5-(4-氟苯基)-1,3,4-噁二唑-2(3H)-硫酮 | 41421-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(4-氟苯基)-1,3,4-噁二唑-2(3H)-硫酮
• 中文别名: 5-(4-氟-苯基)-[1,3,4]恶二唑-2-硫醇
• 英文名称: 2-mercapto-5-p-fluorophenyl-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-(4-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol；2-mercapto-5-(4-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazole；5-(4-fluorophenyl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 41421-13-0
• 化学式: C₈H₅FN₂OS
• mdl: MFCD03197058
• 分子量: 196.205
• InChiKey: XKMWJXQWLNRDRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-氟苯基)-1,3,4-噁二唑-2(3H)-硫酮 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-氨基-5-(4-氟苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮
  参考文献：
  名称：

  含1,2,4-三唑或1,3,4-恶二唑部分的肟酯衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  摘要设计并合成了一系列含有1,2,4-三唑或1,3,4-恶二唑部分的肟酯衍生物，它们在体外对轴突黄单胞菌pv具有抗菌活性。柠檬（Xac）和米黄单胞菌（Xanthomonas oryzae）。评估稻米（Xoo）。生物测定表明，所有标题化合物均显示出对Xac和Xoo的有效抗菌活性。尤其是，化合物4a，5a，5b，5c，5d，5h和5i在EC 50的情况下对Xoo表现出显着的抗菌活性。值范围从15.15至49.34μg/ mL，优于比美噻唑（92.61μg/ mL）。这项研究表明，含有1,2,4-三唑或1,3,4-恶二唑部分的肟酯衍生物可以用作寻找新型抗菌剂的潜在替代模板。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11696-017-0189-5
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯甲酰肼 在 二硫化碳 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(4-氟苯基)-1,3,4-噁二唑-2(3H)-硫酮
  参考文献：
  名称：

  发现带有恶二唑、三唑或咪唑支架的天然倍半萜内酯 1-O-乙酰基布里坦内酯类似物，用于开发新的候选杀菌剂

  摘要：

  近几十年来，天然产物因其新颖的结构和多种生物活性而被认为是开发新型农用化学品的重要资源。因此，本文使用1- O-乙酰基不列颠尼内酯 (ABL)（一种来自不列颠旋覆花的天然倍半萜内酯）作为进一步修饰的先导物，以发现杀菌候选物。设计并合成了六系列含有恶二唑、三唑或咪唑部分的基于ABL的衍生物，并在体外和体内评估了它们的抗真菌活性。生物测定结果表明，化合物8d、8h和8j（EC 50分别为61.4、30.9和12.4 μg/mL）比其前体ABL（EC 50 > 500 μg/mL）表现出更显着的对尖孢镰刀菌的抑制活性，并且阳性对照海美唑 (EC 50 = 77.2 μg/mL)。衍生物8d和11j（EC 50分别为 19.6 和 41.5 μg/mL）比ABL（EC 50 = 68.3 μg/mL）表现出更有效的抗曼莎胞孢菌活性。化合物10对七种植物病原真菌菌丝体表现出优异的广谱抗真菌活性。特别

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c02497

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of novel thioether derivatives containing 1,3,4-oxadiazole/thiadiazole and emodin moieties
  作者：Liangrun Dong、Baojing Song、Jian Wu、Zengxue Wu、Yunying Zhu、Xuewen Chen、Deyu Hu

  DOI：10.1080/10426507.2015.1114944

  日期：2016.6.2

  ABSTRACT ABSTRACT A series of novel thioether derivatives containing 1,3,4-oxadiazole/thiadiazole and emodin moieties were designed and synthesized. The structures of the target compounds were confirmed by 1H NMR, 13C NMR, Infrared, and elemental analysis. The results of bioactivity analysis showed that most of the target compounds exhibited moderate to good antiviral activity against tobacco mosaic virus

  图形摘要 摘要 设计并合成了一系列含有 1,3,4-恶二唑/噻二唑和大黄素部分的新型硫醚衍生物。目标化合物的结构经1H NMR、13C NMR、红外和元素分析确证。生物活性分析结果表明，大多数目标化合物在浓度为500 mg/L时对烟草花叶病毒表现出中等至良好的抗病毒活性。尤其是标题化合物中Y2、Y8和Y10在体内具有明显的治疗活性，抑制率分别为50.51、52.08和54.62%，与宁南霉素（53.40%）相似。
• Ultrasound-assisted, one-pot, three-component synthesis and antibacterial activities of novel indole derivatives containing 1,3,4-oxadiazole and 1,2,4-triazole moieties
  作者：Zhichuan Shi、Zhigang Zhao、Meiwei Huang、Xiaolin Fu

  DOI：10.1016/j.crci.2015.09.005

  日期：2015.12

  Résumé Thirteen novel indole derivatives were efficiently synthesized through ultrasound irradiation by using 4-amino-5-(1H-indol-3-yl)-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol (8) and 2-mercapto-5-substituted-1,3,4-oxadiazoles (5a–m). Compared with conventional and microwave methods, yields increased to 82–93%, and reaction times decreased to 15–35 min. The structures of these novel compounds were characterized by spectral data and elemental analysis. Two out of the synthesized compounds (10f and 10l) exhibited excellent activity against Staphylococcus aureus and Escherichia coli, and thus warrant further research. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.pdf

