tert-butyl 2-((4S,6R)-6-[(tert-butyl)dimethylsilyloxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate | 1044518-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 2-((4S,6R)-6-[(tert-butyl)dimethylsilyloxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate
• CAS: 1044518-94-6
• 化学式: C₁₉H₃₈O₅Si
• 分子量: 374.593
• InChiKey: MJRMKYBGVQLBQR-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-((4S,6R)-6-[(tert-butyl)dimethylsilyloxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到[(4S,6R)-2,2-dimethyl-6-hydroxymethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetic acid t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  35-脱氧两性霉素B甲酯的合成及生物物理研究

  摘要：

  介绍了分子编辑在阐明两性霉素B作用机理中的用途。开发了一种用于合成两性霉素B及其设计类似物的模块化策略，该策略依赖于两性霉素B各种亚基的有效克级合成。鉴定了一种将霉菌胺与糖苷配基偶联的新方法。该方法的实施使得能够制备35-脱氧两性霉素B甲酯。对这种两性霉素B同源物的抗真菌活性和外排诱导能力的研究为35-羟基的作用提供了新线索，并且与双桶离子通道参与引起电解质外排的现象是一致的。

  DOI：

  10.1002/chem.200900231
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl 2-((4S,6R)-6-[(tert-butyl)dimethylsilyloxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  35-脱氧两性霉素B甲酯的合成及生物物理研究

  摘要：

  介绍了分子编辑在阐明两性霉素B作用机理中的用途。开发了一种用于合成两性霉素B及其设计类似物的模块化策略，该策略依赖于两性霉素B各种亚基的有效克级合成。鉴定了一种将霉菌胺与糖苷配基偶联的新方法。该方法的实施使得能够制备35-脱氧两性霉素B甲酯。对这种两性霉素B同源物的抗真菌活性和外排诱导能力的研究为35-羟基的作用提供了新线索，并且与双桶离子通道参与引起电解质外排的现象是一致的。

  DOI：

  10.1002/chem.200900231

文献信息

• Synthesis of 35-Deoxy Amphotericin B Methyl Ester: A Strategy for Molecular Editing
  作者：Alex M. Szpilman、Damiano M. Cereghetti、Nicholas R. Wurtz、Jeffrey M. Manthorpe、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.200800589

  日期：2008.5.26