2-methyl-3-methylenebicylo<3.3.0>octan-6-one | 79348-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-3-methylenebicylo<3.3.0>octan-6-one
• 英文别名: 2-methyl-3-methylenebicylo[3.3.0]octan-6-one；4-Methyl-5-methylenehexahydro-1(2H)-pentalenone；4-methyl-5-methylidene-2,3,3a,4,6,6a-hexahydropentalen-1-one
• CAS: 79348-44-0；79390-46-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: ACXFTHINQIURNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.8±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-methylenebicylo<3.3.0>octan-6-one 在 六甲基磷酰三胺 、 tetrafluoroboric acid 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 臭氧 、 二异丙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.42h， 生成 1-Hydroxy-7-methyl-6-oxo-1,4a,5,6,7,7a-hexahydro-cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯介导的环加成法制备马钱苷配基

  摘要：

  La 合成 est basee sur la cycloaddition d'un trimethylsilylmethyl-2 烯丙基羧酸酯取代 avec la cyclopentene-2one

  DOI：

  10.1021/ja00291a032
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 3-<(trimethylsilyl)methyl>-3-buten-2-yl methyl carbonate 在 palladium diacetate 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以32%的产率得到2-methyl-3-methylenebicylo<3.3.0>octan-6-one
  参考文献：
  名称：

  钯介导的环加成法制备马钱苷配基

  摘要：

  La 合成 est basee sur la cycloaddition d'un trimethylsilylmethyl-2 烯丙基羧酸酯取代 avec la cyclopentene-2one

  DOI：

  10.1021/ja00291a032

文献信息

• Palladium-mediated cycloaddition approach to loganin aglucon
  作者：Barry M. Trost、Thomas N. Nanninga

  DOI：10.1021/ja00291a032

  日期：1985.3

  La synthese est basee sur la cycloaddition d'un trimethylsilylmethyl-2 allyl carboxylate substitue avec la cyclopentene-2one

  La 合成 est basee sur la cycloaddition d'un trimethylsilylmethyl-2 烯丙基羧酸酯取代 avec la cyclopentene-2one