2-{[5-(4-Fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl}-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-{[5-(4-Fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl}-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-[[5-(4-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• 化学式: C₁₇H₁₃FN₂O₃S
• 分子量: 344.366
• InChiKey: VTJVOBGTZWZPAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[5-(4-Fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl}-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one 在 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 bovine serum albumin 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-((5-(4-Fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-YL)thio)-1-(4-methoxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  描绘来自汉逊德巴利酵母的不同短链脱氢酶还原酶的底物多样性。

  摘要：

  短链脱氢酶还原酶（SDR）已用于催化将许多芳香族/脂肪族前手性酮还原为它们各自的醇。但是，很少有数据阐明其先天生物学作用和多样的底物空间。在这项研究中，我们对汉森Debaryomyces hansenii的无注释SDR（DHK）进行了深入的生化特性分析和底物空间定位（含278个手性酮），并将其与结构和功能上具有特征的SDR伸长Synechococcus elongatus进行了比较。PCC 7942 FabG来描述其工业意义。观察到，尽管HKH的转化率更高，但DHK却比FabG效率更高，可以减少各种酮。FabG结构与DHK的同源性模型以及底物与两种结构的对接的比较表明，在DHK的底物结合位点附近存在其他柔性环。使用差示扫描荧光法通过实验证实了FabG和DHK的辅因子和底物结合位点的比较弹性。据推测，尽管保留了催化三单元组的位置，但环的柔韧性可能是DHK优异的催化效率的原因。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0170202
• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 、 5-(4-氟苯基)-1,3,4-噁二唑-2(3H)-硫酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以83%的产率得到2-{[5-(4-Fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl}-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1017612223514

文献信息

• ——
  作者：A. N. Krasovsky、A. P. Andrushko、A. M. Demchenko

  DOI：10.1023/a:1017612223514

  日期：——
• Delineating Substrate Diversity of Disparate Short-Chain Dehydrogenase Reductase from Debaryomyces hansenii
  作者：Arindam Ghatak、Nagakumar Bharatham、Anirudh P. Shanbhag、Santanu Datta、Janani Venkatraman

  DOI：10.1371/journal.pone.0170202

  日期：——

  been utilized for catalyzing the reduction of many aromatic/aliphatic prochiral ketones to their respective alcohols. However, there is a paucity of data that elucidates their innate biological role and diverse substrate space. In this study, we executed an in-depth biochemical characterization and substrate space mapping (with 278 prochiral ketones) of an unannotated SDR (DHK) from Debaryomyces hansenii

  短链脱氢酶还原酶（SDR）已用于催化将许多芳香族/脂肪族前手性酮还原为它们各自的醇。但是，很少有数据阐明其先天生物学作用和多样的底物空间。在这项研究中，我们对汉森Debaryomyces hansenii的无注释SDR（DHK）进行了深入的生化特性分析和底物空间定位（含278个手性酮），并将其与结构和功能上具有特征的SDR伸长Synechococcus elongatus进行了比较。PCC 7942 FabG来描述其工业意义。观察到，尽管HKH的转化率更高，但DHK却比FabG效率更高，可以减少各种酮。FabG结构与DHK的同源性模型以及底物与两种结构的对接的比较表明，在DHK的底物结合位点附近存在其他柔性环。使用差示扫描荧光法通过实验证实了FabG和DHK的辅因子和底物结合位点的比较弹性。据推测，尽管保留了催化三单元组的位置，但环的柔韧性可能是DHK优异的催化效率的原因。