1,1-dimethyl-Δ³-hydrinden-2-one | 56268-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-dimethyl-Δ³-hydrinden-2-one
• 英文别名: 9,9-Dimethylbicyclo<4,3,0>non-6-en-8-on；3,3-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-3aH-inden-2-one
• CAS: 56268-20-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: BEGIEWQNIDJIFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯基乙酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1,1-dimethyl-Δ³-hydrinden-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid promoted decomposition of unsaturated .alpha.-diazo ketones. 1. An efficient approach to simple and annulated cyclopentenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00398a021

文献信息

• Lanthanoid(III) Trichloride–Tin(II) Chloride Mediated Cydoaddition Reaction of α,α′-Dibromo Ketones with 1,3-Dienes or Enamines
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Masakazu Fukushima、Tatsuo Fujinami、Shizuyoshi Sakai

  DOI：10.1246/bcsj.62.2348

  日期：1989.7

  ketones with 1,3-dienes in the presence of CeCl3–SnCl2 in tetrahydrofuran is found to give the corresponding [3+4] cycloadduct in fair to good yields under mild conditions. Furan and cyclopentadiene serve as highly efficient receptors of the oxyallyl intermediate to give bicyclic cycloadducts. The reaction of 2,4-dibromo-3-pentanone with isoprene gives both [3+4] and [3+2] cycloadducts. [3+2] Cycloaddition

  α,α'-二溴酮与 1,3-二烯在 CeCl3-SnCl2 存在下在四氢呋喃中的反应被发现在温和条件下以相当到良好的产率得到相应的 [3+4] 环加合物。呋喃和环戊二烯作为氧烯丙基中间体的高效受体，产生双环环加合物。2,4-二溴-3-戊酮与异戊二烯反应生成[3+4] 和[3+2] 环加合物。[3+2] 环加成与烯胺类似，在用 3% NaOH 乙醇溶液处理后得到 2-环戊烯-1-酮。
• Toder,B.H. et al., Synthetic Communications, 1975, vol. 5, p. 435 - 439
  作者：Toder,B.H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• FUKUZAWA, SHIN-ICHI;FUKUSHIMA, MASAKAZU;FUJINAMI, TATSUO;SAKAI, SHIZUYOSH+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 2348-2352
  作者：FUKUZAWA, SHIN-ICHI、FUKUSHIMA, MASAKAZU、FUJINAMI, TATSUO、SAKAI, SHIZUYOSH+

  DOI：——

  日期：——
• Lewis acid promoted decomposition of unsaturated .alpha.-diazo ketones. 1. An efficient approach to simple and annulated cyclopentenones
  作者：Amos B. Smith、Bruce H. Toder、Stephen J. Branca、R. Karl Dieter

  DOI：10.1021/ja00398a021

  日期：1981.4