4-cinnamoylbenzoic acid | 20118-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-cinnamoylbenzoic acid
• 英文别名: 1-(4-Carboxyphenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one；4-(3-phenylprop-2-enoyl)benzoic acid
• CAS: 20118-35-8
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: XXFQFMHIIWSQAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234 °C
• 沸点：
  464.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cinnamoylbenzoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(1-(4-cyanophenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  由温度和质子在溶液和固体上驱动的荧光分子逻辑门

  摘要：

  通过利用 1,3,5-三取代 Δ 2 -吡唑啉本身和接枝到二氧化硅微粒上的预解离，证明了温度驱动的荧光 NOT 逻辑。基于荧光光致电子转移 (PET) 开关，相关的 Δ 2 -吡唑啉变成质子驱动的“是”和“非”逻辑门。在同一系列中还演示了二氧化硅上的其他 PASS 1 和 YES+PASS 1 逻辑门。除了这些小分子系统，基于苯并呋喃衍生的N-异丙基丙烯酰胺共聚物的聚合物分子温度计连接到二氧化硅上，以产生温度驱动的荧光 YES 逻辑。

  DOI：

  10.1002/chem.202101892
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酸 、 苯甲醛 在 高氯酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-cinnamoylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  y介导的天然产物转化。第3部分。水溶性吡啶鎓盐的合成及其与胺的制备反应

  摘要：

  已经制备了一系列含有两个或三个羧酸或磺酸基团的水溶性吡啶鎓盐和两性离子。这些吡啶盐在水溶液中与氨反应生成相应的吡啶，并与正丁胺，苄胺和赖氨酸的ω-氨基反应生成相应的吡啶鎓体系，通常作为甜菜碱。吡啶鎓甜菜碱（mp> 300°C）显示出特征性的13 C nmr光谱，几乎已完全归属。

  DOI：

  10.1039/p29840000857

文献信息

• Palladium on graphene: the in situ generation of a catalyst for the chemoselective reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Naoki Morimoto、Shun-ichi Yamamoto、Yasuo Takeuchi、Yuta Nishina

  DOI：10.1039/c3ra42150c

  日期：——

  Palladium-supported graphene oxide has been successfully applied as a catalyst precursor for the selective reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds. Pd nanoparticles were formed during the course of the reduction with only negligible leaching of the Pd species into the reaction mixture.

  负载于氧化石墨烯上的钯成功应用于选择性还原α,β-不饱和羰基化合物的催化剂前体。在还原过程中形成了钯纳米颗粒，仅有极少量的钯物种渗入反应混合物。
• [EN] FC RECEPTOR MODULATING COMPOUNDS AND COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSES ET COMPOSITIONS MODULANT LE RECEPTEUR FC
  申请人：ARTHRON LTD

  公开号：WO2004058747A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  The present invention provides compounds capable of binding to an Fc receptor and modulating Fc receptor activity comprising a core lipophilic group in the form of an Aryl ring substituted with a group rich in p-electrons. The invention further provides for a method of treating an autoimmune disease involving Fc receptor activity using such compounds. A method for obtaining a compound which modulates Fc receptor activity is also provided, the method comprising: (a) providing or designing compounds having structural characteristics to fit in the groove of the FcϜRIIa structure; and (b) screening the compounds for modulating activity on the Fc receptor.

  本发明提供了能够结合到Fc受体并调节Fc受体活性的化合物，包括以芳基环形式的核心疏水基团，该芳基环被富含p-电子的基团取代。本发明还提供了一种治疗自身免疫疾病涉及Fc受体活性的方法，使用这种化合物。还提供了一种获取调节Fc受体活性的化合物的方法，该方法包括：(a)提供或设计具有结构特征以适应FcϜRIIa结构凹槽的化合物；和(b)筛选这些化合物以调节Fc受体活性。
• Pyrylium-mediated transformations of natural products. Part 3. Synthesis of water-soluble pyrylium salts and their preparative reactions with amines
  作者：Alan R. Katritzky、Yu-Kun Yang、Bjarne Gabrielsen、Jorge Marquet

  DOI：10.1039/p29840000857

  日期：——

  A series of water-soluble pyrylium salts and zwitterions has been prepared containing two or three carboxylic or sulphonic acid groups. These pyrylium salts react in aqueous solution with ammonia to give the corresponding pyridines and with n-butylamine, benzylamine, and the ω-amino groups of lysine to give the corresponding pyridinium systems, usually as betaines. The pyridinium betaines (m.p. > 300

  已经制备了一系列含有两个或三个羧酸或磺酸基团的水溶性吡啶鎓盐和两性离子。这些吡啶盐在水溶液中与氨反应生成相应的吡啶，并与正丁胺，苄胺和赖氨酸的ω-氨基反应生成相应的吡啶鎓体系，通常作为甜菜碱。吡啶鎓甜菜碱（mp> 300°C）显示出特征性的13 C nmr光谱，几乎已完全归属。
• CYCLOADDITION REACTIONS USING QUANTUM DOTS
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20200331836A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  Disclosed herein are methods in which colloidal quantum dots (QDs) can serve as visible-light chromophores, photocatalysts, and reusable scaffolds for homo- and hetero-intermolecular [2+2] photocycloadditions. The methods may lead to >90% tunable regioselectivity and up to 98% diastereoselectivity for previously minor syn-cyclobutane products, including the syn-head-to-tail cyclobutane.

  本文公开了一种利用胶体量子点（QDs）作为可见光色团、光催化剂和同、异分子[2+2]光环加成的可重复支架的方法。该方法可能导致>90%的可调节区域选择性和高达98%的对映选择性，包括以前较小的同构环丁烷产物，包括同向头尾环丁烷。
• Regio- and diastereoselective intermolecular [2+2] cycloadditions photocatalysed by quantum dots
  作者：Yishu Jiang、Chen Wang、Cameron R. Rogers、Mohamad S. Kodaimati、Emily A. Weiss

  DOI：10.1038/s41557-019-0344-4

  日期：2019.11

  Light-driven [2+2] cycloaddition is the most direct strategy to build tetrasubstituted cyclobutanes, core components of many lead compounds for drug development. Significant advances in the chemoselectivity and enantioselectivity of [2+2] photocycloadditions have been made, but exceptional and tunable diastereoselectivity and regioselectivity (head-to-head versus head-to-tail adducts) is required for

  光驱动的[2 + 2]环加成反应是构建四取代的环丁烷的最直接方法，四取代的环丁烷是许多用于药物开发的先导化合物的核心成分。在[2 + 2]光环加成物的化学选择性和对映选择性方面取得了重大进展，但是合成生物活性分子需要优异且可调节的非对映选择性和区域选择性（头对头与头对尾加合物）。在这里我们表明，胶体量子点可作为可见光发色团，光催化剂和4-乙烯基苯甲酸衍生物（包括芳基共轭烯烃）的均分子和异分子[2 + 2]光环加成反应的可重复使用的支架，其中可转换的98％先前较小的顺式环丁烷产物具有较高的区域选择性和98％的非对映选择性。瞬态吸收光谱证实了我们的系统证明了三重态-三重态从量子点转移能量所触发的催化作用。量子点光催化剂的精确控制的三重态能级促进了高效和选择性的杂化，这是直接环丁烷合成的主要挑战。