2-ethynylquinoline-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-ethynylquinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-Ethynylquinoline-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₂H₇NO
• 分子量: 181.194
• InChiKey: BGYVXOMYRDVVBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynylquinoline-3-carbaldehyde 在 sodium azide 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到1-azido-1H-pyrano[4,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  在[3 + 2]环加成反应中邻烷基炔醛的化学选择性叠氮化和随后的斯托丁格反应：获得苯并萘啶/萘啶类化合物

  摘要：

  描述了一种在温和的反应条件下，在叠氮化钠存在下，通过邻炔基醛的亲电环化化学合成功能化的叠氮基-吡喃喹啉和叠氮基-碘吡喃并喹啉的有效串联方法。机理研究证实，叠氮化物在炔烃上的[3 + 2]环加成反应中，叠氮化物对pyr中间体的亲核攻击可形成叠氮基-吡喃喹啉。通过Staudinger反应将合成的叠氮基-吡喃喹啉转化为苯并萘啶。氘标记实验和X射线晶体学研究为该机理提供了支持。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01016
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-trimethylsilyl-1-ethynyl)-3-quinolinecarbaldehyde 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到2-ethynylquinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Efficient Base-Catalyzed 5-exo-dig Cyclization of Carbonyl Groups on Unactivated Alkynyl-Quinolines: An Entry to Versatile Oxygenated Heterocycles Related to the Furoquinoline Alkaloids Family

  摘要：

  当含有酮基的TMS保护炔基喹啉与醇（烷基醇、二醇、氨基醇）和无机碱（K2CO3）混合时，观察到一种高效的5-exo-dig环化反应。环化过程似乎通过TMS基团的去保护步骤，然后再进行环化。所形成的二氢呋喃喹啉衍生物在结构上与著名的呋喃喹啉生物碱家族有关。该反应的范围和局限性也已通过不同的碱和各种炔基及羰基衍生物进行了研究。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918953

文献信息

• An Efficient Approach to Fused Indolines via a Copper(I)-Catalyzed Reaction of Sulfonyl Azide with 2-Ethynylaryl Methylenecyclopropane
  作者：Shaoyu Li、Yong Luo、Jie Wu

  DOI：10.1021/ol2011067

  日期：2011.6.17

  A cascade reaction of 2-ethynylaryl methylenecyclopropane with sulfonyl azide catalyzed by copper(I) iodide under mild conditions is described, which provides a novel and efficient route for the generation of fused indolines.

  描述了2-乙炔基芳基亚甲基环丙烷与碘化铜（I）在温和条件下催化的叠氮化磺酰的级联反应，这为生成熔融二氢吲哚提供了一种新颖而有效的途径。
• Rapid access to benzo-annelated heterocycles, naphthalenes, and polysubstituted benzenes through a novel benzannulation reaction
  作者：Inga Cikotiene、Rita Buksnaitiene、Rokas Sazinas

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.073

  日期：2011.1

  mercaptoacetate triggered benzannulation reaction is described. The precursors are heterocyclic, aromatic or acyclic compounds bearing a carbonyl group at ortho position to an internal alkyne. The methodology does not require transition-metal catalysts and moreover it is general for the preparation of wide range of benzo-annelated heterocycles, naphthalenes and benzenes.

  描述了新颖，高效，强大的巯基乙酸甲酯触发苯环化反应。前体是在内部炔烃的邻位带有羰基的杂环，芳族或无环化合物。该方法不需要过渡金属催化剂，而且通常用于制备各种苯并-退火的杂环，萘和苯。
• A facile and efficient synthesis of 1-trichloromethyl-1,2-dihydrobenzo[<i>b</i>][1,6]naphthyridines <i>via</i> three-component reaction among 2-alkynylquinoline-3-carbaldehydes, primary amines, and chloroform
  作者：Rita Bukšnaitienė、Inga Čikotienė

  DOI：10.1515/hc-2011-0106

  日期：2012.4.1

  A three-component reaction among 2-alkynylquinoline-3-carbaldehydes, primary amines, and chloroform leading to novel 1-(trichloromethyl)-1,2-dihydrobenzo[b][1,6]naphthyridines was developed using microwave initiation in an absence of any catalysts. This method provides a facile approach to the title compounds with moderate to higher yields.

