3,4-dichloroindolin-2-one | 77484-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dichloroindolin-2-one
• 英文别名: dichloro-3,4 indolinone-2；3,4-Dichloro-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 77484-21-0
• 化学式: C₈H₅Cl₂NO
• 分子量: 202.04
• InChiKey: VDJPFTHJJDKWOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C
• 沸点：
  311.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dichloroindolin-2-one 在 C₃₁H₃₄F₆N₄O₂S₂ 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (2'R,3'R,4'R,5'S)-4-chloro-5'-(chloromethyl)-4'-nitro-3',5'-diphenyl-4',5'-dihydro-3'H-spiro[indoline-3,2'-thiophen]-2-one
  参考文献：
  名称：

  一锅Michael-Henry-Cascade-重排反应合成带有四个连续立体中心的螺-四氢噻吩氧化吲哚的有机催化不对称合成

  摘要：

  具有四个连续立体中心的四氢噻吩的不对称结构仍然是一个巨大的挑战。在这里，瓶颈是通过前所未有的单锅迈克尔-亨利-级联-重排反应解决的，该反应可以同时创建四个连续的立体异构中心，包括两个四取代的碳立体中心。高度官能化的手性螺四氢噻吩支架组装得中等至良好的产率（约54–79％），出色的非对映异构体（> 20：1 dr）和对映体选择性（高达93％ee）。

  DOI：

  10.1002/chem.201703837
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-2-(2-nitrovinyl)benzene 在 iron(III) chloride 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,4-dichloroindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-氯代新恶灵：用于螺氧吲哚的不对称有机催化合成的多功能起始原料

  摘要：

  3-螺代氧代吲哚已成为螺环丙基氧代吲哚合成中的多用途前体。在亚胺/烯胺和氢键催化条件下均实现了高对映体和非对映体选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300019

文献信息

• Meeting Organocatalysis with Drug Discovery: Asymmetric Synthesis of 3,3′-Spirooxindoles Fused with Tetrahydrothiopyrans as Novel p53-MDM2 Inhibitors
  作者：Shengzheng Wang、Yan Jiang、Shanchao Wu、Guoqiang Dong、Zhenyuan Miao、Wannian Zhang、Chunquan Sheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00155

  日期：2016.3.4

  An organocatalytic enantioselective Michael–Michael cascade reaction is developed for the synthesis of chiral spirotetrahydrothiopyrans. This highly functionalized scaffold was assembled in moderate to good yield (55–74%) and excellent diastereo- and enantioselectivities (>30:1 dr, ≥ 99% ee) with the creation of four consecutive stereogenic centers. The novel spiro-oxindole scaffold is validated as

  已开发出一种有机催化对映选择性迈克尔-迈克尔级联反应，用于合成手性螺四氢硫吡喃。这种高度功能化的支架以中等至良好的产率（55-74％）以及出色的非对映和对映选择性（> 30：1 dr，≥99％ee）组装在一起，并创建了四个连续的立体生成中心。新型螺-羟吲哚支架被证实是一类具有良好抗肿瘤活性的新型p53-MDM2蛋白-蛋白相互作用抑制剂。
• A novel methodology for the efficient synthesis of 3-monohalooxindoles by acidolysis of 3-phosphate-substituted oxindoles with haloid acids
  作者：Li Liu、Yue Li、Tiao Huang、Dulin Kong、Mingshu Wu

  DOI：10.3762/bjoc.17.150

  日期：——

  A novel method for the synthesis of 3-monohalooxindoles by acidolysis of isatin-derived 3-phosphate-substituted oxindoles with haloid acids was developed. This synthetic strategy involved the preparation of 3-phosphate-substituted oxindole intermediates and SN1 reactions with haloid acids. This new procedure features mild reaction conditions, simple operation, good yield, readily available and inexpensive

  开发了一种通过用卤代酸酸解靛红衍生的 3-磷酸取代 oxindoles 来合成 3-monohalooxindoles 的新方法。该合成策略涉及制备 3-磷酸取代的羟吲哚中间体以及与卤酸的S N 1 反应。该新工艺具有反应条件温和、操作简单、收率好、原料易得且价格低廉、克级规模化等特点。
• Construction of Spirocyclopropane-Linked Heterocycles Containing Both Pyrazolones and Oxindoles through Michael/Alkylation Cascade Reactions
  作者：Jun-Hua Li、Ting-Fan Feng、Da-Ming Du

