2-methyl-anti-tricyclo<4.3.1.1^2,5>undec-3-en-10-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-anti-tricyclo<4.3.1.1^2,5>undec-3-en-10-one
• 英文别名: 2-methyl-anti-tricyclo[4.3.1.1^2,5]undec-3-en-10-one；(1S,2S,5R,6R)-2-methyltricyclo[4.3.1.12,5]undec-3-en-10-one
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: UDKMPCZEIMIOIM-BTQIBKBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-anti-tricyclo<4.3.1.1^2,5>undec-3-en-10-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 以42%的产率得到2-methyl-anti-tricyclo<4.3.1.1^2,5>undec-3-en-10endo-ol
  参考文献：
  名称：

  C，C-双键的亲核加成。IV。通过分子内加成不对称烷基取代的C，C-双键形成醚† ‡

  摘要：

  含有不对称烷基取代的C，C-双键三环烯属醇是在碱性条件下分子内环化到其相应的醚：9 12，10 17 + 18，和11 12 （方案3，表1） 。反应性主要归因于基态应变的减轻。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640320
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-2-pyrrolidinocyclohexene 、 甲基环戊二烯 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2R,5R,6S)-3-methyltricyclo[4.3.1.12,5]undec-3-en-10-one 、 3-methyl-anti-tricyclo<4.3.1.1^2,5>undec-3-en-10-one 、 2-methyl-anti-tricyclo<4.3.1.1^2,5>undec-3-en-10-one 、 2-methyl-syn-tricyclo<4.3.1.1^2,5>undec-3-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  C，C-双键的亲核加成。IV。通过分子内加成不对称烷基取代的C，C-双键形成醚† ‡

  摘要：

  含有不对称烷基取代的C，C-双键三环烯属醇是在碱性条件下分子内环化到其相应的醚：9 12，10 17 + 18，和11 12 （方案3，表1） 。反应性主要归因于基态应变的减轻。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640320

文献信息

• Nucleophilic Addition to C, C-Double Bonds. IV. Ether formation by intramolecular addition to unsymmetrically alkyl-substituted C, C-double bonds
  作者：Gerardo M. Ramos Tombo、Rolland A. Pfund、Camille Ganter

  DOI：10.1002/hlca.19810640320

  日期：1981.4.29

  Tricyclic olefinic alcohols containing an unsymmetrically alkyl-substituted C, C-double bond were cyclized intramolecularly to their corresponding ethers under basic conditions: 9 12, 10 17 + 18, and 11 12(Scheme 3, Table 1). The reactivity is mainly due to relieve of ground state strain.

  含有不对称烷基取代的C，C-双键三环烯属醇是在碱性条件下分子内环化到其相应的醚：9 12，10 17 + 18，和11 12 （方案3，表1） 。反应性主要归因于基态应变的减轻。