(3S,6R)-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-6-isobutylpiperazine-2,5-dione | 56941-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,6R)-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-6-isobutylpiperazine-2,5-dione
• 英文别名: (3S)-trans-3-indol-3-ylmethyl-6-isobutyl-piperazine-2,5-dione；(3S)-trans-3-Indol-3-ylmethyl-6-isobutyl-piperazin-2,5-dion；cyclo-(D-Leu-L-Trp)；(3S,6R)-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-6-(2-methylpropyl)piperazine-2,5-dione
• CAS: 56941-94-7
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₂
• 分子量: 299.373
• InChiKey: BZUNCDPEEKFTCX-CABCVRRESA-N

物化性质

• 熔点：
  237 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  635.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R)-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-6-isobutylpiperazine-2,5-dione 在 hydrazine hydrate 、 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 palladium on activated charcoal 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective and diastereoselective azo-coupling/iminium-cyclizations: a unified strategy for the total syntheses of (−)-psychotriasine and (+)-pestalazine B

  摘要：

  我们报告了一种基于3α-氨基-六氢吡咯并[2,3-b]吲哚的先进中间体的(−)-psychotriasine和(+)-pestalazine B的全合成统一策略。

  DOI：

  10.1039/c5sc00338e
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯 在 盐酸 、 甲醇 、 钯 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 (3S,6R)-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-6-isobutylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  与短杆菌肽有关的肽衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01183a507

文献信息

• Concise total synthesis and structural revision of (+)-pestalazine B
  作者：Carlos Pérez-Balado、Ángel R. de Lera

  DOI：10.1039/c0ob00531b

  日期：——

  A convergent synthesis of the proposed structure of (+)-pestalazine B has been achieved in 4 steps using the N-alkylation of an unprotected tryptophan diketopiperazine with a 3a-bromopyrrolidinoindoline as the key step. Although its structure was confirmed by X-ray analysis, the spectroscopic data did not match those of the natural product. The versatility of the methodology allowed the preparation

  拟议结构的收敛性综合 （+）-哌嗪使用未保护的N-烷基化反应，可通过4个步骤实现B色氨酸二酮哌嗪 与一个 3a-溴吡咯烷二氢吲哚作为关键步骤。尽管其结构已通过X射线分析确认，但光谱数据与天然产物的光谱数据不匹配。该方法的多功能性允许制备几种非对映异构体，并且所生成的数据库导致提出了天然生物碱的异构体结构的建议，其中D-亮氨酸和D-苯丙氨酸残基交换位置，这通过全合成得到了证实
• Solid-phase synthesis of a library of piperazinediones and diazepinediones via kaiser oxime resin
  作者：Roger A. Smith、Mark A. Bobko、Wendy Lee

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00428-4

  日期：1998.9

  been prepared by automated parallel solid-phase synthesis. The five-step reaction protocol makes use of Kaiser oxime resin, to enable cleavage from the polymeric support concomitant with an intramolecular displacement reaction, under very mild conditions. The methodology was also successfully extended to the preparation of the seven-membered ring homologs, diazepinediones.

  通过自动并行固相合成已经制备了哌嗪二酮的组合文库。五步反应方案利用凯撒（Kaiser）肟树脂，可在非常温和的条件下从聚合物载体上裂解并伴随分子内置换反应。该方法还成功地扩展到七元环同系物二氮杂二酮的制备。