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01940

  日期：2015.11.20

  diastereoselective Michael/alkylation cascade reaction of arylidenepyrazolones with 3-chlorooxindoles catalyzed by DIPEA was developed. A variety of highly functionalized spiro-pyrazolone-cyclopropane-oxindoles were obtained in excellent yields (up to 99%) with good to excellent diastereoselectivities (up to >25:1 dr). Moreover, the squaramide-catalyzed asymmetric reactions of arylidenepyrazolones with

  建立了有效的非对映选择性迈克尔/烷基化级联吡咯并酮与DIPEA催化的3-氯代吲哚的反应。以优异的收率（高达99％）和优异的非对映选择性（高达> 25：1 dr）获得了多种高度官能化的螺-吡唑啉酮-环丙烷-羟吲哚。此外，芳基吡唑并酮与3-氯恶唑的方胺催化不对称反应以优异的收率（高达99％）提供了相应的手性螺环杂环，具有中等的非对映选择性（高达87:13 dr）和中等至高的对映选择性（高达74％）ee）。
• Catalytic Asymmetric [4 + 1] Cyclization of Benzofuran-Derived Azadienes with 3-Chlorooxindoles
  作者：Cong-Shuai Wang、Tian-Zhen Li、Yu-Chun Cheng、Ji Zhou、Guang-Jian Mei、Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03004

  日期：2019.3.15

  [4 + 1] cyclization of benzofuran-derived azadienes with 3-chlorooxindoles has been established, which constructed chiral spirooxindole frameworks with in situ generation of a five-membered ring with high diastereoselectivities (up to >95:5 dr) and good enantioselectivities (up to 94:6 er). This reaction represents the first catalytic asymmetric [4 + 1] cyclization of benzofuran-derived azadienes, which

  已经建立了手性胍催化的3-氯代吲哚对苯并呋喃衍生的氮杂二氮烯的不对称[4 + 1]环化反应，该化合物构建了具有高非对映选择性（高达> 95：5的五元环）的手性螺并氧杂吲哚骨架。博士）和良好的对映选择性（高达94：6 er）。该反应代表了苯并呋喃衍生的氮杂二烯的第一个催化不对称[4 +1]环化反应，这将丰富此类反应物催化不对称环化的研究领域。另外，该反应为基于五元环的手性螺氧杂吲哚支架的对映选择性构建提供了有用的策略。
• Catalytic Asymmetric [4+1] Cyclization of <i>ortho</i> -Quinone Methides with 3-Chlorooxindoles
  作者：Xiao-Li Jiang、Si-Jia Liu、Yu-Qi Gu、Guang-Jian Mei、Feng Shi

  DOI：10.1002/adsc.201700487

  日期：2017.10.4

  In this work, we established catalytic asymmetric [4+1] cyclization of ortho‐quinone methides (o‐QMs) with 3‐chlorooxindoles and a catalytic asymmetric domino oxidation/[4+1] cyclization reaction of 2‐alkylphenols with 3‐chlorooxindoles, which constructed a spirooxindole‐based 2,3‐dihydrobenzofuran scaffold in good yield (up to 97%), with excellent diastereoselectivity (up to >95:5 dr) and high enantioselectivity

  在这项工作中，我们建立了带有3-氯氧吲哚的邻醌甲基化物（o -QMs）的催化不对称[4 + 1]环化和2-烷基酚与3-氯氧吲哚的催化不对称多米诺氧化/ [4 + 1]环化反应。 ，以高产率（高达97％），优异的非对映选择性（高达> 95：5 dr）和高对映选择性（高达ee高达99％）构建了基于螺氧杂吲哚的2,3-二氢苯并呋喃支架。此工作不仅第一高度对映选择性[4 + 1]的环化ö -QMs但也实现了第一催化不对称多米诺[4 + 1]的环化ö-QMs。此外，这两种反应均提供了高效的立体选择性方法，可用于构建具有光学纯度的基于螺氧吲哚的2,3-二氢苯并呋喃支架。