  标题：摘要 一种在没有任何催化剂的情况下，利用微波引发的2-炔基喹啉-3-甲醛、一级胺和三氯甲烷之间的三组分反应，形成新型的1-(三氯甲基)-1,2-二氢苯并[1,6]萘啉。该方法提供了一种简便的途径来合成标题化合物，产率为中等到较高。
• TETRAHYDROCYCLOPENTA[C]ACRIDINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS AND BIOLOGICAL
  申请人：Belmont Philippe Olivier

  公开号：US20100285124A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The invention relates to kinase inhibitors of the formula (I) in which —R 1 to R 4 =H; ether or polyether, amino; NO 2 ; NH— carbamate; NH—CO—R, with R such as defined above; N 3 and derivatives thereof of the 1,2,3-triazole type; —R 5 =—OH; halogen; —OR with R such as defined above; OH-carbamate; OH-carbonate; NH 2 , NH-carbamate; NH—CO—R, with R such as defined above; N 3 and derivatives thereof of the 1,2,3-triazole type; N(R 9 , R 10 ); —R 5 ′=H or a C1-C12 alkyl, —R 6 =H; R; (R or R′) 3 —Si, with R such as defined above; optionally substituted aryl, heteroaryl; halogen (iodine); alkynyl; —R 7 and R 8 =H, C 1 -C 12 alkyl; —R 9 and R 10 =H, R (or R′) such as defined above. These compounds can be used as kinase inhibitors in particular for treating cancer.

  这项发明涉及公式（I）的激酶抑制剂，其中-R1至R4=H；醚或聚醚，氨基；NO2；NH-碳酸酯；NH-CO-R，其中R如上所定义；N3及其1,2,3-三唑类衍生物；-R5=-OH；卤素；-OR，其中R如上所定义；OH-碳酸酯；OH-碳酸酯；NH2，NH-碳酸酯；NH-CO-R，其中R如上所定义；N3及其1,2,3-三唑类衍生物；N（R9，R10）；-R5′=H或C1-C12烷基，-R6=H；R；（R或R'）3-Si，其中R如上所定义；可选择地取代的芳基，杂环芳基；卤素（碘）；炔基；-R7和R8=H，C1-C12烷基；-R9和R10=H，R（或R'）如上所定义。这些化合物可以作为激酶抑制剂，特别用于治疗癌症。
• Rh(III)-Catalyzed Cascade Annulations To Access Isoindolo[2,1-<i>b</i>]isoquinolin-5(7<i>H</i>)-ones via C–H Activation: Synthesis of Rosettacin
  作者：Chada Raji Reddy、Kathe Mallesh

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03509

  日期：2018.1.5

  efficient protocol for the synthesis of diversely substituted 7-hydroxyisoindolo[2,1-b]isoquinolin-5(7H)-ones from the reaction of N-(pivaloyloxy)benzamides with 2-alkynyl aldehydes has been developed, which proceeds through sequential alkyne insertion followed by addition of the amide nitrogen on to the aldehyde. This method provided the products with aminal functionality as a handle for further diversification

  从N-（新戊酰氧基）苯甲酰胺与2-炔基醛的反应中合成了一个有效的协议，用于合成不同取代的7-羟基异吲哚并[2,1- b ]异喹啉-5（7 H）-，该过程通过依次进行炔烃插入，然后将酰胺氮加到醛上。这种方法为产品提供了具有动物功能的产品，以作为进一步多样化的手段。该策略的合成实用性通过生物碱，罗塞他星和拓扑异构酶I抑制剂的简明，两步合成得以成功说明。