4-O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal | 264919-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-6-[(1R,2R)-1-[(4S,5R)-5-(dimethoxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-dihydroxypropoxy]-5-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 264919-24-6
• 化学式: C₃₁H₄₄O₁₂
• 分子量: 608.683
• InChiKey: TVVFRAJJTJKDTI-SSWDGCDSSA-N

物化性质

• 沸点：
  761.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6S)-3-acetoxy-5-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-[(R)-((4S,5R)-5-dimethoxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methoxy]-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2'，6'-二-O-苄基-2,3：5,6：3'，4'-三-O-异丙基半乳糖二甲基乙缩醛的选择性脱保护。

  摘要：

  2'，6'-二-O-苄基-2,3：5,6：3'，4'-三-O-异丙基亚丙基乳糖半乳糖二甲基缩醛（2）的三个异亚丙基保护基的O-去异亚丙基化反应顺序与各种试剂建立。与3'，4'基团相比，5,6-缩醛基团的反应性虽然有限，但反应性更高。而2,3-O-异亚丙基基团的反应性肯定较低。确定了直接制备5,6,3'，4'-四醇5（60％醋酸水溶液，室温，48小时，收率73％）和5,6-二醇4（丙二醇和对甲苯磺酸在二氯甲烷中的产率为46％）。由选择性的3'，4'-O-去异亚丙基化形式生成的双丙酮化衍生物3

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00295-5
• 作为产物：
  描述：

  4-O-(2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal 在 1,2-丙二醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到4-O-(2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-2,3-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  2'，6'-二-O-苄基-2,3：5,6：3'，4'-三-O-异丙基半乳糖二甲基乙缩醛的选择性脱保护。

  摘要：

  2'，6'-二-O-苄基-2,3：5,6：3'，4'-三-O-异丙基亚丙基乳糖半乳糖二甲基缩醛（2）的三个异亚丙基保护基的O-去异亚丙基化反应顺序与各种试剂建立。与3'，4'基团相比，5,6-缩醛基团的反应性虽然有限，但反应性更高。而2,3-O-异亚丙基基团的反应性肯定较低。确定了直接制备5,6,3'，4'-四醇5（60％醋酸水溶液，室温，48小时，收率73％）和5,6-二醇4（丙二醇和对甲苯磺酸在二氯甲烷中的产率为46％）。由选择性的3'，4'-O-去异亚丙基化形式生成的双丙酮化衍生物3

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00295-5

文献信息

• Concise synthesis of 1-deoxy-4- O -β- d -galactopyranosyl- d -nojirimycin avoiding a glycosylation step
  作者：Felicia D'Andrea、Giorgio Catelani、Manuela Mariani、Barbara Vecchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02165-1

  日期：2001.2

  2',6'-Di-O-benzyl-2,3:5,6:3',4'-tri-O-isopropylidenelactose dimethyl acetal was used as starting material for the preparation of the until now unknown 4-O-beta -D-galactopyranosyl-D-xylo-hexos-5-ulose derivatives 7-9, through selective C-5 oxidation of its partially deprotected derivatives 4-6. Hydrolysis of 7-9 with aq. CF3COOH led to deprotected 1,5-dicarbonyl disaccharides 11-12, diastereoselectively transformed without purification into 1-deoxy-4-O-beta -D-galactopyranosyl-D-nojirimycin derivatives in about 60% yield, through a double reductive amination reaction. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Selective deprotection of 2′,6′-di-O-benzyl-2,3:5,6:3′,4′-tri-O-isopropylidenelactose dimethyl acetal
  作者：Giorgio Catelani、Felicia D’Andrea、Leonardo Puccioni

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00295-5

  日期：2000.2

  acid in dichloromethane, 46% yield). The diacetonated derivative 3, formally arising from a selective 3',4'-O-deisopropylidenation, was obtained in high yield (90%) through a selective acetonation with 2-methoxypropene of the tetraol 5.

  2'，6'-二-O-苄基-2,3：5,6：3'，4'-三-O-异丙基亚丙基乳糖半乳糖二甲基缩醛（2）的三个异亚丙基保护基的O-去异亚丙基化反应顺序与各种试剂建立。与3'，4'基团相比，5,6-缩醛基团的反应性虽然有限，但反应性更高。而2,3-O-异亚丙基基团的反应性肯定较低。确定了直接制备5,6,3'，4'-四醇5（60％醋酸水溶液，室温，48小时，收率73％）和5,6-二醇4（丙二醇和对甲苯磺酸在二氯甲烷中的产率为46％）。由选择性的3'，4'-O-去异亚丙基化形式生成的双丙酮化衍生物3