1-methyl-5-nitro-2-[(E)-2-phenylvinyl]-1H-imidazole | 38319-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-5-nitro-2-[(E)-2-phenylvinyl]-1H-imidazole
• 英文别名: (E)-1-methyl-5-nitro-2-styryl-1H-imidazole；2-styryl-5-nitroimidazole；1-Methyl-5-nitro-2-(2-phenylethenyl)imidazole；1-methyl-5-nitro-2-[(E)-2-phenylethenyl]imidazole
• CAS: 38319-40-3
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₂
• 分子量: 229.238
• InChiKey: HGBWQGJWYQJSEA-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-5-nitro-2-[(E)-2-phenylvinyl]-1H-imidazole 在 碘甲烷 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到1-methyl-4-nitro-2-[(E)-2-phenylethenyl]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Spectroscopic and Structural Studies of New 2-Substituted 4- Nitroimidazoles

  摘要：

  本研究描述了通过硝基的转位反应合成新型 4-硝基-2-取代咪唑衍生物的过程。在碘化甲烷的催化下，5-硝基-2-苯乙醇（苯乙烯基）咪唑衍生物在硝基苯中以良好的收率转化为相应的 4-硝基异构体。报告了五种化合物的光谱研究和单晶 X 射线结构，以了解这些化合物的构象结构。

  DOI：

  10.2174/15701786113106660090
• 作为产物：
  描述：

  二甲硝咪唑 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 1-methyl-5-nitro-2-[(E)-2-phenylvinyl]-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Spectroscopic and Structural Studies of New 2-Substituted 4- Nitroimidazoles

  摘要：

  本研究描述了通过硝基的转位反应合成新型 4-硝基-2-取代咪唑衍生物的过程。在碘化甲烷的催化下，5-硝基-2-苯乙醇（苯乙烯基）咪唑衍生物在硝基苯中以良好的收率转化为相应的 4-硝基异构体。报告了五种化合物的光谱研究和单晶 X 射线结构，以了解这些化合物的构象结构。

  DOI：

  10.2174/15701786113106660090

文献信息

• [EN] EXPANDED THERAPEUTIC POTENTIAL IN NITROHETEROARYL ANTIMICROBIALS<br/>[FR] POTENTIEL THÉRAPEUTIQUE ÉTENDU DANS DES ANTIMICROBIENS À NITROHÉTÉROARYLE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014205414A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to imidazole, thiazole, and furan derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文披露了抗微生物化合物组合物、药物组合物及其使用和制备。一些实施例涉及咪唑、噻唑和呋喃衍生物及其作为治疗剂的用途。
• EXPANDED THERAPEUTIC POTENTIAL IN NITROHETEROARYL ANTIMICROBIALS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20160244435A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to imidazole, thiazole, and furan derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文披露了抗微生物化合物组成物、制药组合物、其使用和制备方法。其中一些实施例涉及咪唑、噻唑和呋喃衍生物及其作为治疗剂的使用。
• Verfahren zur Herstellung von 2-substituierten 1-Alkyl-nitroimidazolen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0006463A1

  公开（公告）日：1980-01-09

  Neue 2-substituierte 1-Alkyl-nitroimidazole und ein Verfahren zur Herstellung von 2-substituierten 1-Alkyl-nitroimidazolen durch Umsetzung von 2-Methyl-nitroimidazolen mit Oxalsäurediestern und dann Umsetzung der gebildeten Nitroimidazolyl-(2)-brenztraubensäureester mit Chlor und gewünschtenfalls dann durch Umsetzung der erhaltenen 2-Dihalogenmethyl-nitroimidazole mit Wasser. Die nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren neuen und bekannten Stoffe sind wertvolle Ausgangsstoffe für die Herstellung von Farbstoffen, Schädlingsbekämpfungsmitteln und Pharmazeutika.

  新的 2-取代的 1-烷基-硝基咪唑和制备 2-取代的 1-烷基-硝基咪唑的工艺，其方法是使 2-甲基-硝基咪唑与草酸二酯反应，然后使形成的硝基咪唑-(2)-丙酮酸酯与氯反应，如果需要，再使生成的 2-二卤甲基-硝基咪唑与水反应。 通过本发明的工艺可以生产出新的和已知的物质，这些物质是生产染料、杀虫剂和药品的宝贵起始原料。
• Synthesis and Electrochemistry of 2-Ethenyl and 2-Ethanyl Derivatives of 5-Nitroimidazole and Antimicrobial Activity against <i>Giardia lamblia</i>
  作者：Carlos A. Valdez、Jonathan C. Tripp、Yukiko Miyamoto、Jaroslaw Kalisiak、Petr Hruz、Yolanda S. Andersen、Sabrina E. Brown、Karina Kangas、Leo V. Arzu、Barbara J. Davids、Frances D. Gillin、Jacqueline A. Upcroft、Peter Upcroft、Valery V. Fokin、Diane K. Smith、K. Barry Sharpless、Lars Eckmann

  DOI：10.1021/jm900356n

  日期：2009.7.9

  Infections with the diarrheagenic pathogen, Giardia lamblia, are commonly treated with the 5-nitroimidazole (5-NI) metronidazole (Mz), and yet treatment failures and Mz resistance occur. Using a panel of new 2-ethenyl and 2-ethanyl 5-NI derivatives, we found that compounds with a saturated bridge between the 5-NI core and a pendant ring system exhibited only modestly increased antigiardial activity and could not overcome Mz resistance. By contrast, olefins with a conjugated bridge connecting the core and a substituted phenyl or heterocyclic ring showed greatly increased antigiardial activity without toxicity, and several overcame Mz resistance and were more effective than Mz in a murine giardiasis model. Determination of the half-wave potential of the initial one-electron transfer by cyclic voltammetry revealed that easier redox activation correlated with greater antigiardial activity and capacity to overcome Mz resistance. These studies show the potential of combining systematic synthetic approaches with biological and electrochemical evaluations in developing improved 5-NI drugs.
• VANELLE, PATRICE;JENTZER, OLIVIER;BAHNOUS, MEBAREK;CROZET, MICHEL P., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 42, C. 5361-5364
  作者：VANELLE, PATRICE、JENTZER, OLIVIER、BAHNOUS, MEBAREK、CROZET, MICHEL P.

  DOI：——

  日期：——