N,N'-bis(1H,1H-perfluorooctyl)-1,7-dibromo-perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) | 1079755-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(1H,1H-perfluorooctyl)-1,7-dibromo-perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide)
• CAS: 1079755-07-9
• 化学式: C₄₀H₁₀Br₂F₃₀N₂O₄
• 分子量: 1312.29
• InChiKey: BRNZXPAFOJWMIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.2
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  74.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(1H,1H-perfluorooctyl)-1,7-dibromo-perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) 、 溴五氟苯 在 Cu-bronze 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到N,N'-bis(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluorooctyl)-1,7-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide)
  参考文献：
  名称：

  五氟苯基取代的Per双（二甲酰亚胺）的合成与表征

  摘要：

  通过溴化五氟苯与1,7-二溴代ylene双（二芳基酰亚胺）的Cu介导的Ullmann偶联合成了一系列1,7-双（全氟苯基）取代的bis双（二芳基酰亚胺）（方案）。就这些染料作为有机光伏（OPV）或有机场效应晶体管（OFET）的基础材料的潜在用途进行了研究，研究了它们的光物理和电化学特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900218
• 作为产物：
  描述：

  1H,1H-全氟辛基胺 、 1,7-二溴-3,4,9,10-苝四羧基双酐 以 溶剂黄146 为溶剂， 以78%的产率得到N,N'-bis(1H,1H-perfluorooctyl)-1,7-dibromo-perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide)
  参考文献：
  名称：

  五氟苯基取代的Per双（二甲酰亚胺）的合成与表征

  摘要：

  通过溴化五氟苯与1,7-二溴代ylene双（二芳基酰亚胺）的Cu介导的Ullmann偶联合成了一系列1,7-双（全氟苯基）取代的bis双（二芳基酰亚胺）（方案）。就这些染料作为有机光伏（OPV）或有机场效应晶体管（OFET）的基础材料的潜在用途进行了研究，研究了它们的光物理和电化学特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900218

文献信息

• Room-temperature discotic liquid-crystalline coronene diimides exhibiting high charge-carrier mobility in air
  作者：Zesheng An、Junsheng Yu、Benoit Domercq、Simon C. Jones、Stephen Barlow、Bernard Kippelen、Seth R. Marder

  DOI：10.1039/b910898j

  日期：——

  Six N,N′,5,11-tetrasubstituted coronene-2,3,8,9-tetracarboxydiimides have been synthesised incorporating 3,4,5-tri(n-dodecyloxy)phenyl or 2-(n-decyl)-n-tetradecyl groups in various positions. Differential scanning calorimetry, polarised optical microscopy, and X-ray diffraction indicate that all form columnar discotic mesophases from around room temperature to around 200 °C. Charge-carrier mobility values, which energetic considerations suggest are electron mobility values, have been determined in non-aligned samples cooled from the isotropic melt using the space-charge-limited current technique. The highest mobility, 6.7 cm2V−1 s−1, was found in N,N′-bis(n-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecylfluorooctyl)-5,11-bis(3-[3,4,5-tri(n-dodecyloxy)phenyl}carbonyloxy]-n-propyl)coronene-2,3,8,9-tetracarboxydiimide, which X-ray diffraction suggests is the most highly ordered of the materials examined.

  已合成六种N,N′,5,11-四取代的二萘-2,3,8,9-四羧二亚胺，分别在不同位置引入了3,4,5-三(n-十二烷氧基)苯基或2-(n-癸基)-n-十四烷基团。差示扫描热量测量、偏振光学显微镜和X射线衍射表明，这些化合物在近室温到约200°C的范围内均形成柱状盘状介相。通过空间电荷限制电流技术，在从各向同性熔体冷却的非对齐样品中测定了载流子迁移率值，热力学考虑表明这些值是电子迁移率的值。最高迁移率为6.7 cm²V⁻¹ s⁻¹，出现在N,N′-双(n-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十五烷基氟辛基)-5,11-双(3-[3,4,5-三(n-十二烷氧基)苯基}羧氧]-n-丙基)二萘-2,3,8,9-四羧二亚胺中，X射线衍射表明这是所研究材料中有序度最高的。
• Organic n-Channel Transistors Based on Core-Cyanated Perylene Carboxylic Diimide Derivatives
  作者：R. Thomas Weitz、Konstantin Amsharov、Ute Zschieschang、Esther Barrena Villas、Dipak K. Goswami、Marko Burghard、Helmut Dosch、Martin Jansen、Klaus Kern、Hagen Klauk

  DOI：10.1021/ja074675e

  日期：2008.4.1

  Five core-cyanated perylene carboxylic diimides end-functionalized with fluorine-containing linear and cyclic substituents have been synthesized and employed in the fabrication of air-stable n-channel organic thin-film field-effect transistors with carrier mobilities up to 0.1 cm(2)/Vs. The relationships between molecular structure, thin-film morphology, substrate temperature during vacuum deposition, transistor performance, and air stability have been investigated. Our experiments led us to conclude that the role of the fluorine functionalization in the air-stable n-channel operation of the transistors is different than previously thought.