2-(4-bromophenyl)imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazole | 7025-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazole
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)imidazo[2,1-b]benzothiazole；2-(4-bromo-phenyl)-benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole；2-<4-Brom-phenyl>-imidazo<2,1-b>benzthiazol；2-(p-Brom-phenyl)imidazo<2,1-b>benzothiazol；2-(4-Bromophenyl)benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole
• CAS: 7025-33-4
• 化学式: C₁₅H₉BrN₂S
• 分子量: 329.22
• InChiKey: KEPQCZGPWRNPCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazole 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-[2-(4-bromophenyl)imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazol-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Imidazo(2,1-b)benzothiazoles. I.

  摘要：

  制备了一系列[2-[p-（未）取代苯基]咪唑并[2，1-b]苯并噻唑-3-基]乙酸衍生物。首先将 2-[对-（未）取代苯基]咪唑并[2，1-b]苯并噻唑（2a-e）转化为相应的 3-（二甲基氨基甲基）曼尼希碱（3a-e），然后再将其转化为碘甲烷盐（4a-d），进而转化为所需产物（7a-e）（见图 1）。部分醋酸衍生物（7a、c、d）通过角叉菜胶诱导的爪水肿、醋酸诱导的条纹和毛细血管通透性抑制实验进行了镇痛和抗炎活性测试。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4760
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-2-(2-imino-1,3-benzothiazol-3-yl)ethanone;hydrobromide 在 盐酸 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Imidazo(2,1-b)benzothiazoles. I.

  摘要：

  制备了一系列[2-[p-（未）取代苯基]咪唑并[2，1-b]苯并噻唑-3-基]乙酸衍生物。首先将 2-[对-（未）取代苯基]咪唑并[2，1-b]苯并噻唑（2a-e）转化为相应的 3-（二甲基氨基甲基）曼尼希碱（3a-e），然后再将其转化为碘甲烷盐（4a-d），进而转化为所需产物（7a-e）（见图 1）。部分醋酸衍生物（7a、c、d）通过角叉菜胶诱导的爪水肿、醋酸诱导的条纹和毛细血管通透性抑制实验进行了镇痛和抗炎活性测试。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4760

文献信息

• Base-Promoted Transition-Metal-Free Arylation of Imidazo-Fused Heterocycles with Diaryliodonium Salts
  作者：Rahul Kumar、Chitrakar Ravi、Deepa Rawat、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1002/ejoc.201800286

  日期：2018.4.17

  The arylation of imidazo[1,2‐a]pyridine and benzo[d]imidazo[2,1‐b]thiazoles by using diaryliodonium salts has been developed. Potassium tert‐butoxide was used to promote this transition‐metal‐free reaction, which afforded the corresponding products in good to excellent yields.

  咪唑的芳基化[1,2一]吡啶和苯并[ d ]咪唑并[2,1- b ]通过使用二芳基碘盐已经开发噻唑。钾叔丁醇是用来促进此过渡金属无反应，得到相应的产品以良好至优异的产量。
• Copper-Catalyzed Regioselective Cleavage of C−X and C−H Bonds: A Strategy for Sulfur Dioxide Fixation
  作者：Daoshan Yang、Pengfei Sun、Wei Wei、Fengjuan Liu、Hui Zhang、Hua Wang

  DOI：10.1002/chem.201705866

  日期：2018.3.20

  The first example of direct fixation of sulfur dioxide between heteroaryls and aryl halides has been developed via copper‐catalyzed regioselective cleavage of C−X and C−H bonds under base‐free and ligand‐free conditions by using DABSO (1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octane bis(sulfur dioxide)) as a solid and bench‐stable sulfur dioxide surrogate. This mild protocol results in double C−S bond‐forming reactions

  通过使用DABSO（1,4-二氮杂双环）在无碱和无配体条件下通过铜催化的C-X和C-H键的区域选择性裂解，开发了二氧化硫在杂芳基和芳基卤化物之间直接固定的第一个例子[2.2.2]辛烷双（二氧化硫）作为固体和稳定的二氧化硫替代物。这种温和的方案在没有预功能化的有机金属试剂，槟榔鎓盐和碘鎓盐的情况下，由简单的前体形成了双重的C-S键形成反应，从而扩展了仍然有限的二氧化硫固定策略。
• Synthesis of Bridgehead Nitrogen Heterocycles on a Solid Surface
  作者：Shashikanth Ponnala、S. T. V. S. Kiran Kumar、Bashir A. Bhat、Devi Prasad Sahu

  DOI：10.1081/scc-200051674

  日期：2005.4.1

  Abstract Bridgehead nitrogen heterocycles were synthesized from heteroaromatic amidines and cyclic or acyclic α‐bromoketones under solvent‐free conditions at room temperature on a solid surface in excellent yields, which are higher than those obtained with hitherto‐known methods of syntheses. #CDRI Communication No. 6545.

