2-苄基-4-戊烯酸 | 93780-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 2-苄基-4-戊烯酸
• 英文名称: (S)‐2‐benzylpent‐4‐enoic acid
• 英文别名: (S)-2-phenylmethylpent-4-enoic acid；(S)-(+)-2-benzylpent-4-enoic acid；(S)-2-benzyl-4-pentenoic acid；(S)-2-benzylpent-4-enoic acid；(S)-alpha-2-propenylbenzenepropanoic acid；(2S)-2-benzylpent-4-enoic acid
• CAS: 93780-03-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: VDJGCNARLOCVIY-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基-4-戊烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 Schwartz's reagent 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 (-)-(1R,2S)-2-benzylcyclopentanol 、 (1S,2S)-2-benzylcyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用 Schwartz 试剂双重活化不饱和酰胺：环戊醇和 N,O-二甲基环戊基羟胺的非对映选择性访问。

  摘要：

  通过使用 Cp 2 Zr(H)Cl) 作为独特的试剂，开发了从不饱和 Weinreb 酰胺中同时产生亲核位点和亲电位点以促进环化反应。对环化促进剂的明智选择可以选择性地驱动获得反式-2-取代的环戊醇或环戊基羟胺。还描述了对顺式-3-取代的访问。

  DOI：

  10.1002/chem.202103789
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-(3-苯基丙酰基)噁唑烷丁-2-酮 在 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-苄基-4-戊烯酸
  参考文献：
  名称：

  用 Schwartz 试剂双重活化不饱和酰胺：环戊醇和 N,O-二甲基环戊基羟胺的非对映选择性访问。

  摘要：

  通过使用 Cp 2 Zr(H)Cl) 作为独特的试剂，开发了从不饱和 Weinreb 酰胺中同时产生亲核位点和亲电位点以促进环化反应。对环化促进剂的明智选择可以选择性地驱动获得反式-2-取代的环戊醇或环戊基羟胺。还描述了对顺式-3-取代的访问。

  DOI：

  10.1002/chem.202103789

文献信息

• Asymmetric induction in the Claisen rearrangement of N-allylketene N,O-acetals
  作者：Mark J. Kurth、Owen H. W. Decker、Hakon Hope、Michael D. Yanuck

  DOI：10.1021/ja00288a028

  日期：1985.1

  On etudie la transposition des alkyl-4 allyl-3 phenethylidene-2 oxazolidines en alkyl-4 benzyl-1' butene-3' yl-2 oxazolines-2

  关于转座烷基-4 烯丙基-3 苯乙叉-2 恶唑烷 en 烷基-4 苄基-1' 丁烯-3' 基-2 恶唑啉-2
• Design and synthesis of a new polymer-supported Evans-type oxazolidinone: an efficient chiral auxiliary in the solid-phase asymmetric alkylation reactions
  作者：Tomoya Kotake、Yoshio Hayashi、S. Rajesh、Yoshie Mukai、Yuka Takiguchi、Tooru Kimura、Yoshiaki Kiso

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.135

  日期：2005.4

  ee) and moderate to good overall yield (up to 70%, for 3 steps), which were comparable to those of the conventional solution-phase methods. Furthermore, recovery and recycling of the polymer-supported chiral auxiliary were successfully achieved without decreasing the stereoselectivity of the product. Therefore, this is the first successful example that the solid-phase Evans' asymmetric enolate-alkylation

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• Relationship of Stereochemical and Skeletal Diversity of Small Molecules to Cellular Measurement Space
  作者：Young-kwon Kim、Midori A. Arai、Takayoshi Arai、Julia O. Lamenzo、Elton F. Dean、Nick Patterson、Paul A. Clemons、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/ja048170p

  日期：2004.11.1

  and assay outcomes. Conformational restriction by ring-closing metathesis increased the specificity of responses among active compounds and was the dominant factor in global activity patterns. Hierarchical clustering also revealed that stereochemistry was a second dominant factor; whereas the stereochemistry of macrocyclic appendages was a determinant for bicyclic compounds, the stereochemistry of

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• Remarkable Electronic and Steric Effects in the Nitrile Biotransformations for the Preparation of Enantiopure Functionalized Carboxylic Acids and Amides:  Implication for an Unsaturated Carbon−Carbon Bond Binding Domain of the Amidase
  作者：Ming Gao、De-Xian Wang、Qi-Yu Zheng、Zhi-Tang Huang、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/jo070581b

  日期：2007.8.1

  various functionalized racemic nitriles catalyzed by Rhodococcus erythropolis AJ270, a nitrile hydratase/amidase-containing microbial whole-cell catalyst, were studied. While the nitrile hydratase exhibits high catalytic efficiency but very low enantioselectivity against almost all nitrile substrates examined, the amidase is very sensitive toward the structure of the amides. The release of the steric crowdedness

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• A new polymer-supported Evans-type chiral auxiliary derived from α-hydroxy-β-amino acid, phenylnorstatine: synthesis and application in solid-phase asymmetric alkylation reactions
  作者：Tomoya Kotake、S Rajesh、Yoshio Hayashi、Yoshie Mukai、Mitsuhiro Ueda、Tooru Kimura、Yoshiaki Kiso

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.043

  日期：2004.4

  a polymer-supported chiral oxazolidinone was prepared starting from (2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid (phenylnorstatine, Pns) and Wang resin. Solid-phase asymmetric alkylation on this resin proceeded in high diastereoselectivity comparable to that of conventional solution-phase model experiments. This study suggests that anchoring through the 5-position of oxazolidinone is highly suited

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