3-phenyl-4,5,6,7-tetrafluoro-1H-indazole | 440096-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-phenyl-4,5,6,7-tetrafluoro-1H-indazole
• 英文别名: 4,5,6,7-tetrafluoro-3-phenyl-1H-indazole
• CAS: 440096-20-8
• 化学式: C₁₃H₆F₄N₂
• 分子量: 266.198
• InChiKey: ZOHAHOLLCJUXBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C
• 沸点：
  407.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.502±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thallium(I) borohydride 、 3-phenyl-4,5,6,7-tetrafluoro-1H-indazole 以 melt 为溶剂， 以82%的产率得到[Tl(F₁₂-Tp^4Bo,3Ph)]
  参考文献：
  名称：

  高度氟化的芳基取代的三（吲唑基）硼酸T配合物：B–N键上的不同区域化学

  摘要：

  报告了高度氟化的芳基-4,5,6,7-四氟吲唑及其相应的corresponding氢化三（吲唑基）硼酸酯络合物的合成和表征（主要通过19 F NMR和X射线衍射）[芳基=苯基，五氟苯基，3 ，5-二甲基苯基，3，5-双（三氟甲基）苯基]。得益于N·H···N氢键，吲唑结晶为二聚体，根据芳基的性质，其堆积方式不同。铊氢三（吲唑基）硼酸盐络合物铊[FN-TP 4Bo，3aryl ]从芳基-4,5,6,7- tetrafluoroindazoles [芳基=苯基，3,5-二甲基苯基，3,5-双反应得到（ [三氟甲基）苯基]与硼氢化th一起采用整体C 3 v吲哚基通过N-1氮以常规方式与硼键合。当全氟化五苯基-4,5,6,7-四氟吲唑与硼氢化th反应时，具有一个C s对称的单一区域异构体，其一个吲唑基环通过其N-2氮与硼结合，TlHB（3-五氟苯基-4,5首次获得1,6,7-四氟吲唑-1-基）2（3-五氟苯基-4

  DOI：

  10.1021/ic202125c
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯甲酮 在 一水合肼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到3-phenyl-4,5,6,7-tetrafluoro-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  氟吲唑类化合物作为一氧化氮合酶（NOS）的新型选择性抑制剂：合成与生物学评估

  摘要：

  为了找到具有神经保护活性和NOS-I / NOS-II选择性的新化合物，我们设计，合成和表征了14种具有吲唑结构的新型NOS抑制剂。第一组对应于4,5,6,7-四氢（4 - 8），第二至Ñ -甲基衍生物（9 - 12）的7-硝基1 ħ -吲唑（1）和3-溴7-硝基-1 H-吲唑（2），后者为4,5,6,7-四氟吲唑（13 – 17）。化合物13（4,5,6,7-四氟-3-甲基-1 H-吲唑）抑制NOS-I达63％，抑制NOS-II 83％。有趣的是，化合物16（4,5,6,7-四氟-3-全氟苯基-1 H-吲唑）抑制NOS-II活性达80％，但不影响NOS-I活性。这些新型吲唑之间的结构比较进一步证明了芳香族吲唑骨架对于NOS抑制的重要性，并表明1和2的大基团或N-甲基化减弱了它们对NOS活性的影响。芳环的氟化增加了抑制效力和NOS-II选择性，这表明这是NOS选择性抑制剂的一种有前途的策略。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.07.067

文献信息

• Fluorinated indazoles as novel selective inhibitors of nitric oxide synthase (NOS): Synthesis and biological evaluation
  作者：Rosa M. Claramunt、Concepción López、Carlos Pérez-Medina、Marta Pérez-Torralba、José Elguero、Germaine Escames、Darío Acuña-Castroviejo

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.07.067

  日期：2009.9.1

  In order to find new compounds with neuroprotective activity and NOS-I/NOS-II selectivity, we have designed, synthesized, and characterized 14 new NOS inhibitors with an indazole structure. The first group corresponds to 4,5,6,7-tetrahydroindazoles (4–8), the second to the N-methyl derivatives (9–12) of 7-nitro-1H-indazole (1) and 3-bromo-7-nitro-1H-indazole (2), and the latter to 4,5,6,7-tetrafluoroindazoles

