1,1'-bi(1-cyclooctenyl) | 61468-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,1'-bi(1-cyclooctenyl)
• 英文别名: Bi-1-cycloocten-1-yl；(1E)-1-[(1E)-cycloocten-1-yl]cyclooctene
• CAS: 61468-42-6
• 化学式: C₁₆H₂₆
• 分子量: 218.382
• InChiKey: LUVVAEMRZANFRB-NWFDBUFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-bi(1-cyclooctenyl) 以 乙醚 为溶剂， 生成 meso-Tricyclo<8.6.0.0^2.9>-hexadecen-1
  参考文献：
  名称：

  Criegee,R.; Reinhardt,H.G., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 102 - 112

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-1-环辛烯 在 六甲基磷酰三胺 、 硫脲 、 potassium iodide 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到1,1'-bi(1-cyclooctenyl)
  参考文献：
  名称：

  NICKEL-CATALYZED ULLMANN-TYPE COUPLING OF ALKENYL HALIDES WITH ZINC POWDER

  摘要：

  介绍了一种使用锌粉、氯化镍(II)和碘化钾和/或硫脲的烯基卤化物的Ullmann型偶联反应的简便程序。生成的二烯中，一个双键保持了起始材料的构型，而在第二个双键中观察到了部分的顺-反异构化。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.637

文献信息

• The<i>in situ</i>-Generated Nickel(0)-catalyzed Homo-coupling of Alkenyl Halides with Zinc Powder. A Specific Outcome in Stereochemistry
  作者：Kentaro Takagi、Harutaka Mimura、Saburo Inokawa

  DOI：10.1246/bcsj.57.3517

  日期：1984.12

  The catalytic activity of nickel(0) generated in situ from nickel(II) salt was examined in a dehalogenative coupling of alkenyl halides with zinc powder. The reaction of alkenyl bromides took place provided that potassium iodide was present to assist the reduction of nickel(II) with zinc powder, and also to convert the alkenyl bromides to the corresponding alkenyl iodides. A speculative view concerning

  在烯基卤化物与锌粉的脱卤偶联中检测了从镍 (II) 盐原位生成的镍 (0) 的催化活性。烯基溴化物的反应发生，前提是存在碘化钾以帮助用锌粉还原镍 (II)，并将烯基溴化物转化为相应的烯基碘化物。为了解释观察到的独特立体化学，提出了关于歧化步骤的推测性观点。
• Oxokohlenstoffe und verwandte Verbindungen; 21. Mitteilung.¹Diels-Alder Reaktion von 3-Halogeno-3-cyclobuten-1,2-dionen mit 1,1′-Bi-1-cycloalkenylen: Synthese dicycloalkano-anellierter Dihydrobenzocyclobutendione und Benzocyclobutendione
  作者：Arthur H. Schmidt、Christian Künz、Marianne Malmbak、Jörg Zylla

  DOI：10.1055/s-1994-25490

  日期：——

  Oxocarbons and Related Compounds; Part 21.1 Diels-Alder Reactions of 3-Halogeno-3-cyclobutene-1,2-diones with 1,1′-Bi-1-cycloalkenyls. Synthesis of Dicycloalkano-annulated Dihydrobenzocyclobutenediones and Benzocyclobutenediones On controlled heating to 100°C, 3-chloro-3-cyclobutene-1,2-diones (5a) reacted with 1,1′-bi-1-cyclohexenyl (6) and 1, 1′-bi-1-cyclopentenyl (13) to give the dicycloalkano-annulated dihydrobenzocyclobutenediones 7 and 16, respectively. Treatment of carbon tetrachloride solutions of 7 and 16 with bromine at reflux temperature afforded the corresponding benzocyclobutenediones 9 and 17. Surprisingly, the reaction of 5a with 1,1′-bi-1-cycloheptenyl (14) and 1,1′-bi-1-cyclooctenyl (15) gave directly the benzocyclobutenediones 20 and 21. The hitherto unknown 3-bromo-3-cyclobutene-1,2-dione (5c) was prepared by treatment of 3-hydroxy-3-cyclobutene-1,2-dione (5b) with oxalic dibromide in 76% yield. Its reaction with the dienes 6, 13, 14 has been investigated.

  氧碳化合物及相关化合物；第21.1部分 Diels-Alder反应的3-卤代-3-环丁烯-1,2-二酮与1,1'-双-1-环烷烯的反应。二环烷基并环二氢苯并环丁二烯二酮和苯并环丁二烯二酮的合成 在100°C下加热控制，3-氯-3-环丁烯-1,2-二酮（5a）与1,1'-双-1-环己烯（6）和1,1'-双-1-环戊烯（13）反应，分别得到二环烷基并环二氢苯并环丁二烯二酮7和16。将7和16的四氯化碳溶液在回流温度下与溴反应，分别得到相应的苯并环丁二烯二酮9和17。令人惊讶的是，5a与1,1'-双-1-环庚烯（14）和1,1'-双-1-环辛烯（15）的反应直接得到苯并环丁二烯二酮20和21。迄今未知的3-溴-3-环丁烯-1,2-二酮（5c）通过3-羟基-3-环丁烯-1,2-二酮（5b）与草酸二溴反应制备，产率为76%。其与二烯6、13、14的反应已进行了研究。
• Ni(0)-Triphenylphosphine Complex-Catalyzed Homo-Coupling of 1-Alkenyl Halides with Zinc Powder
  作者：Ken Sasaki、Kikuji Nakao、Yoshihiko Kobayashi、Mutsuji Sakai、Norito Uchino、Yasumasa Sakakibara、Kentaro Takagi

  DOI：10.1246/bcsj.66.2446

  日期：1993.8

  The homo-coupling of 1-alkenyl halides was examined in the presence of NiBr2(PPh3)2, PPh3, and excess zinc. The reactions proceed under very mild conditions to give high yields of conjugated dienes. The addition of KI or thiourea was unnecessary for a successful reaction, in contrast with systems without an external phosphine ligand.

  1-烯基卤的同偶联反应在 NiBr2(PPh3)2、PPh3 和过量锌存在下得以研究。这些反应在非常温和的条件下进行，生成高产率的共轭二烯。与没有外部膦配体的体系相反，无需加入 KI 或硫脲即可成功进行反应。
• Intermolecular cycloalumination of cyclic and acyclic alkynes with Et n AlCl3−n in the presence of Cp2ZrCl2
  作者：V. A. D’yakonov、L. F. Galimova、A. G. Ibragimov、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1134/s1070428008090078

  日期：2008.9

  Intramolecular cycloalumination of cyclic and acyclic alkynes with Et-n AlCl3-n (n = 0, 1) in the presence of Cp2ZrCl2 gave previously unknown unsaturated bi-and tricyclic organoaluminum compounds in up to 80% yield.
• Maercker, Adalbert; Graule, Thomas; Girreser, Ulrich, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 2, p. 174 - 176
  作者：Maercker, Adalbert、Graule, Thomas、Girreser, Ulrich

  DOI：——

  日期：——