allyl-3,3-d2 alcohol | 1204699-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl-3,3-d2 alcohol
• 英文别名: allyl-3,3-d₂ alcohol
• CAS: 1204699-10-4
• 化学式: C₃H₆O
• 分子量: 61.0562
• InChiKey: XXROGKLTLUQVRX-KBWBXHAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.16
• 重原子数：
  4.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl-3,3-d2 alcohol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3,3-dideuterioallyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用钌催化剂的闭环复分解中的非生产性事件

  摘要：

  比较了八种不同的钌基催化剂的二烯丙基丙二酸二乙酯的生产性和非生产性复分解反应的相对 TON。非生产性交叉复分解被提议涉及带链的亚甲基钌。形成三取代烯烃产物的第二种更具挑战性的底物（二甲基烯丙基甲基烯丙基丙二酸酯）用于进一步描述催化剂结构对这些方法的相对效率的影响。提出了空间模型来解释观察到的趋势。

  DOI：

  10.1021/ja1029045
• 作为产物：
  描述：

  3-d-propyn-1-d-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以55%的产率得到allyl-3,3-d2 alcohol
  参考文献：
  名称：

  使用钌催化剂的闭环复分解中的非生产性事件

  摘要：

  比较了八种不同的钌基催化剂的二烯丙基丙二酸二乙酯的生产性和非生产性复分解反应的相对 TON。非生产性交叉复分解被提议涉及带链的亚甲基钌。形成三取代烯烃产物的第二种更具挑战性的底物（二甲基烯丙基甲基烯丙基丙二酸酯）用于进一步描述催化剂结构对这些方法的相对效率的影响。提出了空间模型来解释观察到的趋势。

  DOI：

  10.1021/ja1029045

文献信息

• Synthesis of γ,δ-unsaturated quaternary α-alkylamino acids using umpolung reaction and Claisen rearrangement
  作者：Isao Mizota、Katsuki Tanaka、Makoto Shimizu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.133

  日期：2012.4

  A new synthesis of γ,δ-unsaturated quaternary α-amino acid derivatives was developed utilizing N-alkylation and Claisen rearrangement of allyl α-iminocarboxylates.

  利用N-烷基化和烯丙基α-亚氨基羧酸酯的克莱森重排，开发了一种新的γ，δ-不饱和季α-氨基酸衍生物的合成方法。
• Accurate Single-Molecule Kinetic Isotope Effects
  作者：Yilin Guo、Chen Yang、Huiping Li、Lei Zhang、Shuyao Zhou、Xin Zhu、Huanyan Fu、Zhizhou Li、Zhirong Liu、Chuancheng Jia、Zitong Liu、Wenguang Zhu、Fanyang Mo、Deqing Zhang、Xuefeng Guo

  DOI：10.1021/jacs.1c12490

  日期：2022.2.23

  cleavage and the C–C bond formation of the transition state (TS) were observed in the Claisen rearrangement through the secondary kinetic isotope effect, demonstrating the high detection sensitivity and accuracy of this method. More interestingly, this sm-KIE can be used to determine TS structures under different electric fields, revealing the multidimensional regulation of the TS. The detection and manipulation

  通过使用石墨烯-分子-石墨烯单分子结，应用精确的单分子动力学同位素效应（sm-KIE）来规避传统整体 KIE 的固有限制。原位以高时间分辨率实时监测单分子反应轨迹具有表征KIE带来的更深层次信息的能力。通过二次动力学同位素效应在克莱森重排中观察到C-O键断裂和过渡态（TS）的C-C键形成，证明了该方法的高检测灵敏度和准确性。更有趣的是，这种 sm-KIE 可用于确定不同电场下的 TS 结构，揭示 TS 的多维调控。TS 的检测和操作为理解和优化化学反应和仿生进展提供了广阔的视角。
• Pd(0)-Catalyzed 1,1-Diarylation of Ethylene and Allylic Carbonates
  作者：Vaneet Saini、Longyan Liao、Qiaofeng Wang、Ranjan Jana、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ol4023358

  日期：2013.10.4

  An efficient protocol for the one-step synthesis of biologically relevant 1,1-diarylalkanes has been described. This reaction introduces two different aryl groups across the terminal end of simple feedstock alkenes such as ethylene and allylic carbonates. The propensity to generate pi-benzylpalladium intermediates dictates the exclusive 1,1-regioselectivity observed in the product.