  为了找到具有神经保护活性和NOS-I / NOS-II选择性的新化合物，我们设计，合成和表征了14种具有吲唑结构的新型NOS抑制剂。第一组对应于4,5,6,7-四氢（4 - 8），第二至Ñ -甲基衍生物（9 - 12）的7-硝基1 ħ -吲唑（1）和3-溴7-硝基-1 H-吲唑（2），后者为4,5,6,7-四氟吲唑（13 – 17）。化合物13（4,5,6,7-四氟-3-甲基-1 H-吲唑）抑制NOS-I达63％，抑制NOS-II 83％。有趣的是，化合物16（4,5,6,7-四氟-3-全氟苯基-1 H-吲唑）抑制NOS-II活性达80％，但不影响NOS-I活性。这些新型吲唑之间的结构比较进一步证明了芳香族吲唑骨架对于NOS抑制的重要性，并表明1和2的大基团或N-甲基化减弱了它们对NOS活性的影响。芳环的氟化增加了抑制效力和NOS-II选择性，这表明这是NOS选择性抑制剂的一种有前途的策略。
• C–H activation dependent Pd-catalyzed carbonylative coupling of (hetero)aryl bromides and polyfluoroarenes
  作者：Zhong Lian、Stig D. Friis、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1039/c4cc09303h

  日期：——

  The carbonylative coupling of aryl and heteroaryl bromides with polyfluoroarenes via palladium-catalyzed C-H activation is presented. This transformation proceeds efficiently at moderate reaction temperatures and does not require strong base or reactive intermediates. A near stoichiometric amount of CO is sufficient and the methodology can thus be easily expanded to include the preparation of [(13)C]-acyl

  提出了芳基和杂芳基溴化物通过钯催化的CH活化与多氟芳烃的羰基化偶联。该转变在中等反应温度下有效进行，不需要强碱或反应中间体。接近化学计量的一氧化碳就足够了，因此该方法可以轻松扩展为包括[（13）C]-酰基标记的苯并多氟苯酮的制备。
• Highly Fluorinated Aryl-Substituted Tris(indazolyl)borate Thallium Complexes: Diverse Regiochemistry at the B–N Bond
  作者：Wilfried-Solo Ojo、Kane Jacob、Emmanuelle Despagnet-Ayoub、Bianca K. Muñoz、Sergio Gonell、Laure Vendier、Viet-Hoang Nguyen、Michel Etienne

  DOI：10.1021/ic202125c

  日期：2012.3.5

  depending on the nature of the aryl group. The thallium hydrotris(indazolyl)borate complexes Tl[Fn-Tp4Bo,3aryl] resulting from the reaction of aryl-4,5,6,7-tetrafluoroindazoles [aryl = phenyl, 3,5-dimethylphenyl, 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl] with thallium borohydride adopt overall C3v symmetry with the indazolyl groups bound to boron via their N-1 nitrogen in a conventional manner. When the perfluorinated

  报告了高度氟化的芳基-4,5,6,7-四氟吲唑及其相应的corresponding氢化三（吲唑基）硼酸酯络合物的合成和表征（主要通过19 F NMR和X射线衍射）[芳基=苯基，五氟苯基，3 ，5-二甲基苯基，3，5-双（三氟甲基）苯基]。得益于N·H···N氢键，吲唑结晶为二聚体，根据芳基的性质，其堆积方式不同。铊氢三（吲唑基）硼酸盐络合物铊[FN-TP 4Bo，3aryl ]从芳基-4,5,6,7- tetrafluoroindazoles [芳基=苯基，3,5-二甲基苯基，3,5-双反应得到（ [三氟甲基）苯基]与硼氢化th一起采用整体C 3 v吲哚基通过N-1氮以常规方式与硼键合。当全氟化五苯基-4,5,6,7-四氟吲唑与硼氢化th反应时，具有一个C s对称的单一区域异构体，其一个吲唑基环通过其N-2氮与硼结合，TlHB（3-五氟苯基-4,5首次获得1,6,7-四氟吲唑-1-基）2（3-五氟苯基-4