N-allyl-N-phenylacrylamide | 143925-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-phenylacrylamide
• 英文别名: N-phenyl-N-prop-2-enylprop-2-enamide
• CAS: 143925-38-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: SICNVBSTFIXSFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-phenylacrylamide 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到1-phenyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过环戊烯和戊烯-易位复分解反应合成含氮杂环化合物：轻松获得1-和2-苯并氮杂骨架和五元和六元内酰胺

  摘要：

  摘要 新型的区域选择性闭环烯-炔复分解为不同的取代的1-苯并different庚因骨架提供了有效的途径。报道的合成方法也可以用作选择性形成高度功能化的2-苯并ze庚因核心的有力工具。甚至已证明该合成方案是获得可官能化的苯甲唑嗪衍生物的有效方法。通过改变原料的结构，最优化的环化最终被证明是获得五元和六元内酰胺的合适技术，从而增强了我们方法的合成应用。通过闭环复分解（涉及乙烯部分的损失）并提供显示吸电子取代基和电子给体基团的高度可官能化的化合物，可以有效地制备五元和六元内酰胺。 新型的区域选择性闭环烯-炔复分解为不同的取代的1-苯并different庚因骨架提供了有效的途径。报道的合成方法也可以用作选择性形成高度功能化的2-苯并ze庚因核心的有力工具。甚至已证明该合成方案是获得可官能化的苯甲唑嗪衍生物的有效方法。通过改变原料的结构，最优化的环化最终被证明是获得五元和六元内酰胺的合适技术，从而增

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317352
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-3-(phenylsulfonyl)propanamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-allyl-N-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  由 N-芳基 3-(苯磺酰基)丙酰胺制备 N-芳基 2-链烯酰胺、N-烯丙基N-芳基 2-链烯酰胺和 N-芳基 α,β-不饱和 γ-内酰胺的新途径

  摘要：

  通过在 THF 中在 0°C 下用叔丁醇钾处理 N-芳基 3-(苯磺酰基)-丙酰胺，有效地制备了一系列 N-芳基 2-链烯酰胺。在没有分离的情况下，它进一步用额外当量的叔丁醇钾和烯丙基溴处理，在一锅中以良好的收率得到 N-烯丙基 N-芳基 2-链烯酰胺。随后进行闭环复分解反应，这些 N-烯丙基 N-芳基 2-烯酰胺分别以中等收率转化为相应的 N-芳基 α,β-不饱和 γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/jccs.200100016

文献信息

• Cyclizations in the Addition of Alkylmercury Halides to Dienes and Enynes
  作者：Glen A. Russell、Chaozhong Li、Ping Chen

  DOI：10.1021/ja9601898

  日期：1996.1.1

  or CH2CHC(O)OC(Me)2CHCH2. The radicals t-BuCH2CH•C(O)C(Me)2(CH2)nCHCH2 cyclize mainly in the 6-endo mode for n = 1 and more rapidly in the 6-exo mode for n = 2, while the radicals t-BuCH2CH•C(O)OC(Me)2(CH2)nCHCH2 cyclize only in the exo mode for n = 0 or 1 but with a faster rate for 5-exo-cyclization. Gem-dimethyl substitution adjacent to the alkyl oxygen accelerates the 5-exo-cyclization of the ester

  将叔丁基卤化汞光刺激加成到 1,6-二烯和烯炔，包括 (CH2CHCH2)2X，其中 X = CH2、C(COEt)2、O 或 NCH2CHCH2，形成由 5-外环化产生的初级烷基卤化汞加合物自由基，t-BuCH2CH•CH2XCH2CHCH2。这些自由基过程的动力学链长度很低，在 Me2SO 中 35 °C 时的范围为 3-7。在光刺激下将 t-BuHgI 添加到 CH2CHP(O)(OR)OCH2CHCH2（R = H 或烯丙基）、CH2CHC(O)N(R)CH2CHCH2（R = Me、Ph 或 CH2CHCH2) 或 CH2CHC(O)OC(Me)2CHCH2。基团 t-BuCH2CH•C(O)C(Me)2(CH2)nCHCH2 在 n = 1 时主要以 6-endo 模式环化，在 n = 2 时以 6-exo 模式更快地环化，而基团 t-BuCH2CH•C(O)OC(Me)2(CH2)nCHCH2
• 一种稠环化合物及其制备方法
  申请人：巢湖学院

