2-苄基-4-叔丁基苯酚 | 61516-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苄基-4-叔丁基苯酚
• 英文名称: 2-benzyl-4-(tert-butyl)phenol
• 英文别名: 2-Benzyl-4-tert-butylphenol
• CAS: 61516-22-1
• 化学式: C₁₇H₂₀O
• 分子量: 240.345
• InChiKey: MOXLXTVFRFBFML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  157-160 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-4-(tert-butyl)benzene 在 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 环丁砜 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到2-苄基-4-叔丁基苯酚
  参考文献：
  名称：

  无金属的C-O键功能化：芳烃的催化分子内和分子间苯甲酰化。

  摘要：

  描述了使用硝鎓盐作为催化剂的苄基苯基醚的无金属催化的分子内重排。优化的反应条件使苄基醇能够进行无金属催化的Friedel-Crafts烷基化反应，从而产生水作为化学计量副产物。展示了方法和在药物合成中的应用的综合范围（> 50个示例）。机理研究表明，路易斯酸基机理可用于无金属的Friedel-Crafts反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01495

文献信息

• Chemoselectivity in the microwave-assisted solvent-free solid–liquid phase benzylation of phenols: O- versus C-alkylation
  作者：György Keglevich、Erika Bálint、Éva Karsai、Alajos Grün、Mária Bálint、István Greiner

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.051

  日期：2008.8

  The outcome of the solvent-free benzylation of phenol and 4-substituted phenols (such as 4-cresol and 4-chlorophenol) under MW irradiation was found to depend on the absence or presence of the base (K2CO3) and catalyst (triethylbenzylammonium chloride (TEBAC)). Reaction of benzyl halides at 80–120 °C in the presence of K2CO3 and TEBAC resulted in O-alkylation in high (89–96%) chemoselectivities. In

  发现在微波辐照下苯酚和4-取代的苯酚（例如4-甲酚和4-氯苯酚）的无溶剂苄化反应的结果取决于是否存在碱（K 2 CO 3）和催化剂（三乙基苄基氯化铵（TEBAC））。在存在K 2 CO 3和TEBAC的情况下，卤化苄在80–120°C的反应导致O-烷基化反应具有较高的化学选择性（89-96％）。在没有TEBAC的情况下，C-烷基化的比例相当大（16-34％）。也从反应混合物中省略了K 2 CO 3，C-烷基化变得占优势。在4-叔的情况下-丁基苯酚，TEBAC的存在促进了C-烷基化。烷基化的选择性可以通过选择适当的条件来微调。
• Towards ortho-selective electrophilic substitution/addition to phenolates in anhydrous solvents
  作者：Eleana Lopušanskaja、Anni Kooli、Anne Paju、Ivar Järving、Margus Lopp

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131935

  日期：2021.3

  solution lead to a mixture of o- and p-Bn-substituted phenols together with a substantial amount of phenol Bn ether. In CPME, and especially in toluene with 1–2 equivalents of ether or alcohol additives, ortho-selective alkylation is achieved. In the case of o,o,p-tri- and o,o-di-substituted phenols dearomatization occurs affording o-Bn-substituted alkyl cyclohexadienones with yields up to 92% with an o/p

  在水溶液中用BnBr进行烷基取代的Li-苯酚盐会生成邻和对Bn-取代的苯酚与大量的苯酚Bn醚的混合物。在CPME中，尤其是在具有1-2当量的醚或醇类添加剂的甲苯中，可以实现邻位选择性烷基化。在的情况下O，O-，P-三-和ö，ø -二-取代的苯酚脱芳构化，得到发生ø -Bn取代的烷基环己二烯酮与产率高达92％，其具有ø / p比高达90/1。
• Synergistic Brønsted/Lewis acid catalyzed aromatic alkylation with unactivated tertiary alcohols or di-<i>tert</i>-butylperoxide to synthesize quaternary carbon centers
  作者：Aaron Pan、Maja Chojnacka、Robert Crowley、Lucas Göttemann、Brandon E. Haines、Kevin G. M. Kou

  DOI：10.1039/d1sc06422c

  日期：——

  Dual Brønsted/Lewis acid catalysis involving environmentally benign, readily accessible protic acid and iron promotes site-selective tert-butylation of electron-rich arenes using di-tert-butylperoxide. This transformation inspired the development of a synergistic Brønsted/Lewis acid catalyzed aromatic alkylation that fills a gap in the Friedel–Crafts reaction literature by employing unactivated tertiary

  涉及环境友好、易于获得的质子酸和铁的双布朗斯台德/路易斯酸催化促进使用二叔丁基过氧化物对富电子芳烃进行位点选择性叔丁基化。这一转变激发了协同布朗斯台德/路易斯酸催化芳族烷基化的发展，该烷基化通过使用未活化的叔醇作为烷基化剂，从而产生新的季碳中心，从而填补了弗里德尔-克来福特反应文献中的空白。通过 DFT 计算证实，路易斯酸具有增强布朗斯台德酸酸度的作用。非烯丙基、非苄基和非炔丙基叔醇的使用代表了弗里德尔-克拉夫茨反应性中尚未开发的领域。
• Verwendung von Benzylphenolen als Antioxydantien
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0003338A2

  公开（公告）日：1979-08-08

  Neue Benzylphenole der allgemeinen Formel in der die Substituenten X und R' bis R7 folgende Bedeutung haben: R' ise eine Einfachbindung oder ein zweiwertiger Rest wie z. B. R2 = H, C1-C12-Alkyl, C5-C6-Cycloalkyl, Benzyl, α-Methylbenzyl, a,a-Dimethylbenzyl R3 = H, CH3, Phenyl R4 = H, CH3, wobei R3 = R4 = H oder CH3, wenn X = CH3 R5 = H, C1-C6-Alkyl, C5-C6-Cycloalkyl, Benzyl R7 = H, C1-C6-Alkyl, C5-C6-Cycloalkyl, Benzyl R6 = H, C1-C3-Alkyl, OH R8 = H, C1-C8-Alkyl, C5-C6-Cycloalkyl, Cyclohexenyl X = H, OH, C1-C6-Alkyl, C5-C6-Cycloalkyl, Benzyl. Die Benzylphenole sind als Stabilisierungsmittel für Kautschuk geeignet.

  通式如下的新型苄基苯酚 其中取代基 X 和 R' 至 R7 的含义如下： R' 是单键或二价基，如 R2 = H、C1-C12-烷基、C5-C6-环烷基、苄基、α-甲基苄基、a,a-二甲基苄基 R3 = H、CH3、苯基 R4 = H、CH3，其中 R3 = R4 = H 或 CH3（如果 X = CH3 R5 = H、C1-C6-烷基、C5-C6-环烷基、苄基 R7 = H、C1-C6-烷基、C5-C6-环烷基、苄基 R6 = H、C1-C3 烷基、OH R8 = H、C1-C8 烷基、C5-C6 环烷基、环己烯基 X = H、OH、C1-C6 烷基、C5-C6 环烷基、苄基。 苄基苯酚可用作橡胶稳定剂。
• Rosevear, Judi; Wilshire, John F.K., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 8, p. 1163 - 1176
  作者：Rosevear, Judi、Wilshire, John F.K.

  DOI：——

  日期：——