  摘要 桥头氮杂环是由杂芳脒和环状或非环状 α-溴酮在室温下无溶剂条件下在固体表面上以优异的收率合成的，收率高于迄今为止已知的合成方法。#CDRI 通讯第 6545 号。
• One-pot, microwave-assisted copper(<scp>i</scp>)-catalysed dithiocarbamation: facile introduction of dithiocarbamate on imidazopyridines
  作者：Kritika Laxmikeshav、Akash P. Sakla、Stephy Elza John、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1039/d1gc03952k

  日期：——

  A facile and proficient dithiocarbamation of imidazo[1,2-a]pyridines and other imidazoheterocycles with in situ generated dithiocarbamates is established using a water-soluble, stable copper(I) catalyst and molecular oxygen under microwave conditions. The reaction proceeds efficiently, tolerating a broad range of substrates, resulting in moderate to excellent yields. The intrinsic advantages of this

  在微波条件下，使用水溶性、稳定的铜 ( I ) 催化剂和分子氧，建立了咪唑并[1,2- a ] 吡啶和其他咪唑杂环与原位生成的二硫代氨基甲酸酯的简单而高效的二硫代氨基甲酸化反应。反应高效进行，耐受范围广泛的底物，产生中等至优异的产率。这种一锅法的内在优势是使用更环保的溶剂、缩短反应时间、催化剂可回收性、可扩展性以及产品的高收率。计算机分析表明，所有合成的衍生物都具有药物相似性和良好的 ADME/T 谱。此外，化合物3be (IC 50发现值：7.28 ± 2.31 μM）和3bb（IC 50值：10.20 ± 2.10 μM）比标准药物 5-氟尿嘧啶（IC 50值：24.78 ± 0.08 μM）对 MCF-7 人乳腺癌细胞更有效.
• 유기 화합물과 이를 이용한 발광다이오드 및 유기발광다이오드 표시장치
  申请人：LG Display Co.,Ltd. 엘지디스플레이 주식회사(119981018655) Corp. No ▼ 110111-0393134

  公开号：KR20180047313A

  公开（公告）日：2018-05-10

  본 발명은 이미다조 벤조티아졸 코어에 적어도 하나의 축합 방향족 고리로 치환된 질소 원자가 연결된 유기 화합물에 관한 것이다. 본 발명의 유기 화합물은 밴드갭이 넓은 이미다조 벤조티아졸 코어와, 열 안정성이 우수한 축합 방향족 고리로 치환되며 정공 수송 특성 및/또는 전자 차단 특성이 우수한 아민기를 포함하고 있다. 본 발명의 유기 화합물을 발광다이오드의 정공층, 전자차단층 및/또는 전하생성층에 적용하면, 우수한 정공 수송 특성을 발휘하여 저 전압에서 발광다이오드를 구동할 수 있다. 저 전압에서도 충분한 전류 밀도를 확보할 수 있기 때문에, 고 전압 구동에 의하여 발광 소자를 구성하는 화합물에 대한 스트레스가 적어진다. 본 발명의 유기 화합물이 적용된 발광다이오드의 발광 효율을 크게 향상시킬 수 있으며, 발광 소자의 수명을 개선할 수 있다.

  本发明涉及一种有机化合物，其中至少有一个氮原子连接到已经被至少一个取代的芳香环置换的咔唑苯并噻唑核心中。该有机化合物包括具有宽带隙的咔唑苯并噻唑核心以及被优良的取代芳香环取代的热稳定性，并且包括具有优异的正电荷传输特性和/或电子阻挡特性的胺基。将该有机化合物应用于发光二极管的正电荷层、电子阻挡层和/或电荷生成层时，可以在低电压下驱动发光二极管，展现出优异的正电荷传输特性。由于即使在低电压下也能够获得足够的电流密度，因此减轻了由于高电压驱动发光器件而对化合物构成的应力。本发明的有机化合物应用于发光二极管可以显著提高发光效率，并改善发光器件的寿命。