N-琥珀酰中间体，该中间体经过消除以得到同位素标记的杂环。这些转化发生在温和的条件下，化学和同位素产量高。
• 2-Benzyl-4-(2-morpholino)-4-Pyriol) Thiazole
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0169502A2

  公开（公告）日：1986-01-29

  57 2-Benzyl-4-(A-pyridyl)thiazoles and derivatives thereof of formula thereof are disclosed wherein dently are, e.g., hydrogen; halo; RaRb wherein R, and C1-6 alkyl single or a double bond: for double bond-connection, R2 can be, e.g., =0 or =S; for single-bond connection, there can be one or two sets of R2 and each R2 independently is R; R3 is Ra, halo or haloloweralkyl; n is 1 to 4; m is 1 to 5; and q is 0 or 1. These compounds have been made from converting a benzyl cyanide to the corresponding thioamide followed by condensation with a 4-bromoacetylpyridine. The thiazole derivatives are found to be effective immunoregulants.

  57 2-苄基-4-(A-吡啶基)噻唑及其衍生物的式 公开了其中dently是，例如氢；卤代；RaRb，其中R，和C1-6烷基单键或双键：对于双键连接，R2可以是，例如＝0或＝S；对于单键连接，可以有一组或两组R2，每个R2独立地是R；R3是Ra，卤代或卤代低烷基；n是1至4；m是1至5；q是0或1。这些化合物是将苄基氰化物转化为相应的硫代酰胺，然后与 4-溴乙酰基吡啶缩合而成。发现噻唑衍生物是有效的免疫增强剂。
• 2-Benzyl-4-(4-pyridyl)thiazoles and derivatives thereof as immunoregulants
  申请人：——

  公开号：EP0169502A3

  公开（公告）日：1987-02-25

  57 2-Benzyl-4-(A-pyridyl)thiazoles and derivatives thereof of formula thereof are disclosed wherein dently are, e.g., hydrogen; halo; RaRb wherein R, and C1-6 alkyl single or a double bond: for double bond-connection, R2 can be, e.g., =0 or =S; for single-bond connection, there can be one or two sets of R2 and each R2 independently is R; R3 is Ra, halo or haloloweralkyl; n is 1 to 4; m is 1 to 5; and q is 0 or 1. These compounds have been made from converting a benzyl cyanide to the corresponding thioamide followed by condensation with a 4-bromoacetylpyridine. The thiazole derivatives are found to be effective immunoregulants.

  57 2-苄基-4-(A-吡啶基)噻唑及其衍生物的式 公开了其中dently是，例如氢；卤代；RaRb，其中R，和C1-6烷基单键或双键：对于双键连接，R2可以是，例如＝0或＝S；对于单键连接，可以有一组或两组R2，每个R2独立地是R；R3是Ra，卤代或卤代低烷基；n是1至4；m是1至5；q是0或1。这些化合物是将苄基氰化物转化为相应的硫代酰胺，然后与 4-溴乙酰基吡啶缩合而成。发现噻唑衍生物是有效的免疫增强剂。