2-Methyl-1,2-octanediol | 94616-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Methyl-1,2-octanediol
• 英文别名: 2-methyloctane-1,2-diol
• CAS: 94616-98-5
• 化学式: C₉H₂₀O₂
• 分子量: 160.257
• InChiKey: MJGRMZVPQKMBKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-Methyl-1,2-octanediol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 生成 1-[(Acetyloxy)methyl]-1-methylheptyl acetate
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的硅官能化合物。27.（异丙氧基二甲基甲硅烷基）甲基格氏试剂：一种用于醛和酮的新型亲核羟甲基化剂

  摘要：

  通过与（异丙氧基二甲基甲硅烷基）甲基格氏试剂反应以及随后的碳-硅键的氧化裂解，实现了醛和酮的亲核羟甲基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81407-6
• 作为产物：
  描述：

  仲辛酮 在 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-Methyl-1,2-octanediol
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的硅官能化合物。27.（异丙氧基二甲基甲硅烷基）甲基格氏试剂：一种用于醛和酮的新型亲核羟甲基化剂

  摘要：

  通过与（异丙氧基二甲基甲硅烷基）甲基格氏试剂反应以及随后的碳-硅键的氧化裂解，实现了醛和酮的亲核羟甲基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81407-6

文献信息

• Mechanistically Driven Development of an Iron Catalyst for Selective <i>Syn</i>-Dihydroxylation of Alkenes with Aqueous Hydrogen Peroxide
  作者：Margarida Borrell、Miquel Costas

  DOI：10.1021/jacs.7b07909

  日期：2017.9.13

  to be resolved in the design of iron catalysts for olefin syn-dihydroxylation with potential utility in organic synthesis. Toward this end, in this work a novel catalyst bearing a sterically encumbered tetradentate ligand based in the tpa (tpa = tris(2-methylpyridyl)amine) scaffold, [FeII(CF3SO3)2(5-tips3tpa)], 1 has been designed. The steric demand of the ligand was envisioned as a key element to support

  产物释放是在 Rieske 加氧酶发生的芳烃合成二羟基化反应中的速率决定步骤，被认为是设计用于烯烃合成二羟基化的铁催化剂中需要解决的难题，在有机合成中具有潜在的应用价值。为此，在这项工作中，设计了一种基于 tpa（tpa = 三（2-甲基吡啶基）胺）支架 [FeII(CF3SO3)2(5-tips3tpa)], 1 的新型催化剂. 配体的空间需求被认为是通过隔离金属中心、防止双分子分解路径和促进产物释放来支持高催化活性的关键元素。与有助于螯合产品的路易斯酸协同组合，在温和的实验条件下，使用稍微过量（1.5 当量）的过氧化氢水溶液，在很短的反应时间内，从广泛范围的烯烃的氧化中，1 提供了良好到极好的二醇产物产率（高达 97% 的分离产率）。显示了二烯烃的可预测位点选择性顺式二羟基化。配体的受阻性质也提供了一种独特的工具，该工具已与同位素分析结合使用，以确定活性物质的性质和 H2O2 的活化机制。此外，1
• Practical hydroxymethylation of aldehydes and ketones via pinacol cross-coupling reactions with paraformaldehyde
  作者：Jeonghan Park、Steven F. Pedersen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88875-x

  日期：——

  method for the direct hydroxymethylation of aldehydes and ketones via pinacol cross-coupling with paraformaldehyde is described. The reaction is promoted by vanadium(II) ions which are conveniently generated from the reduction of VCl3(THF)3 with zinc dust. Excellent yields of terminal diols are obtained and stereoselective coupling is observed with some chiral aldehydes and ketones.

  描述了通过频哪醇与多聚甲醛交叉偶联直接醛和酮进行羟甲基化的一般实用方法。钒（II）离子可促进反应，钒离子可通过用锌粉还原VCl 3（THF）3方便地产生。获得了优异的末端二醇收率，并且观察到与一些手性醛和酮的立体选择性偶联。
• Synthesis of tertiary alcohol from secondary alcohol via intramolecular CH insertion of alkylidenecarbene
  作者：Susumu Ohira、Isamu Noda、Teruhiko Mizobata、Masatoshi Yamato

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00545-n

  日期：1995.5

  (diazomethyl)phosphonate and pyruvate did not render a 1,5 CH insertion, but gave an unusual product. In contrast, 2-oxopropyl ether was cleanly transformed into a cyclized product, from which functionalized tertiary alcohol was derived.

  （重氮甲基）膦酸二甲酯与丙酮酸反应生成的亚烷基卡宾没有插入1,5CH，但给出了不寻常的产物。相反，将2-氧代丙基醚干净地转化为环化产物，从中衍生出官能化的叔醇。
• Metalworking lubricant comprising an oil-in-water microemulsion
  申请人：ALUMINUM COMPANY OF AMERICA

  公开号：EP0362430A1

  公开（公告）日：1990-04-11

  A metalworking lubricant comprising an oil-in-water microemulsion and containing about 1-30 wt% natural or synthetic oil; about 0.5-30 wt% of a water-soluble surfactant, preferably a nonionic surfactant; about 1-20 wt% of an organic cosurfactant, preferably 1,2-octanediol; and about 45-97.5 wt% water containing less than about 1 wt% dissolved inorganic salts. The lubricant is suitable for various metalworking methods, including hot rolling and cold rolling of aluminum and aluminum alloys.

  一种金属加工润滑剂，由水包油微乳液组成，含有约 1-30 wt%的天然或合成油；约 0.5-30 wt%的水溶性表面活性剂，最好是非离子表面活性剂；约 1-20 wt%的有机助表面活性剂，最好是 1,2-辛二醇；以及约 45-97.5 wt%的水，其中溶解的无机盐少于约 1 wt%。该润滑剂适用于各种金属加工方法，包括铝和铝合金的热轧和冷轧。
• Park J., Pedersen S. F., Tetrahedron, 48 (1992) N 11, S 2069-2080
  作者：Park J., Pedersen S. F.

  DOI：——

  日期：——