2-iodo-1,4-bis-(1-methoxy-1-methylethoxy)but-2-ene | 741291-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-iodo-1,4-bis-(1-methoxy-1-methylethoxy)but-2-ene
• 英文别名: (E)-2-iodo-1,4-bis(2-methoxypropan-2-yloxy)but-2-ene
• CAS: 741291-24-7
• 化学式: C₁₂H₂₃IO₄
• 分子量: 358.217
• InChiKey: PXWJKZMFBJVVKK-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-1,4-bis-(1-methoxy-1-methylethoxy)but-2-ene 在 叔丁基锂 、 potassium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 5-(1-allyloxy-2-isopropenylcyclohexyl)-2,2-dimethyl-4,7-dihydro[1,3]dioxepine
  参考文献：
  名称：

  在串联 Oxy-Cope/Claisen/Ene 反应中从大环构象高效转移手性

  摘要：

  我们报告了发生在级联中的三个高度立体选择性的周环反应，导致合成具有两个连续四元中心的十氢萘骨架。串联反应由 oxy-Cope 重排触发，原位生成 10 元环烯醇醚大环 6，其立即通过 Claisen [3,3] 转移重排为相应的 E-cyclodec-6-en-1- 1 7. 后者通过跨环烯反应自发环化生成十氢化萘 5. 分析了串联 oxy-Cope/Claisen/ene 反应的高非对映选择性起源的机制。

  DOI：

  10.1021/ja048301m
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 2-iodobut-2-ene-1,4-diol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到2-iodo-1,4-bis-(1-methoxy-1-methylethoxy)but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  在串联 Oxy-Cope/Claisen/Ene 反应中从大环构象高效转移手性

  摘要：

  我们报告了发生在级联中的三个高度立体选择性的周环反应，导致合成具有两个连续四元中心的十氢萘骨架。串联反应由 oxy-Cope 重排触发，原位生成 10 元环烯醇醚大环 6，其立即通过 Claisen [3,3] 转移重排为相应的 E-cyclodec-6-en-1- 1 7. 后者通过跨环烯反应自发环化生成十氢化萘 5. 分析了串联 oxy-Cope/Claisen/ene 反应的高非对映选择性起源的机制。

  DOI：

  10.1021/ja048301m