  公开号：CN109438327B

  公开（公告）日：2021-09-17

  本发明提供了一种稠环化合物及其制备方法，该方法在三乙胺做碱，DMF做溶剂，醋酸钯和三苯基膦为催化剂的条件下，制备的前体化合物A，B之间发生反应，生成一系列新的稠环化合物，合成的稠环化合物具有唯一的立体选择性。相对于普通稠环化合物，本发明制备的稠环化合物其结构更加复杂多样，而且反应条件温和，反应产率搞。在化工生产、临床医药中也将表现出更加广阔的用途前景。
• A palladium-catalyzed cascade approach for the synthesis of 3,3a,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1<i>H</i>-benzo[<i>f</i>]isoindole-1,5(2<i>H</i>)-diones
  作者：Dong Cheng、Xiangzhen Meng、Dan Wang、Xuan Zhao、Yusheng Wang、Zhiyu Ji

  DOI：10.1177/17475198211058653

  日期：2021.11

  A synthetic method for the preparation of 3,3a,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-benzo[f]isoindole-1,5(2H)-diones from 1,6-dienes and vinyl iodides is developed using PdCl2(PPh3)2 as the catalyst. The presented approach exhibits a good functional group tolerance and affords moderate yields of the products. A mechanism is also proposed.

  一种由 1,6-二烯和3,3a,4,6,7,8,9,9a-octahydro- 1H -benzo [ f ] isoindole -1,5( 2H )-diones制备的合成方法使用 PdCl 2 (PPh 3 ) 2作为催化剂开发乙烯基碘化物。所提出的方法表现出良好的官能团耐受性，并提供中等产率的产品。还提出了一种机制。
• Photoinduced gold-catalyzed divergent dechloroalkylation of gem-dichloroalkanes
  作者：Cheng-Long Ji、Jie Han、Tingrui Li、Chuan-Gang Zhao、Chengjian Zhu、Jin Xie

  DOI：10.1038/s41929-022-00881-5

  日期：——

  dissociation energy. Here we report a divergent radical transformation of a rich library of structurally diverse gem-dichloroalkanes by the controllable dechloroalkylation of alkenes by excited-state dinuclear gold catalysis. The gem-dichloroalkanes can be used to assemble C(sp3)–C(sp3) bonds as a chloroalkyl radical, an alkyl radical cation and a carbene equivalent precursor for carbon-chain propagation

  使用烷基氯作为 C( sp 3 )-杂化亲电试剂构建 C( sp 3 )–C( sp 3 ) 键代表了有机合成中最具挑战性的问题之一，与其低还原电位和强键相关离解能。在这里，我们报告了通过激发态双核金催化对烯烃进行可控脱氯烷基化，对丰富的结构多样的宝石-二氯烷烃库进行发散式自由基转化。宝石-二氯烷烃可用于组装C( sp 3 )–C( sp 3) 作为氯烷基自由基、烷基自由基阳离子和碳链增长的卡宾当量前体键合，或烯烃的正式 [4+1] 和 [2+1] 环化。使用市售的氘标记的多氯甲烷提供了一种将 CD 2 Cl、CDCl 2、CDCl 和 CD 2部分并入有机支架的实用方法。对该机制的研究揭示了一个内球单电子转移途径，用于强 C-Cl 键的均裂裂解。
• Chemoselective ring construction from unsymmetrical 1,6-dienes via radical addition of sulfonyl halides
  作者：I. De Riggi、S. Gastaldi、J. M. Surzur、M. P. Bertrand、Albert Virgili

  DOI：10.1021/jo00049a014

  日期：1992.11

  The sulfonyl radical-promoted cyclizations of 1,6-unsymmetrical dienes can be totally chemoselective. The addition of tosyl halides to various 1,6-dienes bearing both a nucleophilic and an electrophilic double bond clearly indicates that this attractive property is not related to the generally accepted electrophilic nature of tosyl radical. The chemoselectivity is likely to originate from the reversibility of the first step, i.e. tosyl radical addition to the double bond, which favors the formation of the adducts resulting from the one intermediate radical that cyclizes faster.