2-[2-(4-bromophenyl)imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazol-1-yl]acetic acid | 121060-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[2-(4-bromophenyl)imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazol-1-yl]acetic acid
• CAS: 121060-48-8
• 化学式: C₁₇H₁₁BrN₂O₂S
• 分子量: 387.257
• InChiKey: LCUQFMREYHOSFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4-bromophenyl)imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazol-1-yl]acetic acid 在 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  咪唑并吡啶的1，3-噻唑类似物的开发作为强效的GABAA受体的正变构调节剂。

  摘要：

  在寻找咪唑并吡啶药物的1，3-噻唑等规类似物（Zolpidem，Alpidem）中进行了结构-活性关系研究。属于咪唑并[2,1-b]噻唑，咪唑并[2,1-b] [1,3,4]噻二唑和苯并[d]咪唑[2]的三个系列的新型γ-氨基丁酸受体（GABAAR）配体合成了1-1-b]噻唑，并将其表征为针对GABAAR苯并二氮杂卓结合位点的活性剂。在每个系列中，使用放射性配体竞争结合试验发现了有效的化合物。通过电生理学测定确定了最高亲和力的化合物28和37作为GABAAR阳性变构调节剂（PAM）的功能特性。对斑马鱼的体内研究证明了其进一步发展抗焦虑药的潜力。使用经合组织的“鱼类急性毒性试验” 发现活性化合物是安全且无毒的。使用分子对接研究提出了苯并[d]咪唑并[2,1-b]噻唑活性的结构基础。GABAAR PAM环稠合的咪唑类中的1,3-噻唑，1,3,4-噻二唑或1,3-苯并噻唑等位取代吡啶核被证明有望

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103334
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(4-bromophenyl)imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazol-1-yl]-N,N-dimethylmethanamine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 2-[2-(4-bromophenyl)imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazol-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Imidazo(2,1-b)benzothiazoles. I.

  摘要：

  制备了一系列[2-[p-（未）取代苯基]咪唑并[2，1-b]苯并噻唑-3-基]乙酸衍生物。首先将 2-[对-（未）取代苯基]咪唑并[2，1-b]苯并噻唑（2a-e）转化为相应的 3-（二甲基氨基甲基）曼尼希碱（3a-e），然后再将其转化为碘甲烷盐（4a-d），进而转化为所需产物（7a-e）（见图 1）。部分醋酸衍生物（7a、c、d）通过角叉菜胶诱导的爪水肿、醋酸诱导的条纹和毛细血管通透性抑制实验进行了镇痛和抗炎活性测试。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4760

文献信息

• EL-SHORBAGI, ABDEL-NASSER;SAKAI, SHIN-ICHIRO;EL-GENBY, MAHMOUD A.;OMAR, N+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N2, C. 4760-4768
  作者：EL-SHORBAGI, ABDEL-NASSER、SAKAI, SHIN-ICHIRO、EL-GENBY, MAHMOUD A.、OMAR, N+

  DOI：——

  日期：——