3-d-propyn-1-d-ol | 19417-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-d-propyn-1-d-ol
• 英文别名: Propargyl alcohol-d2；d(2)-Propargylalkohol；Propargyl-3,O-d2-alkohol；Propargylalkohol-O,C3-d2；3,O-dideuterioprop-2-yn-1-ol；Dideutero-propargylalkohol；2-Propyn-3-d-1-ol-d；1-deuterio-3-deuteriooxyprop-1-yne
• CAS: 19417-24-4
• 化学式: C₃H₄O
• 分子量: 58.0483
• InChiKey: TVDSBUOJIPERQY-DRSKVUCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-d-propyn-1-d-ol 在 吡啶 、 亚磷酸三苯酯 、 溴 作用下， 反应 3.0h， 以77%的产率得到propargyl-1-d1 bromide
  参考文献：
  名称：

  单氘炔炔基 (CH2CCD) 的 C-D 拉伸

  摘要：

  单氘代炔丙基自由基 (CH2CCD) 的高分辨率红外光谱已在其炔属 CD 拉伸区域获得。确定分子的较低状态旋转常数。上层状态受到显着扰动，使得上层状态旋转常数的确定更加不确定。版权所有 1997 学术出版社。版权所有 1997 学术出版社

  DOI：

  10.1006/jmsp.1997.7437
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 在 重水 、 potassium carbonate 作用下， 生成 3-d-propyn-1-d-ol
  参考文献：
  名称：

  利用umpolung反应和Claisen重排合成γ，δ-不饱和季α-烷基氨基酸

  摘要：

  利用N-烷基化和烯丙基α-亚氨基羧酸酯的克莱森重排，开发了一种新的γ，δ-不饱和季α-氨基酸衍生物的合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.133

文献信息

• Nonproductive Events in Ring-Closing Metathesis Using Ruthenium Catalysts
  作者：Ian C. Stewart、Benjamin K. Keitz、Kevin M. Kuhn、Renee M. Thomas、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja1029045

  日期：2010.6.30

  and nonproductive metathesis reactions of diethyl diallylmalonate are compared for eight different ruthenium-based catalysts. Nonproductive cross metathesis is proposed to involve a chain-carrying ruthenium methylidene. A second more-challenging substrate (dimethyl allylmethylallylmalonate) that forms a trisubstituted olefin product is used to further delineate the effect of catalyst structure on the

  比较了八种不同的钌基催化剂的二烯丙基丙二酸二乙酯的生产性和非生产性复分解反应的相对 TON。非生产性交叉复分解被提议涉及带链的亚甲基钌。形成三取代烯烃产物的第二种更具挑战性的底物（二甲基烯丙基甲基烯丙基丙二酸酯）用于进一步描述催化剂结构对这些方法的相对效率的影响。提出了空间模型来解释观察到的趋势。
• Highly Enantioselective Nickel-Catalyzed Intramolecular Hydroalkenylation of N- and O-Tethered 1,6-Dienes To Form Six-Membered Heterocycles
  作者：Ke Li、Mao-Lin Li、Qi Zhang、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/jacs.8b04703

  日期：2018.6.20

  A highly enantioselective nickel-catalyzed intramolecular hydroalkenylation of N- or O-tethered 1,6-dienes was developed by using monodentate chiral spiro phosphoramidite ligands. The reaction provides an efficient and straightforward method for preparing very useful six-membered N- and O-heterocycles with high regioselectivity as well as excellent stereoselectivity from easily accessible starting

  通过使用单齿手性螺亚磷酰胺配体开发了高度对映选择性镍催化的 N 或 O 系链 1,6-二烯的分子内加氢烯基化。该反应提供了一种有效且直接的方法，可以在温和的反应条件下从易于获得的起始材料中制备非常有用的六元 N-和 O-杂环，具有高区域选择性和优异的立体选择性。本研究中开发的手性螺镍催化剂是为数不多的用于非共轭二烯高度对映选择性环化的催化剂之一。
• An efficient synthesis of 2-vinylic cyclic 1,3-alkadienes via the Cp*Ru(ii)-catalyzed intermolecular coupling reactions of alkynes and cyclic allenes
  作者：Tao Bai、Peng Xue、Li Zhang、Shengming Ma、Guochen Jia

  DOI：10.1039/b801500g

  日期：——

  2-Vinylic cyclic 1,3-alkadienes can be obtained with moderate to good yields via the Cp*RuCl(PPh3)2-catalyzed coupling reaction of alkynes with cyclic allenes.

  2-烯丙基环状1,3-烯烃可以通过Cp*RuCl(PPh3)2催化的炔烃与环状烯三烯的偶联反应以中等到良好的产率获得。
• Accurate Single-Molecule Kinetic Isotope Effects
  作者：Yilin Guo、Chen Yang、Huiping Li、Lei Zhang、Shuyao Zhou、Xin Zhu、Huanyan Fu、Zhizhou Li、Zhirong Liu、Chuancheng Jia、Zitong Liu、Wenguang Zhu、Fanyang Mo、Deqing Zhang、Xuefeng Guo

  DOI：10.1021/jacs.1c12490

  日期：2022.2.23

  cleavage and the C–C bond formation of the transition state (TS) were observed in the Claisen rearrangement through the secondary kinetic isotope effect, demonstrating the high detection sensitivity and accuracy of this method. More interestingly, this sm-KIE can be used to determine TS structures under different electric fields, revealing the multidimensional regulation of the TS. The detection and manipulation

  通过使用石墨烯-分子-石墨烯单分子结，应用精确的单分子动力学同位素效应（sm-KIE）来规避传统整体 KIE 的固有限制。原位以高时间分辨率实时监测单分子反应轨迹具有表征KIE带来的更深层次信息的能力。通过二次动力学同位素效应在克莱森重排中观察到C-O键断裂和过渡态（TS）的C-C键形成，证明了该方法的高检测灵敏度和准确性。更有趣的是，这种 sm-KIE 可用于确定不同电场下的 TS 结构，揭示 TS 的多维调控。TS 的检测和操作为理解和优化化学反应和仿生进展提供了广阔的视角。
• Copper‐Catalysed Synthesis of Propargyl Alcohol and Derivatives from Acetylene and other Terminal Alkynes
  作者：Nikolai A. Sitte、Francesca Ghiringhelli、Grigory A. Shevchenko、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi、Thomas Schaub

  DOI：10.1002/adsc.202200369

  日期：2022.7.5

  reported. Using acetylene at atmospheric pressure, the catalyst consisting of <1 mol% copper(I) phenylacetylide and a trialkyl bisphosphine ligand shows a high selectivity towards the formation of propargyl alcohol rather than 1,4-butynediol, which is not reported for common heterogeneous copper acetylide catalysts. The biphasic water/toluene reaction mixture allows the separation of targeted products with

  报道了一种铜 (I)/膦体系，可均匀地催化甲醛与乙炔或末端炔烃的炔基化反应。在大气压下使用乙炔，由 <1 mol% 苯乙炔铜 (I) 和三烷基双膦配体组成的催化剂显示出对形成炔丙醇而不是 1,4-丁炔二醇的高选择性，这对于常见的非均相铜没有报道乙炔催化剂。双相水/甲苯反应混合物允许目标产物与水层分离，催化剂通过有机层再循环。