2,2-双（氨基乙氧基）丙烷 | 127090-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-双（氨基乙氧基）丙烷
• 英文名称: 2,2-bis(2-aminoethoxy)propane
• 英文别名: 2,2’-(propane-2,2-diylbis(oxy))diethanamine；2,2-Di-(2-aminoethoxy)propane；2-[2-(2-aminoethoxy)propan-2-yloxy]ethanamine
• CAS: 127090-71-5
• 化学式: C₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 162.232
• InChiKey: YDMYVTCIPQGGPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.018 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  106℃
• 沸点：
  202-214/760 mmHg
• LogP：
  -0.58 at 25℃
• 表面张力：
  65.1mN/m at 1g/L and 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-双（氨基乙氧基）丙烷 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 benzyl N-[2-[2-(2-aminoethoxy)propan-2-yloxy]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Site specific delivery of nucleic acids by combining targeting ligands with endosomolytic components

  摘要：

  这项发明涉及将核酸与靶向配体和内体溶解组分结合，用于特定位点递送核酸的组合物和方法。

  公开号：

  US09345780B2
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-[2-[2-[2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]ethoxy]propan-2-yloxy]ethyl]acetamide 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 生成 2,2-双（氨基乙氧基）丙烷
  参考文献：
  名称：

  取代基对缩醛和缩酮 pH 敏感性的影响及其与聚合物纳米凝胶中包封稳定性的相关性

  摘要：

  通过设计、合成和研究六个系列的分子，包括总共 18 个不同的分子，研究了基于缩醛和缩酮的接头的结构变化对其降解动力学的影响。通过这项系统研究，我们表明接头的结构微调允许获得超过 6 个数量级的降解动力学变化。Hammett 相关性表明，亚苄基缩醛水解的 ρ 值约为 -4.06，这与类 SN1 过程相当。这表明在缩醛降解过程中，在过渡态的苄基位置处存在强的、发展中的正电荷。这种带正电的过渡态与缩醛与缩酮的相对降解速率一致（与 1°、2°、和 3° 碳鎓离子型中间体）以及观察到的近端吸电子基团对降解速率的影响。在此之后，我们研究了降解动力学研究是否与包含这些缩醛或缩酮部分作为交联功能的聚合物纳米凝胶的主客体特征的 pH 敏感变化相关。事实上，在小分子降解中观察到的趋势与这些聚合物纳米凝胶中客体分子的封装稳定性有明显的相关性。这项基础研究的意义扩展到了广泛的应用范围，远远超出了此处研究的聚合物纳

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11181

文献信息

• MUCOUS LAYER-ADHESIVE POLY-r-GLUTAMIC ACID NANOMICELLES AND DRUG DELIVERY SYSTEM USING SAME
  申请人：BIOLEADERS CORPORATION

  公开号：US20160193348A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The present invention relates to nanomicelles composed of a complex of a lipophilic compound and a poly-gamma-glutamic acid wherein a portion of carboxyl groups are substituted with an amine group, and more particularly, to nanomicelles composed of a complex of a lipophilic compound and a poly-gamma-glutamic acid wherein a portion of carboxyl groups are substituted with an amine group, a preparation method thereof, and a drug delivery system employing the mucous membrane-adhesive property of the nanomicelles. According to the present invention, the nanomicelle drug delivery system based on poly-gamma-glutamic acid that is a natural biopolymer can be used for the delivery of a drug to mucous membranes to thereby increase the in vivo stability and effectiveness of the drug.

  本发明涉及由脂溶性化合物和聚γ-谷氨酸复合物组成的纳米胶束，其中部分羧基被胺基取代，更具体地，涉及由脂溶性化合物和聚γ-谷氨酸复合物组成的纳米胶束，其中部分羧基被胺基取代，以及其制备方法和利用纳米胶束的粘膜粘附性质的药物传递系统。根据本发明，基于天然生物聚合物聚γ-谷氨酸的纳米胶束药物传递系统可用于将药物传递至粘膜，从而增加药物在体内的稳定性和有效性。
• SALTS OF DIAMINOACETALS AND DIAMINOKETALS AND THEIR SYNTHESIS, AND THEIR TRANSFORMATIONS TO DIAMINOACETALS AND DIAMINOKETALS
  申请人：Connora Technologies, Inc.

