1,13-dimethoxy-5,9-dipropyl-9,13b-dihydro-5H-quinolino[2,3,4-kl]acridine | 1287690-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,13-dimethoxy-5,9-dipropyl-9,13b-dihydro-5H-quinolino[2,3,4-kl]acridine
• 英文别名: 3,19-Dimethoxy-8,14-dipropyl-8,14-diazapentacyclo[11.7.1.02,7.09,21.015,20]henicosa-2(7),3,5,9(21),10,12,15(20),16,18-nonaene
• CAS: 1287690-30-5
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₂
• 分子量: 414.547
• InChiKey: GHQRRCKYNAQIJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,13-dimethoxy-5,9-dipropyl-9,13b-dihydro-5H-quinolino[2,3,4-kl]acridine 在 正丁基锂 、 氘代甲醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以83%的产率得到(+)-(P)-1,13-dimethoxy-5,9-dipropyl-9,13b-dihydro-5D-quinolino[2,3,4-kl]acridine
  参考文献：
  名称：

  从阳离子型到阴离子型Helicones：通过Umpolung产生的新反应性

  摘要：

  使用两步还原/金属化程序，将高度稳定的手性碳正离子转化为反应性碳负离子中间体。有趣的极性酮和硫代酰胺产品是这种化学式的结果，这种化学式完全保留了螺旋骨架的构型。

  DOI：

  10.1021/jo200071n
• 作为产物：
  描述：

  1,13-dimethoxy-5,9-dipropyl-5,9-dihydro-13bH-quinolino[2,3,4-kl]acridin-13b-ylium tetrafluoroborate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.42h， 以0.85 g的产率得到1,13-dimethoxy-5,9-dipropyl-9,13b-dihydro-5H-quinolino[2,3,4-kl]acridine
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二烷基-1,13-二甲氧基喹ac啶鎓（DMQA +）的合成和稳定性：具有多个氧化还原态的[4] Hel烯

  摘要：

  N，N'-二烷基-1,13-二甲氧基喹ac啶鎓（DMQA +）是结构锁定的[4] ic烯，稳定的碳鎓离子和强效的近红外发射体。多功能的合成和拆分为M和P对映异构体，使得DMQA +及其同类物螺旋衍生物成为有吸引力的手性染料和结构单元。在本研究中，电化学和光谱学研究表明DMQA +的几种氧化还原状态是可访问且稳定的。对亲核试剂中的阳离子的稳定性被确定，并且，示出了添加的OH -与反应的令人惊奇的低速率进行。导致DMQA的综合方法描述了+，并鉴定了由于DMQA的不同氧化还原状态而产生的化学反应。该[4]螺旋烯显示为独特的分子框架，其作为中性基团稳定，而作为碳正离子非常稳定。

  DOI：

  10.1002/cplu.201402058

文献信息

• Triple para-Functionalized Cations and Neutral Radicals of Enantiopure Diaza[4]helicenes
  作者：Bibiana Fabri、Tiziana Funaioli、Lucas Frédéric、Christina Elsner、Enrica Bordignon、Francesco Zinna、Lorenzo Di Bari、Gennaro Pescitelli、Jérôme Lacour

  DOI：10.1021/jacs.3c13487

  日期：2024.3.27

  covering from 550 to 850 nm) properties is achieved for the cations and neutral radicals; the latter compounds being easily prepared by mono electron reductions under electrochemical or chemical conditions. While luminescence quantum yields can be increased up to 70% in the cationic series, strong Cotton effects are obtained for certain radicals at low energies (λabs ∼ 700–900 nm) with gabs values above

  吸光度和发射度的调节是手性发色团设计的关键。获得一系列在宽光谱窗口内吸收和发射（圆偏振）光且通常朝向近红外的化合物在（手性）光学应用中具有实用价值。在此，通过对桥接三芳基甲基和螺旋烯结构域的衍生物进行后期官能化，我们实现了对给电子或吸电子取代基的区域选择性三重引入。实现了阳离子和中性自由基的电子（例如， E 1/2 red -1.50 V → -0.68 V）和光学（例如，发射覆盖550至850 nm）特性的扩展调节；后一种化合物很容易通过电化学或化学条件下的单电子还原来制备。虽然阳离子系列中的发光量子产率可提高至 70%，但某些自由基在低能量（λ abs ∼ 700–900 nm）且g abs值高于 10 –3时会获得强烈的科顿效应。电子顺磁共振进一步表征了自由基的开壳电子性质，揭示了有助于其持久存在的重要自旋密度离域。