3',4'-bis(benzyloxy)-3-hydroxy-5,7,8-trimethoxyflavones | 116512-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3',4'-bis(benzyloxy)-3-hydroxy-5,7,8-trimethoxyflavones
• 英文别名: 3',4'-bis(benzyloxy)-3-hydroxy-5,7,8-trimethoxyflavone；2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3-hydroxy-5,7,8-trimethoxychromen-4-one
• CAS: 116512-06-2
• 化学式: C₃₂H₂₈O₈
• 分子量: 540.57
• InChiKey: DUXPSEKGOKLYEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  735.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  96.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-bis(benzyloxy)-3-hydroxy-5,7,8-trimethoxyflavones 在 aluminum tri-bromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid 2-(3,4-bis-benzyloxy-phenyl)-5-hydroxy-7,8-dimethoxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Horie, Tokunaru; Tsukayama, Masao; Kawamura, Yasuhiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 11, p. 4465 - 4472

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ο-bromo-2,3,4,6-tetramethoxyacetophenone 在 三氯化铝 、 potassium-<3,4-bis-benzyloxy benzoate> 、 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 3',4'-bis(benzyloxy)-3-hydroxy-5,7,8-trimethoxyflavones
  参考文献：
  名称：

  Horie, Tokunaru; Tsukayama, Masao; Kawamura, Yasuhiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 11, p. 4465 - 4472

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of 5,7,8- and 5,6,7-trioxygenated 3-alkyl-3',4'-dihydroxyflavones and their inhibitory activities against arachidonate 5-lipoxygenase
  作者：Tokunaru Horie、Hideaki Tominaga、Yasuhiko Kawamura、Takahiko Hada、Natsuo Ueda、Yumi Amano、Shozo Yamamoto

  DOI：10.1021/jm00111a037

  日期：1991.7

  5,6,7- and 5,7,8-Trioxygenated 3',4'-dihydroxyflavones were derivatized by introducing alkyl groups of various chain lengths at the 3-position of the flavone skeleton. These compounds were tested as inhibitors for arachidonate 5-lipoxygenase purified from porcine leukocytes. Modification of the 3-position with an alkyl group of 6-10 carbons markedly decreased the IC50 values. 3-Hexyl-3',4'-dihydroxy-5,7,8-trimethoxyflavone inhibited 5-lipoxygenase with an IC50 value of 58 nM. The platelet and leukocyte 12-lipoxygenases, 15-lipoxygenase of reticulocytes, and cyclooxygenase of vesicular gland were inhibited less potently (IC50 = 0.4, 0.4, 2.7, and 30-mu-M). Thus, the compound was a relatively selective inhibitor for 5-lipoxygenase.
• HORIE, TOKUNARU;TOMINAGA, HIDEAKI;KAWAMURA, YASUHIKO;HADA, TAKAHIKO;UEDA,+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 2169-2176
  作者：HORIE, TOKUNARU、TOMINAGA, HIDEAKI、KAWAMURA, YASUHIKO、HADA, TAKAHIKO、UEDA,+

  DOI：——

  日期：——
• HORIE, TOKUNARU;TSUKAYAMA, MASAO;KAWAMURA, YASUHIKO;YAMAMOTO, SHIGEO, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 11, 4465-4472
  作者：HORIE, TOKUNARU、TSUKAYAMA, MASAO、KAWAMURA, YASUHIKO、YAMAMOTO, SHIGEO

  DOI：——

  日期：——