  公开号：US20190016667A1

  公开（公告）日：2019-01-17

  This application relates, in part, to novel salts represented by the following structure of Formula (1): wherein R 1a is selected from the group consisting of hydrogen and optionally substituted alkyl (e.g., unsubstituted C 1-6 alkyl, e.g., —CH 3 ); R 1b is optionally substituted alkyl (e.g., unsubstituted C 1-6 alkyl, e.g., —CH 3 ); each occurrence of R 2 and R 3 is independently selected from the group consisting of hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, and optionally substituted aryl; R 2 and R 3 can combine with each other to form optionally substituted cycloalkyl; each m and n is independently an integer ranging from 1 to 20 (e.g., m and n is independently an integer ranging from 1 to 5); and each of Q 1 ⊖ and Q 2 ⊖ is independently a counterion (e.g., each of Q 1 ⊖ and Q 2 ⊖ is independently a counterion selected from the group consisting of chloride, bromide, fluoride, iodide, acetate, carboxylate, hydrogen sulfate, nitrate, and phenolate, and sulfonate, e.g., chloride), and methods of making the same.

  本申请部分涉及以下结构的新型盐（化学式（1））：其中R1a从氢和可选择地取代的烷基（例如，未取代的C1-6烷基，例如，-CH3）中选择；R1b是可选择地取代的烷基（例如，未取代的C1-6烷基，例如，- ）；R2和R3的每次出现独立地选择自氢、可选择地取代的烷基、可选择地取代的环烷基和可选择地取代的芳基组成；R2和R3可以相互结合形成可选择地取代的环烷基；每个m和n独立地是从1到20的整数范围（例如，m和n独立地是从1到5的整数）；Q1⊖和Q2⊖中的每一个独立地是一个反离子（例如，Q1⊖和Q2⊖中的每一个独立地是从氯化物、溴化物、氟化物、碘化物、乙酸盐、羧酸盐、硫酸氢盐、硝酸盐、苯酚盐和磺酸盐等组成中选择的反离子，例如氯化物），以及其制备方法。
• pH- and Thiol-Responsive BODIPY-Based Photosensitizers for Targeted Photodynamic Therapy
  作者：Xiong-Jie Jiang、Janet T. F. Lau、Qiong Wang、Dennis K. P. Ng、Pui-Chi Lo

  DOI：10.1002/chem.201600452

  日期：2016.6.6

  dithiothreitol (DTT), these linkers were cleaved selectively. The separation of the BODIPY core and the ferrocenyl moieties restored the photoactivities of the former in phosphate buffered saline and inside the MCF‐7 breast cancer cells, rendering these compounds as potential activable photosensitizers for targeted photodynamic therapy. The dual activable analogue exhibited the greatest enhancement in intracellular

  通过酸不稳定的缩酮和/或硫醇可裂解的二硫键将二碘二苯乙烯基二甲基吡啶二硼化（BODIPY）核心与两个二茂铁猝灭剂共轭，通过荧光诱导的电子转移过程显着淬灭了它们的荧光和光敏特性。包含缩酮或二硫键的两个对称类似物只能通过单一刺激激活，而非对称类似物对双重刺激有反应。与酸和/或二硫苏糖醇（DTT）相互作用后，这些接头被选择性切割。BODIPY核心和二茂铁基部分的分离恢复了前者在磷酸盐缓冲盐水和MCF-7乳腺癌细胞内部的光活性，使这些化合物成为潜在的可活化光敏剂，用于靶向光动力疗法。在酸性环境（pH 5）和DTT（4 mm）。与4 m m的DTT预孵育后，其对MCF-7细胞的光细胞毒性也增加了约两倍。该化合物的活化在携带HT29人结肠直肠癌的裸鼠中也得到证实。瘤内注射后9小时内观察到肿瘤中荧光强度的显着增加。
• pH-Responsive Hyaluronic Acid-Based Nanocarrier for Treatment of Rheumatoid Arthritis
  作者：Jueun Jeon、N. Vijayakameswara Rao、Jae Hyun Byun、Roun Heo、Hwa Seung Han、Jae Hyung Park