  摘要 通过超声辐照，以4-氨基-5-(1H-吲哚-3-基)-4H-[1,2,4]三唑-3-硫醇(8)和2-巯基-5-取代的-1,3,4-噁二唑(5a–m)为原料，高效合成了十三种新型吲哚衍生物。与传统方法和微波方法相比，产率提高到82–93%，反应时间缩短到15–35分钟。这些新化合物的结构通过光谱数据和元素分析得到表征。合成的化合物中有两种(10f和10l)对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌显示出优异的活性，因此值得进一步研究。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供：mmc1.pdf
• Stereoselective synthesis and fungicidal activities of (E)-α-(methoxyimino)-benzeneacetate derivatives containing 1,3,4-oxadiazole ring
  作者：Yan Li、Jie Liu、Hongquan Zhang、Xiangping Yang、Zhaojie Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.026

  日期：2006.4

  Fifteen novel (E)-alpha-(methoxyimino)-benzeneacetate derivatives, the analogues of strobilurins, which contain two pharmacophoric substructures of (E)-methyl methoxyiminoacetate moiety and 1,3,4-oxadiazole ring were stereoselectively synthesized. It was first found that the coupling reaction could give stereoselectively the key intermediate (E) and (Z)-methyl 2-(hydroxyimino)-2-o-tolylacetate 2 with

  立体选择性地合成了十五种新颖的（E）-α-（甲氧基亚氨基）-苯乙酸酯衍生物，它们是嗜球果伞素的类似物，其包含（E）-甲氧基亚氨基乙酸甲酯部分和1,3,4-恶二唑环的两个药效学亚结构。首先发现偶联反应可以以14：1的比例立体选择性地产生关键中间体（E）和2-（羟基亚氨基）-2-邻甲苯基乙酸酯（Z）-甲基。初步的生物测定表明，所有化合物1对茄根霉，灰葡萄孢，玉米赤霉菌，皮氏假单胞菌和双极性芽孢杆菌均显示出有效的杀真菌活性，并且所有测试化合物1a-1o均比Kresoxim-具有更强的对茄霉的杀真菌活性。甲基。
• Antibacterial and Antiviral Activities of 1,3,4-Oxadiazole Thioether 4<i>H</i>-Chromen-4-one Derivatives
  作者：Feng Peng、Tingting Liu、Qifan Wang、Fang Liu、Xiao Cao、Jinsong Yang、Liwei Liu、Chengwei Xie、Wei Xue

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c03755

  日期：2021.9.22

  inhibitory effects against Xac, Psa, and Xoo. EC50 data exhibited that A8 (19.7 μg/mL) had better antibacterial activity against Xoo than myricetin, BT, and TC. Simultaneously, the mechanism of action of A8 had been verified by SEM. The results of anti-tobacco mosaic virus indicated that A9 had the best in vivo antiviral effect compared with ningnanmycin. From the data of MST, it could be seen that A9 (0.003

  设想了各种 1,3,4-恶二唑硫醚 4 H -chromen-4-one 衍生物。标题化合物对Xac、Psa和Xoo显示出惊人的抑制作用。EC 50数据表明，A8 (19.7 μg/mL) 对Xoo 的抗菌活性优于杨梅素、BT 和 TC。同时，A8的作用机制已通过扫描电镜验证。抗烟草花叶病毒结果表明，与宁南霉素相比，A9的体内抗病毒效果最好。从 MST 的数据可以看出，A9(0.003±0.001μmol/L)表现出很强的结合能力，远优于宁南霉素(2.726±1.301μmol/L)。本研究表明，1,3,4-恶二唑硫醚4H -chromen-4-one衍生物可能成为极具潜力的农用药物。
• Synthesis and Biological Activity of Anthranilic Diamide Derivatives Incorporating 1,3,4-oxadiazole or Nitrogen-containing Saturated Heterocyclic Moieties
  作者：Wen-Juan Zhou、Li Zhang、Wei Xiao、He-Ju Chen、Wen-Neng Wu、Gui-Ping Ouyang

  DOI：10.1002/jhet.2724

  日期：2017.3

  novel anthranilic diamide derivatives incorporating 1,3,4‐oxadiazole or nitrogen‐containing saturated heterocyclic moieties were synthesized, characterized, and evaluated for bacteriostatic activity against three phytopathogenic bacteria Xanthomonas oryzae pv. Oryzae (Xoo), Xanthomonas axonopodis pv. Citri (Xac), Ralstonia solanacearum (R. solanacearum). The preliminary biological results indicated that

  合成，表征并评估了一系列新的结合1,3,4-恶二唑或含氮饱和杂环部分的邻氨基苯甲酰胺衍生物对三种植物病原菌米氏黄单胞菌（Panthomonas oryzae pv）的抑菌活性。Oryzae（Xoo），Xanthomonas axonopodis pv。柠檬（Xac），青枯雷尔氏菌（R. solanacearum）。初步的生物学结果表明，大多数化合物对三种植物病原菌均具有抑菌活性。在这些化合物中，化合物6g，6f和6i表现出更好的抗菌活性。在浓度为200 µg / mL的测试中，化合物6i和6j的抗菌活性是96％。特别地，化合物6h表现出的针对Xoo的抑菌活性类似于商业药物比美噻唑表现出的抑菌活性。