1,13-dimethoxy-5,9-dipropyl-9,13b-dihydro-5H-quinolino[2,3,4-kl]acridine | 1287690-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,13-dimethoxy-5,9-dipropyl-9,13b-dihydro-5H-quinolino[2,3,4-kl]acridine
• 英文别名: 3,19-Dimethoxy-8,14-dipropyl-8,14-diazapentacyclo[11.7.1.02,7.09,21.015,20]henicosa-2(7),3,5,9(21),10,12,15(20),16,18-nonaene
• CAS: 1287690-30-5
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₂
• 分子量: 414.547
• InChiKey: GHQRRCKYNAQIJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,13-dimethoxy-5,9-dipropyl-9,13b-dihydro-5H-quinolino[2,3,4-kl]acridine 在 正丁基锂 、 氘代甲醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以83%的产率得到(+)-(P)-1,13-dimethoxy-5,9-dipropyl-9,13b-dihydro-5D-quinolino[2,3,4-kl]acridine
  参考文献：
  名称：

  从阳离子型到阴离子型Helicones：通过Umpolung产生的新反应性

  摘要：

  使用两步还原/金属化程序，将高度稳定的手性碳正离子转化为反应性碳负离子中间体。有趣的极性酮和硫代酰胺产品是这种化学式的结果，这种化学式完全保留了螺旋骨架的构型。

  DOI：

  10.1021/jo200071n
• 作为产物：
  描述：

  1,13-dimethoxy-5,9-dipropyl-5,9-dihydro-13bH-quinolino[2,3,4-kl]acridin-13b-ylium tetrafluoroborate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.42h， 以0.85 g的产率得到1,13-dimethoxy-5,9-dipropyl-9,13b-dihydro-5H-quinolino[2,3,4-kl]acridine
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二烷基-1,13-二甲氧基喹ac啶鎓（DMQA +）的合成和稳定性：具有多个氧化还原态的[4] Hel烯

  摘要：

  N，N'-二烷基-1,13-二甲氧基喹ac啶鎓（DMQA +）是结构锁定的[4] ic烯，稳定的碳鎓离子和强效的近红外发射体。多功能的合成和拆分为M和P对映异构体，使得DMQA +及其同类物螺旋衍生物成为有吸引力的手性染料和结构单元。在本研究中，电化学和光谱学研究表明DMQA +的几种氧化还原状态是可访问且稳定的。对亲核试剂中的阳离子的稳定性被确定，并且，示出了添加的OH -与反应的令人惊奇的低速率进行。导致DMQA的综合方法描述了+，并鉴定了由于DMQA的不同氧化还原状态而产生的化学反应。该[4]螺旋烯显示为独特的分子框架，其作为中性基团稳定，而作为碳正离子非常稳定。

  DOI：

  10.1002/cplu.201402058

文献信息

• Triple <i>para</i>-Functionalized Cations and Neutral Radicals of Enantiopure Diaza[4]helicenes
  作者：Bibiana Fabri、Tiziana Funaioli、Lucas Frédéric、Christina Elsner、Enrica Bordignon、Francesco Zinna、Lorenzo Di Bari、Gennaro Pescitelli、Jérôme Lacour

  DOI：10.1021/jacs.3c13487

  日期：2024.3.27

  covering from 550 to 850 nm) properties is achieved for the cations and neutral radicals; the latter compounds being easily prepared by mono electron reductions under electrochemical or chemical conditions. While luminescence quantum yields can be increased up to 70% in the cationic series, strong Cotton effects are obtained for certain radicals at low energies (λabs ∼ 700–900 nm) with gabs values above

  吸光度和发射度的调节是手性发色团设计的关键。获得一系列在宽光谱窗口内吸收和发射（圆偏振）光且通常朝向近红外的化合物在（手性）光学应用中具有实用价值。在此，通过对桥接三芳基甲基和螺旋烯结构域的衍生物进行后期官能化，我们实现了对给电子或吸电子取代基的区域选择性三重引入。实现了阳离子和中性自由基的电子（例如， E 1/2 red -1.50 V → -0.68 V）和光学（例如，发射覆盖550至850 nm）特性的扩展调节；后一种化合物很容易通过电化学或化学条件下的单电子还原来制备。虽然阳离子系列中的发光量子产率可提高至 70%，但某些自由基在低能量（λ abs ∼ 700–900 nm）且g abs值高于 10 –3时会获得强烈的科顿效应。电子顺磁共振进一步表征了自由基的开壳电子性质，揭示了有助于其持久存在的重要自旋密度离域。
• From Cationic to Anionic Helicenes: New Reactivity through Umpolung
  作者：David Conreaux、Nathalie Mehanna、Christelle Herse、Jérôme Lacour

  DOI：10.1021/jo200071n

  日期：2011.4.15

  Using a two-step reduction/metalation procedure, highly stable chiral carbenium ions are transformed into reactive carbanion intermediates. Interesting polar ketone and thioamide products are the results of this umpolung that occurs with complete retention of configuration of the helical backbone.

  使用两步还原/金属化程序，将高度稳定的手性碳正离子转化为反应性碳负离子中间体。有趣的极性酮和硫代酰胺产品是这种化学式的结果，这种化学式完全保留了螺旋骨架的构型。
• Synthesis and Stability of<i>N</i>,<i>N</i>′-Dialkyl-1,13-dimethoxyquinacridinium (DMQA⁺): A [4]Helicene with Multiple Redox States
  作者：Thomas Just Sørensen、Merete F. Nielsen、Bo W. Laursen

  DOI：10.1002/cplu.201402058

  日期：2014.7

  N,N′‐Dialkyl‐1,13‐dimethoxyquinacridinium (DMQA+) is a configurationally locked [4]helicene, a stable carbenium ion and a potent near‐infrared emitter. The versatile synthesis and resolution into M and P enantiomers has made DMQA+ and its congener helicenium derivatives attractive chiral dyes and building blocks. In the present study, electrochemical and spectroscopic studies showed that several redox

  N，N'-二烷基-1,13-二甲氧基喹ac啶鎓（DMQA +）是结构锁定的[4] ic烯，稳定的碳鎓离子和强效的近红外发射体。多功能的合成和拆分为M和P对映异构体，使得DMQA +及其同类物螺旋衍生物成为有吸引力的手性染料和结构单元。在本研究中，电化学和光谱学研究表明DMQA +的几种氧化还原状态是可访问且稳定的。对亲核试剂中的阳离子的稳定性被确定，并且，示出了添加的OH -与反应的令人惊奇的低速率进行。导致DMQA的综合方法描述了+，并鉴定了由于DMQA的不同氧化还原状态而产生的化学反应。该[4]螺旋烯显示为独特的分子框架，其作为中性基团稳定，而作为碳正离子非常稳定。