  DOI：10.1166/jnn.2016.13606

  日期：2016.11.1

  To develop a potential nanocarrier for diagnosis and treatment of rheumatoid arthritis (RA), we prepared a hyaluronic acid (HA)-5β-cholanic acid (CA) conjugate with an acid-labile ketal linker. This conjugate could self-assemble in aqueous conditions to produce pH-responsive HA-CA nanoparticles as potential carriers of the anti-inflammatory drug methotrexate (MTX). Owing to the pH-sensitive nature of the conjugate, MTX was rapidly released from nanoparticles under mildly acidic conditions similar to the environment of inflamed synovial tissue in RA. In vitro cytotoxicity data showed that pH-responsive HA-CA nanoparticles were non-toxic to RAW 264.7 cells. In vivo biodistribution results confirmed that, after their systemic administration, pH-responsive HA-CA nanoparticles selectively accumulated in the inflamed joints of collagen-induced arthritis mice. These results indicate that pH-responsive HA-CA nanoparticles represent a promising candidate as a drug carrier for RA therapy.

  为了开发一种用于诊断和治疗类风湿性关节炎（RA）的潜在纳米载体，我们制备了一种透明质酸（HA）-5β-胆烷酸（CA）共轭物，其中含有一种酸性可亲和酮连接体。这种共轭物可在水溶液条件下自组装，生成具有 pH 响应的 HA-CA 纳米粒子，作为抗炎药甲氨蝶呤（MTX）的潜在载体。由于该共轭物对 pH 值敏感，因此在微酸性条件下，MTX 可迅速从纳米颗粒中释放出来，这种微酸性条件与风湿性关节炎的炎性滑膜组织环境相似。体外细胞毒性数据显示，pH响应型HA-CA纳米颗粒对RAW 264.7细胞无毒性。体内生物分布结果证实，pH响应型HA-CA纳米粒子经全身给药后，可选择性地在胶原蛋白诱导的关节炎小鼠发炎的关节中蓄积。这些结果表明，pH 值响应型 HA-CA 纳米粒子有望成为治疗风湿性关节炎的药物载体。
• Reversibly Cross-Linked Polyplexes Enable Cancer-Targeted Gene Delivery via Self-Promoted DNA Release and Self-Diminished Toxicity
  作者：Hua He、Yugang Bai、Jinhui Wang、Qiurong Deng、Lipeng Zhu、Fenghua Meng、Zhiyuan Zhong、Lichen Yin

  DOI：10.1021/acs.biomac.5b00180

  日期：2015.4.13

  Polycations often suffer from the irreconcilable inconsistency between transfection efficiency and toxicity. Polymers with high molecular weight (MW) and cationic charge feature potent gene delivery capabilities, while in the meantime suffer from strong chemotoxicity, restricted intracellular DNA release, and low stability in vivo. To address these critical challenges, we herein developed pH-responsive

  聚阳离子经常遭受转染效率和毒性之间不可调节的矛盾。具有高分子量（MW）和阳离子电荷的聚合物具有有效的基因传递功能，而与此同时遭受化学毒性强，细胞内DNA释放受限和体内低稳定性的困扰。为了解决这些关键挑战，我们在本文中开发了涂有透明质酸（HA）的pH响应，可逆交联的基于聚乙烯亚胺（PEI）的多聚体，可有效且有针对性地将基因传递至癌细胞。低分子量PEI与含缩酮的连接子交联，获得的高分子量类似物在转染过程中提供了有效的基因传递能力，而在内体中经酸处理后迅速降解为低分子量片段，促进细胞内DNA释放并降低物质毒性。复合物的HA涂层屏蔽了表面正电荷，以增强其在生理条件下的稳定性，同时降低了毒性。另外，HA涂层允许主动靶向癌细胞以增强体外和体内癌细胞的转染效率。因此，本研究提供了一种有效的方法来克服非病毒载体的效率-毒性不一致问题，这有助于深入了解有效且安全的癌症基因治疗载体的设计策略。HA涂层允许主动